1、第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物课后篇素养形成夯实基础轻松达标1.下列塑料的合成,所发生的化学反应类型与另外三种不同的是()A.聚乙烯塑料B.聚氯乙烯塑料C.酚醛塑料D.聚苯乙烯塑料答案C解析乙烯合成聚乙烯、氯乙烯合成聚氯乙烯、苯乙烯合成聚苯乙烯都属于加聚反应,苯酚和甲醛合成酚醛塑料属于缩聚反应,故选C。2.新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式如图所示,其单体可能是下列6种中的几种:CH2CHCH2CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH2CHCH2CH2CHCH3正确的组合是()A.B.C.D.答案B解析根据丁苯吡橡胶的结构简式可知,其为加聚反应的产物。从高分子链一侧
2、(左、右均可以)按“单键变双键,双键变单键,两个单键后键断”的原则进行拆分,得到相应的单体是CH2CHCHCH2、。3.CH2CH2与CH2CHCH2CH3按物质的量之比11聚合生成的高分子化合物的结构简式可能是()A.B.C.CH2CH2CHCHCH2CH2D.CH2(CH2)4CH2答案B解析书写时,先将小分子中的双键打开,一个变为CH2CH2,另一个变为,然后将其连接在一起即为一个结构单元:或。4.高分子材料的合成与应用使我们的生活变得更丰富多彩。下列关于高分子材料的说法正确的是()A.聚乙烯结构中存在碳碳双键B.聚乙烯可由乙烯通过取代反应合成C.聚乙烯与聚氯乙烯都是合成高分子材料D.聚
3、氯乙烯可由氯气与乙烯通过加聚反应合成答案C解析聚乙烯的单体是乙烯,乙烯通过加成聚合反应得到聚乙烯,所以聚乙烯结构中不存在碳碳双键,A项错误,B项错误;聚乙烯与聚氯乙烯都是人工合成的高分子化合物,属于合成高分子材料,C项正确;聚氯乙烯的单体是氯乙烯,氯乙烯通过加成聚合反应得到聚氯乙烯,D项错误。5.下列合成有机高分子化合物的反应,属于加聚反应的是()+(n-1)H2OnHCHOCH2OnHCHO+n+(n-1)H2OnCH2CHCHCH2+nA.B.C.D.答案B解析根据加聚反应的特点,单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生,可以判断和为加聚反应。6.涤纶的结构简式为,下列有关说法不正确的是(
4、)A.羊毛的主要成分属于蛋白质B.涤纶属于天然高分子化合物C.合成涤纶的单体之一是HOCH2CH2OHD.可用灼烧的方法区分羊毛和涤纶答案B解析羊毛的主要成分属于蛋白质,A正确;涤纶是人工合成的有机高分子化合物,是合成材料,B错误;合成涤纶的单体之一是乙二醇,C正确;羊毛的主要成分是蛋白质,属于天然高分子化合物,羊毛燃烧会有烧焦羽毛味,而涤纶没有,所以可以用灼烧的方法来区分羊毛和涤纶,D正确。7.(2020浙北高二期中联考)关于天然橡胶的下列叙述中,不正确的是()A.天然橡胶属于天然高分子化合物B.天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂C.天然橡胶受空气、日光作用,会被还原而老化D.天然橡胶含有碳碳
5、双键,能发生加成反应答案C解析天然橡胶是一种天然的高聚物,相对分子质量非常大,符合高分子化合物的定义,A正确;天然橡胶是一种有机化合物,根据相似相溶原理,天然橡胶可以溶于汽油、苯等有机溶剂,B正确;空气中有氧气,氧气会缓慢氧化橡胶中的不饱和键,造成老化,不是被还原而老化,C错误;天然橡胶中有碳碳双键,可以发生加成反应,D正确。8.一种有机玻璃的结构简式为。下列关于它的叙述不正确的是()A.与CH3OH在一定条件下发生缩聚反应即可合成该有机玻璃B.该有机玻璃能发生氧化反应C.合成该有机玻璃的原料可能有甲烷D.该有机玻璃在一定条件下发生水解反应时CO键断裂答案A解析A项,与CH3OH在浓硫酸的作用
6、下得到甲基丙烯酸甲酯(),再发生加聚反应可得到该有机玻璃;B项,该有机玻璃可燃烧,能发生氧化反应;C项,合成该有机玻璃需要CH3OH,CH4与Cl2反应可得CH3Cl,CH3Cl发生取代反应可得CH3OH;D项,该有机玻璃含有酯基,在一定条件下发生水解反应导致CO键断裂。9.(2020重庆一中高二期末)现有下列几种有机化合物:A.CH4B.C2H4C.D.E.C6H12F.G.H.I.CH3CHBrCH2CH3(1)上述有机化合物中一定互为同系物的是(填字母,下同),互为同分异构体的是。(2)上述有机化合物中一定能因发生化学反应而使溴水褪色的有。(3)E只有一种化学环境的氢,请任写一种E可能的
7、结构简式:。(4)H在浓硫酸、加热的条件下,与足量的浓硝酸充分反应,所得有机产物的结构简式为。(提示:烷基对苯环的邻、对位起活化作用,对间位不起活化作用)。(5)I可转化为一种所有碳原子一定共平面的气体,该转化反应的化学方程式为。(6)有机高分子化合物在日常生活中有着广泛的应用。请写出C发生加聚反应生成顺式产物的化学方程式:。请设计以B为原料合成聚氯乙烯的合成路线(无机试剂任选),合成路线示例如下:CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH答案(1)G和HC和F(2)BCF(3)(CH3)2CC(CH3)2或(4)(5)CH3CHBrCH2CH3+NaOHCH3CHCHCH3+NaBr+H2
8、O(6)nCH2CHCHCH2CH2CH2CH2ClCH2ClCH2CHClCH2CHCl或CH2CH2CH2ClCH2ClHCCHCH2CHClCH2CHCl解析(1)和结构相似,组成上相差两个CH2原子团,故一定互为同系物的是G和H;C()和F()的分子式都为C4H6,C为二烯烃,F为炔烃,故互为同分异构体的是C和F。(2)B为烯烃、C为二烯烃、F为炔烃,均能与溴发生加成反应,故一定能因发生化学反应而使溴水褪色的有BCF。(3)E的化学式为C6H12,不饱和度为1,有一个碳碳双键或一个圆环,只有一种化学环境的氢,说明结构对称,E可能的结构简式为(CH3)2CC(CH3)2或。(4)烷基对苯
9、环的邻、对位起活化作用,对间位不起活化作用,在浓硫酸、加热的条件下,与足量的浓硝酸充分反应,甲基的邻、对位被硝基取代,所得有机产物的结构简式为。(5)I为CH3CHBrCH2CH3,属于卤代烃,发生消去反应转化为一种所有碳原子一定共平面的气体2-丁烯,该转化反应的化学方程式为CH3CHBrCH2CH3+NaOHCH3CHCHCH3+NaBr+H2O。(6)C发生加聚反应生成顺式产物的化学方程式为nCH2CHCHCH2。以B为原料合成聚氯乙烯的合成路线如下:CH2CH2CH2ClCH2ClCH2CHClCH2CHCl或CH2CH2CH2ClCH2ClHCCHCH2CHClCH2CHCl。提升能力
10、跨越等级1.(双选)丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,它的结构简式为,则合成丁腈橡胶的原料是()A.CH2CHCHCH2B.CH3CHCHCNC.CH2CHCND.CH3CHCHCH3答案AC解析该高聚物链节主链不含杂原子,属于加聚反应的产物,链节主链上存在碳碳双键结构,有6个碳原子,其单体必为两种,按如图所示断开,再将双键中的1个CC打开,然后将半键闭合即可得该高聚物单体CH2CHCHCH2和CH2CHCN,故选AC。2.高分子材料W的结构简式为,其单体A可由淀粉转化而来,并可发生如图所示一系列变化,关于各步反应的反应类型描述正确的是()A.AB是酯化反应,且生成的B能使溴水因反应而褪色B
11、.AW是加聚反应C.AC是消去反应D.由淀粉转化为葡萄糖的反应是取代反应答案D解析有机化合物W的单体A为CH3CHOHCOOH;CH3CHOHCOOHCH2CHCOOH是消去反应,生成的B能使溴水因反应而褪色,故A错误;CH3CHOHCOOH发生缩聚反应生成,故B错误;CH3CHOHCOOH发生分子间酯化反应生成环酯C,故C错误;由淀粉转化为葡萄糖是多糖的水解,属于取代反应,故D正确。3.(2020河北沧州一中高二检测)某高分子化合物R的结构简式如图所示,下列有关R的说法正确的是()A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B.R完全水解后的产物均为小分子有机化合物C.化合物R在空间上不存在
12、对映异构D.可以通过加聚反应和缩聚反应合成R答案D解析R的单体分子分别是2-甲基丙烯酸、乙二醇和一种分子式为C9H10O3的有机化合物,A项错误;R完全水解,产物除了小分子有机化合物外,还有聚合物,B项错误;化合物R存在手性碳原子,故在空间上存在对映异构,C项错误;根据结构简式分析可知,R可通过加聚反应和缩聚反应合成,D项正确。4.(2020河南安阳一中高二测试)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,可广泛用作防护材料。其结构片段如下图:下列关于该高分子化合物的说法正确的是()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2C.
13、氢键对该高分子化合物的性能没有影响D.结构简式为答案B解析芳纶纤维的结构片段中含有肽键,完全水解产物的单个分子为、,和的苯环上都只有1种化学环境的氢原子,A错误;芳纶纤维完全水解产物的单个分子为和,含有的官能团为COOH或NH2,B正确;氢键对该分子的性能有影响,如影响沸点等,C错误;该高分子化合物由和通过缩聚反应合成,形成高分子的结构简式为,D错误。5.(2020浙江湖州中学高二月考)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构简式如图(图中虚线表示氢键),下列说法不正确的是()A.聚维酮碘是一种水溶性物质B.聚维酮的单体是C.聚维酮分子由(m+n
14、)个单体聚合而成D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应答案C解析根据题目信息“聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂”可知,聚维酮碘是一种水溶性物质,故A正确;根据聚维酮碘的结构简式可知聚维酮的单体应为,故B正确;聚维酮的单体为,根据聚维酮碘的结构特点可知聚维酮分子由2m+n个单体加聚生成,故C错误;聚维酮分子内存在类似于肽键的结构,在氢氧化钠溶液中能发生水解反应,故D正确。6.(2020北京四中高二期末)以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶,有关合成路线图如下:已知:不稳定。(1)乙炔中官能团的名称是。(2)试剂a是。(3)写出物质B的结构简式:。(4)反应的反应类型是。
15、(5)写出下列反应的化学方程式:反应;反应。答案(1)碳碳三键(2)HCl(3)CH2CHCN(4)加聚反应(5)2CHCHCHCCHCH2解析(1)由结构简式知,乙炔中官能团为碳碳三键。(2)由图可知,A经过加聚反应得到聚氯乙烯,可知A为氯乙烯,乙炔与试剂a反应得到氯乙烯,发生的是加成反应,故试剂a为HCl。(3)由图可知,乙炔和试剂HCN在一定条件下发生加成反应得B,B又能转变为聚丙烯腈,则B的结构简式为CH2CHCN。(4)B是CH2CHCN,通过反应得到,则该反应为加聚反应。(5)D在催化剂作用下发生加聚反应得到,该反应是1,4-加聚反应,则D为氯丁橡胶的单体即,又因为C+HCl,属于
16、加成反应,则C为CHCCHCH2,C分子只能由2个乙炔分子反应所得,则反应的化学方程式为2CHCHCHCCHCH2;反应的化学方程式为。7.(2019全国,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:+NaOH+NaCl+H2O+回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。(2)由B生成C的反应类型为。(3)由C生成D的化学反应方程式为。(4)E的结构简式为。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式:、。能发生银
17、镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)(4)(5)(6)8解析A为CH2CHCH3,在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成物B为CH2CHCH2Cl,B与HOCl发生加成反应生成C,C为或者。(1)根据以上分析可知,C中含有氯原子和羟基两种官能团。(2)根据以上分析可知由B生成C为加成反应。(3)由C生成D可以认为是去掉了1个Cl原子和
18、OH上的一个H原子,生成HCl,再与NaOH反应生成NaCl与H2O,故反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。(4)根据所给信息和F的结构简式可知E为。(5)根据能发生银镜反应,可以判断分子中有CHO,根据核磁共振氢谱中有三组峰,且面积之比为321,可以判断分子中一定有一个CH3,且该物质结构一定高度对称,可以判断CH3与CHO处于苯环的对位,故可以写出符合要求的有机化合物的结构简式:、。(6)根据题目所给信息,可写出反应的化学方程式:(n+2)+(n+1)+(n+2)NaOH+(n+2)NaCl+(n+2)H2O,由于生成的NaCl与H2O的总质量为
19、765g,即NaCl和H2O的物质的量均为10mol,因此n+2=10,所以n=8。贴近生活拓展创新(2020广东梅州中学高二月考)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子化合物B为一氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林溶液的溶质R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)D的同分异构体中
20、能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪答案(1)(2)+NaOH+NaCl+H2O(3)加成反应3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(4)5c解析烃A的相对分子质量为70,由7012=510,则A的分子式为C5H10,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子,故A的结构简式为;A与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯代烃B
21、,则B的结构简式为;B发生消去反应生成C的结构简式为,化合物C的分子式为C5H8;C发生氧化反应生成D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH;F是福尔马林溶液的溶质,则F为HCHO,E、F为相对分子质量差14的同系物,可知E为CH3CHO;由信息可知E与F发生加成反应生成的G为HOCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成的H为HOCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG()。(1)由上述分析可知,A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,G为HOCH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)。(4)D为HOOC(CH2)3COOH,它的同分异构体中能同时满足:能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含官能团羧基,既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有官能团醛基和酯基,则应含有HCOO,D分子中共5个C原子,则可认为是CH3CH2CH3上的2个H分别被COOH、OOCH取代,共有5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是;D的同分异构体与D的元素组成相同,因此由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同。