1、第1讲认识有机化合物考试说明知识内容考试要求(1)有机化学的发展简史a(2)有机化合物在日常生活中的重要应用a(3)有机化合物与人类的生命活动的关系a(4)常见有机材料的组成、性能及其发展现状a(5)根据化学式进行式量、元素的质量分数的计算b(6)由元素质量分数或组成元素的质量比、式量推断有机物分子式c(7)有机物的组成、结构和性质特点a(8)有机物中碳原子的成键特点a(9)结构式、结构简式和键线式b(10)研究有机化合物组成的常用方法a(11)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构b(12)研究有机化合物结构的常用方法b(13)同位素示踪法研究化学反应历程b(14)手性碳原子与手性分子a
2、有机物组成和结构的确定学生用书P57一、有机物分子式的确定1元素分析2有机物相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。3确定有机物分子式(1)最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(2)常见相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n2。(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M )的余数为0
3、或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。二、有机物分子结构的鉴定1化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。2物理方法(1)红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)1H核磁共振谱1某有机物分子式的确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_。(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同
4、压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为_，分子式为_。解析：(1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为164.86%13.51%21.63%，n(C)n(H)n(O)(64.86%12)(13.51%1)(21.63%16)4101，所以该有机物的实验式为C4H10O。(2)该有机物的相对分子质量为37274。该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为其分子式。答案：(1)C4H10O(2)74C4H10O2为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水；用质谱仪测定其相对
5、分子质量，得到如图1所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A的结构简式：_。解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)0.1 mol，m(C)1.2 g；n(H)20.3 mol，m(H)0.3 g；m(O)2.3 g1.2 g0.3 g0.8 g，n(O)0.05 mol；所
6、以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的实验式是C2H6O。(3)因为有机物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为后者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合题意，所以A为乙醇。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH确定有机化合物分子式、结构式的流程图 有机物的结构特点手性分子学生用书P581有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物结
7、构的表示方法结构式结构简式键线式CH3CH=CH2CH3CH2OH3手性分子具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样，镜面对称，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体，具有手性异构体的分子叫手性分子。1下列分子中含有手性碳原子的是()解析：选C。手性碳原子周围连接的原子或原子团不同，C项中连羟基的碳原子为手性碳原子。2下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，其混合物完全燃烧生成3 mol H2OD一定条
8、件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应解析：选A。将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取使溴水的水层颜色变浅，是物理变化，A项错误；苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，B项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1 mol混合物中含6 mol氢原子，完全燃烧生成3 mol H2O，C项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链的烃基氢原子在光照时可被氯原子取代，D项正确。课后达标检测学生用书P123(单独成册)一、选择题1某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有CH键、OH键、C
9、O键的振动吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2OH DCH3COOH解析：选B。由题意，该有机物分子中含有的官能团只有羟基，A项中没有羟基，C项中相对分子质量小于60，D中还存在键，均不符合要求。2如图所示是一个有机物的1H核磁共振谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的()ACH3CH2CH2CH3 B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH解析：选C。由1H核磁共振谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子
10、。分析选项可知A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。3有机物含有一个手性碳原子(标有“*”的碳原子)，具有光学活性。当发生下列化学反应时，生成新的有机物无光学活性的是()A与银氨溶液反应B与甲酸在一定条件下发生酯化反应C与金属钠发生反应 D与H2发生加成反应答案：D4对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用1H核磁共振谱区分解析：选C。两种有机物的分子式均为C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，
11、A错误。根据的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B错误。前一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、对位H原子与溴水发生取代反应；后一种有机物分子中含有，可与溴水发生加成反应，C正确。两种有机物的分子结构不同，H原子所处的化学环境也不同，可以采用1H核磁共振谱进行区分，D错误。5在1H核磁共振谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 32 的化合物可能是()解析：选D。A中有2种氢，个数比为31；B中据对称分析知有3种氢，个数比为311；C中据对称分析知有3种氢，个数比为134；D中据对称分析知有2种氢，个数比为32。6充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时
12、，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是()AC10H16 BC11H14CC12H18 DC13H20解析：选C。烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故得到的水中的氧元素的质量等于烃中碳元素的质量。水中氧、氢元素的质量比为16281，则芳香烃中：，符合的只有C。7下列说法正确的是()A相对分子质量相近的醇比烷烃沸点高是因为醇分子间存在氢键B苯和油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C红外光谱分析不能区分乙醇和乙酸乙酯D蛋白质溶液中加硫酸铵或氯化铜溶液，均会发生蛋白质的变性解析：选A。B项，有些油脂分子存在碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色；C项，乙酸乙酯中存在酯基，乙醇中存在羟基，红外光谱
13、分析能够区分乙醇和乙酸乙酯；D项，蛋白质溶液中加硫酸铵，会使蛋白质的溶解度降低而发生盐析，氯化铜溶液会使蛋白质发生变性。8DDT又叫滴滴涕，化学名为双对氯苯基三氯乙烷，化学式(ClC6H4)2CH(CCl3)。名称从英文缩写DDT而来，为白色晶体，不溶于水，溶于煤油，可制成乳剂，是有效的杀虫剂。DDT进入食物链，是导致一些食肉和食鱼的鸟接近灭绝的主要原因。因此从20世纪70年代后滴滴涕逐渐被世界各国明令禁止生产和使用。其结构为，下列有关说法正确的是()A属于烃类BDDT完全燃烧后只产生CO2和H2O两种物质C分子无手性碳原子D1H核磁共振谱图中有5种位置峰解析：选C。DDT中含有Cl元素，故不
14、属于烃类，A项错；燃烧后还会有HCl生成，B项错；只存在3种峰，D项错。二、非选择题9下表所示的是关于有机物A、B的信息：AB能使溴的四氯化碳溶液褪色分子比例模型为能与水在一定条件下反应由C、H两种元素组成分子球棍模型为根据表中信息回答下列问题：(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的产物的名称为_；写出在一定条件下，A发生聚合反应生成高分子的化学方程式：_。(2)A的同系物用通式CnHm表示，B的同系物用通式CxHy表示，当CnHm、CxHy分别出现同分异构体时，碳原子数的最小值n_，x_。(3)B具有的性质是_(填序号)。无色无味液体有毒不溶于水密度比水大能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色任何条件下均不与氢气反应与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色解析：由表中信息知，A是乙烯，B是苯。乙烯分子中存在碳碳双键，能发生加成反应，还能发生加聚反应。当乙烯和苯的同系物分别出现同分异构体时，碳原子数最小的有机物的分子式分别为C4H8、C8H10。苯在常温下是一种无色、有特殊气味的透明液体，有毒，密度比水小，难溶于水。苯参加的化学反应大致有三种：一是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；二是发生在苯环上的加成反应；三是苯的燃烧反应。答案：(1)1，2二溴乙烷nCH2=CH2CH2CH2(2)48(3)