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2020-2021学年新教材人教版化学选择性必修2教师用书:第3章 章末复习课 WORD版含解析.doc

1、青蒿素分子的结构测定【项目情境】素养解读我国研究人员从1973年初开始测定青蒿素的组成与结构,研究工作于1976年基本结束。研究人员利用高分辨质谱仪测定出青蒿素的相对分子质量为282.33。结合元素分析,确定其分子式为C15H22O5。进一步的研究发现,青蒿素的质谱数据中有一个峰值与另一种抗疟药鹰爪素相同,而鹰爪素的该质谱峰对应过氧基团,于是推测青蒿素中也含有过氧基团。研究人员经过一系列复杂的氧化和还原反应实验,推测青蒿素具有含过氧基团的倍半萜内酯结构。红外光谱实验结果表明,青蒿素分子中确实含有酯基和过氧基团。结合核磁共振谱图提供的关于碳、氢原子的种类和数量的信息,推定了青蒿素中甲基、过氧团、

2、带有酯基的六元环等部分结构片段。然而单纯依靠这些研究方法还不能精确判断青蒿素分子中所有碳原子和氧原子以何种方式连接形成骨架,最终研究人员采用晶体X射线衍射的方法,确定了青蒿素的分子结构。1.素养要求宏观辨识与微观探析:能根据物质的结构描述或预测物质的性质。2素养目标:通过“探究水的结构与性质”,要求学生体会结构与性质的关系,形成“结构决定性质”的理论认知。【探究过程】素养评价【探究任务一:认识测定青蒿素结构的物理方法】问题1. 阅读信息总结研究人员测定青蒿素相对分子质量的方法是什么?提示:研究人员利用高分辨质谱仪测定青蒿素相对分子质量。问题2.研究人员还使用了哪些科学仪器对青蒿素结构进行研究?

3、提示:科研人员使用红外光谱测定青蒿素中的酯基核过氧基团,利用核磁共振谱图测定碳、氢原子的种类和数量信息,利用晶体X射线衍射确定青蒿素分子结构。【探究任务二:借助原子位置确定分子空间结构】通过X射线衍射可以确定每个原子的位置,但究竟是哪些原子通过化学键连接在一起?它们又以什么类型的化学键连接?如何勾勒出一个完整的分子结构呢?借助青蒿素晶体X射线衍射的实验结果,依据晶体的周期性特征,通过复杂的数学处理得出,青蒿素晶体的晶胞是长方体,三条棱长分别是a2,407 7 nm、b0.944 3 nm、c0.635 6 nm,棱的夹角都是90,这些数据就是青蒿素晶体的晶胞参数。识别原子位置进一步计算得到青蒿

4、素晶胞中各处的电子云密度。因为原子核附近的电子云密度大,所以根据晶胞中电子云密度就能推断晶胞中原子的位置(坐标)。由于不同种类元素原子周围的电子云密度不同,可根据电子云密度的大小判断晶胞中原子的种类。建立原子坐标以一个顶点为坐标原点,以a、b、c为坐标轴的单位建立坐标系,得到用(x,y,z)表示的碳、氧原子的原子坐标,x,y,z约为分数,表示该原子在晶胞中的相对位置。动手实践:请依据青蒿素晶体中碳、氧原子坐标(等比例放大到密度大小的尺度,由教师提供),利用泡沫球,泡沫版和毛衣针(橡皮泥、竹炭等其他的替代材料),搭建出青蒿素分子中的碳、氧原子在三维空间中的位置。搭建分子骨架计算原子间的距离,并与

5、前人在大量实验测定基础上总结出的常见化学键的键长(参见附表1)数据进行比较,推断哪些原子间可以形成化学键以及形成什么类型的共价键(单键、双键、三键)。动手实践:请确定青蒿素分子中碳、氧原子的连接关系及成键类型,并用竹签将成键原子连接起来,获得青蒿素的大致分子骨架。提示:可以把用到的键长数据按照比例换算成所搭建的宏观模型的尺度,直尺测量泡沫球之间是否达到成键距离。获得完整结构在确定了碳原子。氧原子的连接关系和成键类型后。借助碳原子和氧原子的成键规律找出碳、氧原子连接氢原子的数目,进而借助碳、氧原子的空间结构特点及碳氧键的键长等,找到氧原子的位置(随着高科技的发展,提前已经可以直接识别由氢原子的位置)。动手实践:请确定各碳、氧原子连接的氢原子的数目,并将相应数目的氢原子连接在所搭模型相应的原子上。1.宏观辨识与微观探析水平3:能从原子、分子水平分析水的结构。2宏观辨识与微观探析水平4:能依据物质的微观结构,描述或预测物质的性质和在一定条件下可能发生的化学变化。3科学探究与创新意识水平3:具有较强的问题意识,能在与同学讨论基础上提出探究的问题和假设,依据假设提出实验方案,独立完成实验。

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