1、专题十三 常见有机物的结构与性质【考纲解读】1、典型有机化合物(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的结构特点与性质，与生命活动有关的有机化合物：糖类、油脂、氨基酸和蛋白质。2、简单有机物的命名、同分异构体的书写。3、重要的官能团：碳碳双键、三键、羟基、醛基、羧基、酯基的结构特点。4、重要的反应类型：取代反应、加成反应、加聚反应、消去反应、氧化反应和还原反应。【考点回顾】1.我国已启动“西气东输”工程，请填空：（1）其中的“气”是指_气。（2）其主要成分的分子式是_，电子式为_，结构式为_。（3）分子里各原子的空间分布呈_结构。（4）最适合于表示分子空间构型的模型是_。（5
2、）其主要成分与Cl2在光照条件下的反应属于_(填反应类型)，可能生成的有机产物分别是_、_、_、_。【答案】（1）天然（2）CH4（3）正四面体（4）球棍模型（5）取代反应CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl42、乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的一种工业制法如下：乙烯ACH3CH2OH。请回答下列问题：（1）已知该反应中原子利用率为100%，符合绿色化学思想，则反应物A的化学式为_。（2）用B表示上述反应产物，按如下关系转化：BCDE，E是B与D发生取代反应的产物，则BC，DE的反应方程式为_。【答案】（1）H2O（2）2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O、CH3CH2OH
3、CH3COOHCH3COOCH2CH3H2O3将下列各组物质按要求填空：A甲烷和乙烷B金刚石、石墨、C60C氕、氘、氚de（1）互为同位素；（2）互为同素异形体；（3）互为同分异构体；（4）属于同一种物质；（5）互为同系物。【答案】（1）c（2）b（3）e（4）d（5）a4、正误判断，正确的打“”，错误的打“”（1）实验室收集甲烷可以用排水法收集()（2）乙烯的结构简式为CH2CH2()（3）甲烷、乙烯、苯都能发生加成反应()（4）用苯可以萃取溴水中的溴()（5）乙醇与乙酸中均含有OH，所以均能与Na反应生成氢气()（6）乙醇、乙酸与Na反应生成氢气的速率相等()（7）可以用紫色石蕊溶液鉴别乙
4、醇与乙酸()（8）可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸()(9)可以用高锰酸钾酸性溶液鉴别乙醇与乙酸()(10)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，互为同分异构体()(11)油脂可分为油和脂肪，属于酯类，不能使溴水褪色()【答案】（1）（2）（3）（4）（5）（6） （7）（8）(9)(10)(11)【题型预测】题型1常见有机物的性质及应用1、下列有关有机物的叙述或变化正确的是()A分子式为C2H6O的有机化合物性质相同(2015江苏，3A)B提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入适量饱和碳酸钠溶液，振荡后静置分液，并除去有机相的水(2015江苏，13B)C将某气体通入溴
5、水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯(2013江苏，13C)DAgNO3(aq)Ag(NH3)2OH(aq)Ag(2015江苏，8D)【答案】B【解析】A项，分子式为C2H6O的有机物可能是乙醇(CH3CH2OH)，也可能是甲醚(CH3OCH3)，性质不同，错误；B项，乙酸的酸性强于碳酸钠，饱和碳酸钠除去乙酸，还可以降低乙酸乙酯的溶解度使之析出，然后分液即可，正确；C项，能使溴水褪色的气体除乙烯外还可能是其它不饱和气态烃如丙烯、乙炔等，还可能是还原性气体如SO2等，错误；D项，蔗糖是非还原性糖，不能与银氨溶液反应，错误。【归纳】熟记常见有机物的性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光
6、照下发生取代反应乙烯CH2=CH2加成反应：使溴水褪色加聚反应氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯加成反应取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH3CH2OH与钠反应放出H2催化氧化反应：生成乙醛酯化反应：与酸反应生成酯乙酸CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n遇碘变蓝色在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸两性变性颜色反应灼烧产生特殊气味得
7、分技巧根据特点快速判断取代反应和加成反应（1）取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。（2）加成反应的特点是“断一、加二、都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。题型2有机物的同分异构及命名2高考选项正误判断，正确的打“”，错误的打“”（1）氯乙烯分子的结构简式：H3CCH2Cl()(2015江苏，2D)【解析】氯乙烯的结构简式：CH2=CHCl，而题目中
8、是氯乙烷。（2）间二甲苯的结构简式：()(2014江苏，2D)【解析】该有机物为对二甲苯。（3）己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同()(2015浙江理综，10A)【解析】己烷有5种同分异构体。（4）CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别()(2014浙江理综，10D)【解析】分子式相同，结构不同的有机化合物互为同分异构体，因此CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，但是二者的核磁
9、共振氢谱中峰的位置不相同，可以用1HNMR来鉴别，错误。（5）按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5四甲基4,4二乙基己烷()(2013浙江理综，10A)【解析】应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号最小，正确的命名应为2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷。【归纳】一、烷烃的命名技巧烷烃的命名方法有习惯命名法和系统命名法两种，不同情况下用不同的命名方法。对碳原子数目比较少或同分异构体较少的烷烃常用习惯命名法；对碳原子数目较多、同分异构体较多的烷烃常用系统命名法。1习惯命名法碳原子数在110之内，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，如乙烷、戊烷等；若碳原子数大于10，用实际
10、碳原子数表示，如十一烷等。如果所有的碳原子在一条链上，则称为正某烷；如果带有一个支链，则称为异某烷。这种方法只能用于碳原子数较少的烷烃。2系统命名法命名总原则：主链最长、支链最多、位次和最小、相同基合并、由简到繁。命名步骤可以简化为选主链称某烷；编号起点在近端；取代基写在前，同基合并逗号间；不同基简在前，基团位次短线连。二、同分异构体推断与书写技巧1.同分异构体的种类、书写思路2常用的同分异构体的推断方法（1）由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有
11、4种同分异构体。（2）由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。（3）用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。（4）用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。题型3多官能团有
12、机物性质的推断32015广东理综，30（2）有关化合物()，下列说法正确的是_(双选)。A可以发生水解反应B可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C可与FeCl3溶液反应显紫色D可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应【答案】AD【解析】结合化合物的结构简式可知，化合物的分子中含有酯基，能发生水解反应，A项正确；化合物的分子中不含醛基，不能与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀，B项错误；化合物的分子中不含有酚羟基，与FeCl3溶液反应不显紫色，C项错误；化合物的分子中含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液发生苯环上的取代反应，D项正确。【归纳】牢记常见官能团的特征反应官能团特征反应碳碳双键(碳碳三键)氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)加成反应(使溴水褪色)醇羟基催化氧化反应(连接羟基的碳原子上没有H时，不能发生催化氧化反应)酯化反应消去反应(连接羟基的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应)酚羟基氧化反应中和反应(极弱的酸性)显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)醛基氧化反应银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应还原反应羧基中和反应酯化反应卤原子取代反应(水解)消去反应(连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上没有H时，不能发生消去反应)酯基取代反应(水解反应)