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2022届高三化学一轮复习考点特训:烃的含氧衍生物 WORD版含答案.doc

1、烃的含氧衍生物一、选择题(共25题)1.相同条件下,下列物质在水中的溶解度最大的是( )AC17H35COOHBCH3COOCH3CHOCH2CH(OH)CH2OHD苯甲醇2.除去括号内杂质所用试剂和方法均正确的是A乙酸乙酯(乙酸):饱和碳酸钠溶液、分液B苯(环己烯):溴水、分液C苯(苯酚):溴水、过滤D乙烷(乙烯):酸性高锰酸钾溶液、洗气3.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图。下列叙述正确的是( )A迷迭香酸属于芳香烃B1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和消去反应D1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应

2、4.咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是()A分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应5.Y 是一种天然除草剂,其结构如图所示,下列说法正确的是( )AY 可以和NaHCO3 溶液发生反应BY 分子中所有碳原子一定在同一平面内C1 mol Y 最多能与 6 mol NaOH 反应DY 与足量的H2加成反应的产物含 7 个手性碳原子6.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为 C27H46O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子 式为 C34H50O2

3、,生成这种胆固醇酯的羧酸是( )AC6H5CH2COOHBC6H7COOHCC7H5COOHDC6H5COOH7.分子式为C8H14O4的有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为1:2,则符合该条件的有机物有( )(不考虑立体异构)A8种B10种C13种D16种8.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( ) 与 NaOH 的水溶液共热 与 NaOH 的醇溶液共热与浓硫酸共热到 170 与溴水反应在 Cu 或 Ag 存在的情况下与氧气共热 与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热ABCD9.已知:RMgX,由乙醇合成CH3CH=CH

4、CH3(2丁烯)的流程如图所示,下列说法错误的是A发生氧化反应,发生消去反应BM的结构简式为CH3CH2XC2丁烯与Br2以11加成可得三种不同产物DP的分子式为C4H10O10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知苯环上的硝基可被还原为氨基:+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;-CH3为邻、对位取代定位基,而-COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是A甲苯XY对氨基苯甲酸B甲苯XY对氨基苯甲酸C甲苯XY对氨基苯甲酸D甲苯XY对氨基苯甲酸11.乙烯雌酚是人工合成的激素药物,能改善体内激素的平衡状态,其结构如图。下列有关叙述错误的是(

5、)A乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应B乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应C每1mol该有机物最多可以与含5molBr2的溴水反应D该有机物分子中最多有18个碳原子共平面12.叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用,防效迅速,但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下:(邻异丙基苯酚) (叶蝉散)下列有关说法正确的是( )A叶蝉散的分子式是C11H16NO2B邻异丙基苯酚的核磁共振氢谱有7个峰C叶蝉散分子中含有羧基D邻异丙基苯酚与互为同系物13.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )A每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基

6、B每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应D1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应14.下列说法中正确的是A所有醛中一定含醛基和烃基B苯酚具有弱酸性,俗称石炭酸C能发生银镜反应的有机物一定是醛D含有羟基的有机物都称为醇15.下列说法中不正确的是( )A乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有氧化性B能发生银镜反应的物质不一定是醛C有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛D福尔马林是 35%40%的甲醛水溶液,可用于浸泡生物标本16.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:现在试剂:KMnO4酸性溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新

7、制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )ABCD18.下列各物质中最简式为CH2O,又能发生银镜反应的是( )AHCHOBHCOOHCD19.香草醛又名香兰素,是食品和药品的重要原料,其结构简式如图所示。下列有关香草醛的说法中不正确的是( )A香草醛可以发生银镜反应B在一定条件下1mol香草醛可以与4molH2反应C香草醛遇FeCl3溶液可变色D香草醛可与NaOH溶液反应,也可与NaHCO3溶液反应20.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛,可使用的试剂组是( )A新制Cu(OH)2悬浊液和溴水B酸性KMnO4溶液和溴水C银氨溶液及酸性KMnO4溶液DFeCl3溶液及酸性KMnO

8、4溶液21.已知某种烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得到醛和一种有机物酮。如:现有化学式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为( )ABCD22.已知C4H9Cl有4种同分异构体,则分子式为C5H10O的醛有几种( )A4种B5种C6种D7种23.某重要有机合成中间体X的结构如图所示,有关该物质的说法不正确的是( )AX分子中所有碳原子可能共面BX可以使溴水、酸性KMnO4褪色,且原理不相同C标准状况下1molX分别和足量Na和NaHCO3反应,生成气体体积不相同DX与庚二酸()互为同分异构体2

9、4.等量的下列物质,分别与Na2CO3溶液反应,产生CO2气体的体积在标况下最大的是( )ABCD25.下列关于有机化合物的说法正确的是( )A2-甲基丁烷也称为异丁烷B由溴乙烷生成乙醇属于加成反应CC4H9COOH属于羧酸有4种同分异构体D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都易溶于水二、非选择题(共6题)26.有机物A(C12H16O2)具有芳香气味,常用作芳香剂。已知:B属于芳香族化合物且结构中只有一个侧链,分子式为C8Hl0O;D、E具有相同官能团,核磁共振氢谱测得E分子中有3种不同的峰。回答下列问题:(1)C可能发生的反应有_(填序号)。取代反应 消去反应 水解反应 加成反应(2)不能使溴的四氯化碳

10、溶液褪色且与D属于同类物质的同分异构体有_种(不包括D)。(3)B发生消去反应所得有机物的结构简式为_。(4)B和E反应生成A的化学方程式为_。(5)C生成D的化学方程式为_。27.G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体,其制备路线如图:(1)化合物C中的含氧官能团是_。(2)AB的反应类型是_。(3)化合物F的分子式为C14H21NO3,写出F的结构简式_。(4)从整个制备路线可知,反应BC的目的是_。(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_种。分子中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应;能使FeCl3溶液显紫色(6)根据已有知识并结合相关信息,完成以、CH3NO2为原料制备的合成路线

11、图_(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。,其中第二步反应的方程式为_。28.有机化合物AH的相互转化关系如图所示(图中副产物均未写出):其中A的相对分子质量比X大34.5,请回答:(1)写出有机物的结构简式:A_;H_。(2)写出下列反应的化学方程式:反应_。(3)B分子内处于同一平面上的原子最多有_个,B在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物N,则N的结构简式为_。(4)化合物M是G的一种同分异构体,M具有如下性质:不与NaHCO3反应,遇FeCl3溶液显紫色,1molM恰好与2molNaOH反应,则M的结构简式为_(写一种)。29.已知:醛在一定条件下可以两分子间反应RCH2

12、CHO+RCH2CHO兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路线如下:(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有_种峰;AB的反应类型是_。(2)B中含有的官能团是_(写结构式);检验B中含氧官能团的实验试剂是_。(3)写出C兔耳草醛的化学方程式_。(4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式_。30.图中,甲由C、H、O三种元素组成,元素的质量比为12:3:8,甲的沸点为78.5,其蒸气与H2的相对密度是23。将温度控制在400以下,按要求完成实验。(1)在通入空气的条件下进行实验,加入药品后的操作依次是_。(填序号)a.打开活塞b.用鼓气气球不断鼓入空气c.点燃酒精灯给

13、铜丝加热(2)实验结束,取试管中的溶液与新制的Cu(OH)2混合,加热至沸腾,实验现象为_。(3)现用10%的NaOH溶液和2%的CuSO4溶液,制取本实验所用试剂Cu(OH)2,请简述实验操作_。31.苹果酸常用于汽水、糖果的添加剂。(1)写出苹果酸中官能团的名称_。(2)写出苹果酸分别与下列物质反应的化学方程式。Na:_。Na2CO3:_。(3)写出其一分子内酯化成四元环酯的结构简式:_。【参考答案及解析】一、选择题1.【答案】C【解析】C17H35COOH和CH3COOCH3均不溶于水,苯甲醇微溶于水,而HOCH2CH(OH)CH2OH极易溶于水,则相同条件下,在水中的溶解度最大的是HO

14、CH2CH(OH)CH2OH,故答案为C。2.【答案】A【解析】A饱和碳酸钠溶液可以去除乙酸,且能降低乙酸乙酯的溶解度,所以液体分层,可采用分液法分离,A正确;B环己烯与溴水中的溴发生加成反应,生成的溴代烷与苯互溶,不能用分液法分离,B不正确;C虽然苯酚能与溴水中的溴发生取代反应,生成三溴苯酚白色沉淀,但溴还会溶解在苯中,使苯中混有溴,C不正确;D酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳,混在乙烷气体中,D不正确;故选A。3.【答案】B【解析】A芳香烃中只含C、H元素,则迷迭香酸含有C、H、O三种元素,不属于芳香烃,故A错误;B含2个苯环、1个C=C,1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成

15、反应,故B正确;C含-COOC-,能水解,含-OH、-COOH,则发生取代、氧化、酯化反应,含有碳碳双键,可发生加聚反应,但迷迭香酸不能发生消去反应,故C错误;D分子中含有4个酚羟基、1个羧基和1个酯基,则1mol迷迭香酸最多能和含6mol NaOH的水溶液完全反应,故D错误;故答案为B。【点睛】考查有机物的结构与性质,注意把握有机物的官能团极及其性质的关系来解答,熟悉酚、烯烃、羧酸、酯的性质是解答的关键,由有机物的结构可知,含酚-OH、-COOH、-COOC-、C=C,结合酚、烯烃、酯、羧酸的性质来解答。4.【答案】C【解析】A. 由结构简式可知,分子式为C16H18O9,故A正确;B. 苯

16、环为平面结构,则与苯环直接相连的原子都在同一平面上,故B正确;C. 羧基、酚羟基、酯基能与NaOH溶液反应,且酯基水解后没有酚羟基,则1mol咖啡鞣酸水解时可消耗4molNaOH,故C错误;D. 含酚-OH能与溴水发生取代反应,含C=C能与溴水发生加成反应,故D正确;故答案为C。5.【答案】D【解析】A由Y的结构可知,Y中含有的官能团为酚羟基、醚键、酯基,与NaHCO3不能发生反应,A错误;BY中存在两个甲基,甲基为四面体结构,苯环为平面结构,所以Y分子中所有碳原子不一定在同一平面内,B错误;CY中含有3个酚羟基和1个酯基,1molY含3mol酚羟基,可以与3molNaOH反应,1mol酯基可

17、以与1molNaOH反应,故1molY最多能与4molNaOH反应,C错误;DY与足量H2加成的产物为,手性碳原子共7个,D正确;答案选D。【点睛】连接4个不同的原子或原子基团的碳原子为手性碳原子。6.【答案】D【解析】醇的分子式为C25H46O,酯的分子式为C32H50O2,结合酯化反应可知C25H46O+羧酸C32H50O2+H2O,由原子守恒可知,羧酸中C原子为32-25=7,H原子为50+2-46=6,O原子为2+1-1=2,则羧酸为C6H5COOH,故选D。7.【答案】C【解析】【分析】该有机物的不饱和度为:,又知该有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为1

18、:2,则该有机物含有两个酯基,除酯基以外的烃基应为饱和烃基,水解后得到一分子的二元羧酸,二分子的饱和一元醇,且为同一种醇,则可按照构成酯的二元羧酸和醇的同分异构体确定该酯的同分异构体,据此分析解答。【详解】该有机物的不饱和度为:,又知该有机物在酸性条件下水解生成一种酸和一种醇,且酸和醇的物质的量之比为1:2,则该有机物含有两个酯基,除酯基以外的烃基应为饱和烃基,水解后得到一分子的二元羧酸,二分子的饱和一元醇,且为同一种醇,则可按照构成酯的二元羧酸和醇的同分异构体确定该酯的同分异构体,若酸为乙二酸,那么醇应为丙醇,丙醇有2种,故此酯有2种;若酸为丁二酸,那么醇应为乙醇,丁二酸相当于乙烷的二元取代

19、物,则丁二酸有2种,故此酯类有2种;若酸为己二酸,那么醇应为甲醇,己二酸相当于丁烷的二元取代物,则己二酸有9种,故此酯有9种,故总共为2+2+9=13种,故C正确;故选C。8.【答案】D【解析】【分析】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH),应先发生消去反应生成乙烯,再与卤素加成得到卤代烃,然后水解、氧化可得到乙二酸,据此分析解答。【详解】以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC-COOH),应先发生消去反应生成乙烯,再与卤素加成得到卤代烃,然后水解、氧化可得到乙二酸,其步骤为:与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯;与溴水加成得到1,2-二溴乙烷;与NaOH的水溶液共热得到乙二醇;在C

20、u或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛;与新制的Cu(OH)2悬浊液共热氧化为乙二酸;即步骤为,故选D。【点睛】本题的易错点为消去反应条件的选择,要注意卤代烃的消去反应需要NaOH的醇溶液,加热;醇的消去反应需要浓硫酸共热到 170。9.【答案】C【解析】【分析】依据信息可知,M应为CH3CH2X,N应为CH3CHO,从而得出P为。【详解】A反应中,CH3CH2OH转化为CH3CHO,发生氧化反应,反应中,转化为CH3CH=CHCH3,发生消去反应,A正确;B由以上分析可知,M的结构简式为CH3CH2X,B正确;C2丁烯与Br2以11加成,只能生成一种产物,C错误;DP的结构简式为,分子式

21、为C4H10O,D正确;故选C。10.【答案】A【解析】由甲苯制取产物时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化才得到羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原前,否则生成的氨基也被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基。CH3为邻、对位取代定位基;而COOH为间位取代定位基,产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基,发生硝化反应时,硝基在羧基的间位,所以先用CH3的对位取代效果,在甲基的对位引入硝基,再将甲基氧化成羧基,最后将硝基还原成氨基,所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸,即合理选项为A。11.【答案】B【解析】A酚羟基能发生氧化反应、取代反应,苯环和碳碳双

22、键能发生加成反应,故A正确;B酚羟基能和NaOH反应,但是不能和碳酸氢钠反应,故B错误;C碳碳双键能和溴发生加成反应,且碳碳双键和溴发生加成反应以1:1反应,苯环上酚羟基邻对位H原子和溴发生取代反应,且以1:1反应,所以1mol该有机物与溴发生加成反应需要溴1mol,发生取代反应需要溴4mol,所以最多消耗5mol溴,故C正确;D苯环、碳碳双键为平面结构,且与双键C直接相连的苯环、乙基上的C在同一平面,则最多有18个碳原子共平面,故D正确;故答案为B。【点睛】考查有机物结构和性质,明确官能团及其性质关系是解本题关键,该有机物中含有酚羟基、苯环和碳碳双键,具有酚、苯和烯烃性质,能发生氧化反应、取

23、代反应、加成反应、加聚反应等,易错选项是D,注意原子共面判断方法。12.【答案】B【解析】A根据叶蝉散的结构可以看出,分子中有11个C原子、15个H原子、1个N原子、2个O原子,故分子式为C11H15NO2,A错误;B邻异丙基苯酚有7种不同化学状态的H原子,故核磁共振氢谱中有7组峰,B正确;C根据叶蝉散的结构,分子中不含羧基,C错误;D邻异丙基苯酚(属于酚类)与(属于醇类)的结构不同,故不属于同系物,D错误;故选B。13.【答案】BC【解析】A. 羟基与苯环直接相连,该羟基为酚羟基,根据结构简式,该分子中含有2个酚羟基,故A错误;B. 碳原子连有四个不同的原子或原子团,这样的碳原子为手性碳原子

24、,根据结构简式,手性碳原子见图,该有机物中只有1个手性碳原子,故B正确;C. 根据结构简式,该有机物中含有酚羟基,酚羟基能与NaOH发生反应,含有氨基,氨基能与盐酸反应,故C正确;D. 该有机物中存在酚羟基,由于酚羟基的影响使苯环上的邻位和对位上的H变得活泼,容易发生取代,即1mol该有机物最多能与3molBr2发生取代反应,故D错误;答案:BC。14.【答案】B【解析】A. 甲醛分子中不含烃基,所以并不是所有醛中都有烃基,但是一定含有官能团醛基,A项错误;B. 苯酚俗称石炭酸,酸性比碳酸弱,具有弱酸性,B项正确;C. 含-CHO的有机物可发生银镜反应,如醛类、葡萄糖、甲酸、甲酸某酯等,C项错

25、误;D. 醇是指脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代的有机化合物,而芳香烃苯环上的氢原子被羟基取代的化合物是酚,D项错误;答案选B。15.【答案】A【解析】A乙醛能发生银镜反应,乙醛被氧化为羧酸类物质,表明乙醛具有还原性,故A符合题意;B葡萄糖、甲酸和甲酸甲酯等能发生银镜反应但不是醛类,故B不符合题意;C与羟基相连接的碳原子上氢原子为1个时,其发生氧化反应生成酮,若与羟基相连接的碳原子上无氢原子时,不能发生氧化反应(燃烧反应除外),故C不符合题意;D35%40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有防腐、消毒和漂白的功能,可用于浸泡生物标本,故D不符合题意;故答案为:A。【点睛】有机化学中的

26、氧化反应:有机物分子中加入O原子或脱去H原子的反应;常见的氧化反应:醇的氧化:醇醛;醛的氧化:醛酸;有机物的燃烧氧化、与酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化;醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应;有机化学中的还原反应:有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应;常见的还原反应有:烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。16.【答案】C【解析】碳碳双键、醛基均能被酸性高锰酸钾氧化,故正确;碳碳双键、醛基均能与氢气发生加成反应,故正确;该物质中含有醛基,能发生银镜反应,故错误;该物质中含有醛基,能与新制Cu(OH)2反应生成氧化亚铜沉淀,故错误;正确,故答案为C。1

27、8.【答案】A【解析】能发生银镜反应的有机物中存在-CHO,AHCHO的最简式为CH2O,其结构式为:,含有醛基,能发生银镜反应,故A符合题意;BHCOOH的最简式为CH2O2,故B不符合题意;C的最简式为CH2O,但不含有醛基,不能发生银镜反应,故C不符合题意;D的最简式为C2H4O,故D不符合题意;故答案为:A。19.【答案】D【解析】A. 香草醛含有醛基,可以发生银镜反应,故A正确;B. 香草醛含有苯环和醛基,能与氢气发生加成反应,因此在一定条件下1mol香草醛可以与4molH2反应,故B正确;C. 香草醛含有酚羟基,遇FeCl3溶液可变色,故C正确;D. 香草醛含有酚羟基,可与NaOH

28、溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,故D错误。综上所述,答案为D。【点睛】能发生银镜反应的是含有醛基的物质或甲酸酯;酚羟基遇FeCl3溶液变紫色。20.【答案】A【解析】A可先用新制Cu(OH)2鉴别丙醛,然后用溴水鉴别己烯和甲苯,己烯与溴发生加成反应,溴水褪色,甲苯萃取溴,有色层在上层,A正确;B由于上述三种物质均能被酸性KMnO4氧化,高锰酸钾溶液褪色;己烯和丙醛均能使溴水褪色,无法区分,B错误;C银氨溶液可以鉴别丙醛,但酸性高锰酸钾溶液不能鉴别己稀和甲苯,二者均能被氧化,导致高锰酸钾溶液褪色,无法区分,C错误;DFeCl3能氧化丙醛而褪色,但酸性高锰酸钾溶液不能鉴别己稀和甲苯,因为二

29、者均能被氧化导致高锰酸钾溶液褪色,D错误;故选A。【点睛】含有醛基的有机物,一般选用弱氧化剂银氨溶液或氢氧化铜的悬浊液进行检验;在烃类物质中,含有不饱和键、苯的同系物(注意与苯环直接相连的碳上有H)能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。21.【答案】C【解析】根据题干信息分析可知,该烯烃为单烯烃,与氢气的加成产物是2,3二甲基戊烷,结构简式为CH3CH2-CH(CH3)- CH(CH3)-CH3,且该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,说明该烯烃中含有CH3CH=结构和=C(CH3)-结构,根据其烷烃的结构简式可知,该烯烃为3,4-二甲基-2-戊烯,结构简式为,C选项正确;答案选C。22.【

30、答案】A【解析】C5H10O的醛结构可以写成C4H9-CHO,与C4H9-Cl结构类似,C4H9Cl有4种同分异构体,则C4H9-CHO有4种同分异构体,故答案为:A。【点睛】对于取代基或官能团为端基原子的同分异构体数目判断,可采用等效氢法,适用于醇、酚、卤代烃等,如丁醇的碳链存在2种结构,一共有4种化学环境的H原子,因此丁醇的醇类一共有4种结构;对于官能团为碳碳双键、碳碳三键、酯基、醚键、羰基等,可利用“插入法”分析,如戊烯的主链(不代入碳碳双键)有3种结构,碳碳单键一共有6种环境,但中不能插入双键,因此戊烯的烯烃类一共有5种结构,对于酯基等具有“方向性”的官能团,需注意对称和甲酸某酯类。2

31、3.【答案】D【解析】A分子中环状和侧链之间含有C-C键,可自由旋转,则所有的碳原子不一定共平面,只是可能共平面,故A正确;B含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾发生氧化反应,故B正确;C只有羧基与钠、碳酸氢钠反应,则标况下1molX分别和足量Na和NaHCO3反应,可生成0.5mol氢气,1mol二氧化碳,体积不同,故C正确;D与庚二酸分子式不同,不是同分异构体,故D错误;故答案为D。24.【答案】A【解析】1mol含有2mol羧基,与Na2CO3溶液反应生成1molCO2气体;1mol 含有1mol羧基,与Na2CO3溶液反应生成0.5molCO2气体;1mol不含羧基,不与

32、Na2CO3溶液反应;1mol不含羧基,含酚羟基,与Na2CO3溶液反应,但不生成CO2气体;因此等量的有机物产生CO2气体量最多是选项A,故A符合题意。综上所述,答案为A。【点睛】COOH与少量碳酸钠反应生成二氧化碳,与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,与氢氧化钠溶液反应,酚羟基与氢氧化钠、碳酸钠反应,不与碳酸氢钠反应。25.【答案】C【解析】A异丁烷含有4个C原子,2-甲基丁烷含有5个C原子,不是同一种物质,故A错误;B溴乙烷在氢氧化钠水溶液作用下发生水解制备乙醇,属于取代反应,故B错误;CC4H9COOH含有丁基,丁基有4种,分别为CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2

33、COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH,共4种,则C5H10O2属于羧酸类的物质有4种同分异构体,故C正确; D乙醇、乙酸与水任意比互溶,乙酸乙酯微溶于水,故D错误;答案选C。二、非选择题26.【答案】(1)和 (2)3 (3) (4) (5) 【解析】【分析】B连续氧化生成D,B是醇、C是醛、D是羧酸,B与E反应生成A,有机物A(C12H1602)具有芳香气味,常用作芳香剂,则A为酯、E为羧酸B属于芳香族化合物且结构中只有一个侧链,分子式为C8H10O,不饱和度为=4,侧链不含不饱和键,由于B能连续氧化,则B中OH连接的碳原子上含有2个H原子,则B为,C为,D为

34、,D、E具有相同官能团,由A的分子式可知,A比B多4个碳原子,E为丁酸,E的核磁共振氢谱测得E分子中有3种不同的峰,则E为,故A为,据此解答。【详解】(1)C为,含有苯环,可以发生加成反应和取代反应,含有醛基,可以发生加成反应、氧化反应和还原反应,则C可能发生的反应是和,不能发生的反应是和,故答案为和;(2)D为,不能使溴的四氯化碳溶液褪色且与D属于同类物质的同分异构体,则含有-COOH、苯环和甲基,甲基与-COOH有邻、间、对三种位置关系,故满足条件的同分异构体有3种;(3)B为,发生消去反应生成苯乙烯,所得有机物的结构简式为;(4)B和E发生酯化反应生成A的化学方程式为;(5)C为,D为,

35、C发生催化氧化生成D的化学方程式为。27.【答案】(1)醚键、醛基 (2)加成反应 (3) (4)保护羟基不被反应,并能最终复原 (5)13 (6) 2+O22+2H2O 【解析】【分析】(1)根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称;(2)物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产生;(3)根据E、G的结构,结合F的分子式,确定F的分子结构;(4)根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断;(5)根据同分异构体的概念,结合同分异构体的要求,写出符合要求的同分异构体的种类数目;(6)与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生,该物质被催化氧化产生苯甲醛, 苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生,发生

36、消去反应产生,发生加聚反应产生; 根据题意,第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。【详解】(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键;(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键,HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键,二者发生加成反应产生,所以AB的反应类型是加成反应;(3)物质E结构简式为,E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F,则F的结构简式为;(4)B结构简式为,B与反应产生C:。经一系列反应最后生成,两个官能团又复原,所以从整个制备路线可知,反应BC的目的是保护羟基不被反应,并能最终复原;(5)B结构简式为,其同分异构体符合条件:分子

37、中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应,说明分子中含有羧基-COOH;能使FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基,若含有2个侧链,则为-OH、-CH2COOH,二者在苯环上的位置有邻、间、对三种;若有三个官能团,分别是-OH、-COOH、-CH3,三个官能团位置都相邻,有3种不同结构;都相间,有1种位置;若2个相邻,一个相间,有32=6种,因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种,则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种;(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生,该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热,发生氧化反应产生苯甲醛,苯甲醛与CH3NO2发生加

38、成反应产生,发生消去反应产生,发生加聚反应产生,故反应流程为:; 根据题意,第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛,反应方程式为:2+O22+2H2O。【点睛】本题考查有机物合成,涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等,(6)中合成路线设计,需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息,较好的考查学生对知识的迁移运用。28.【答案】(1) (2) (3)16 (4)或(其它合理答案也可) 【解析】【分析】由题中反应的转化关系可知,A发生消去反应得到B,B与溴发生加成反应生成C,C发生消去反应得到D,D与氢气发生加成后生成X(C8H10),结构简式

39、为,可知D应为炔烃,含有CC官能团,则D为,C为,B为,E连续氧化得到G,G含有羧基,根据H的分子式可知,G为,故H为,逆推可知F为,E为,则A卤代烃,根据A的相对分子质量比X大34.5,A为,据此解答。【详解】(1)根据分析,A的结构简式为,H的结构简式为;(2)反应为发生消去反应,发生反应的化学方程式为;(3)B为,其中苯环和乙烯基均为平面结构,则分子内所有原子可能在同一平面内,则处于同一平面上的原子最多有16个;在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物聚苯乙烯N,N的结构简式为;(4)G为,化合物M是G的一种同分异构体,M具有如下性质:不与NaHCO3反应,无羧基;遇FeCl3溶液显紫色

40、,含有酚羟基;1molM恰好与2molNaOH反应,含有2个酚羟基,则M的结构简式为或等,(其它合理答案也可)。【点睛】考查有机物推断,能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键,常见反应条件与发生的反应原理类型:在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应;在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应;在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等;能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应;能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应;在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加

41、热)条件下,发生醇的氧化反应;与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2,则为醇醛羧酸的过程)。29.【答案】(1)5 消去反应 (2)、 银氨溶液 (3)2+O22+2H2O (4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O 【解析】【分析】由题给信息可知,枯茗醛和丙醛反应生成A为,A加热发生消去反应生成B为,B与氢气发生加成反应生成C,C发生催化氧化生成兔耳草醛,结合兔耳草醛的分子式可知,B中碳碳双键、醛基与氢气均发生加成反应,则C的结构简式为,兔耳草醛的结构简式为,据此解答。【详解】(1)枯茗醛除醛基外,分子中上下对

42、称,其对称位上的氢是等效的,故其核磁共振氢谱有5种峰,AB的过程中A脱去了一个H2O生成B中多了一个碳碳双键,所以反应类型是消去反应,故答案为:5;消去反应;(2)根据B的结构知道B中含有的官能团是碳碳双键和醛基,结构式为:、,其中含氧官能团为醛基,检验醛基可用银氨溶液,其方法是:将B加入到银氨溶液中再水浴加热,如果出现银镜说明其中有醛基,故答案为:、;银氨溶液;(3)由上述分析,C发生催化氧化生成兔耳草醛,反应方程式为:2+O22+2H2O,故答案为:2+O22+2H2O;(4)枯茗醛在加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O,故答案

43、为:+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。30.【答案】(1)cab(或acb) (2)有红色沉淀产生 (3)取一定量(约2-3mL)10%的NaOH溶液放入试管中,用胶头滴管滴入几滴(约4滴6滴)2%的CuSO4溶液,振荡(或向NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液”也可) 【解析】【分析】甲由C、H、O三种元素组成,元素的质量比为12:3:8,则N(C):N(H):N(O)=:=2:6:1,则最简式为C2H6O,其蒸气与H2的相对密度是23,可知甲的相对分子质量为46,则甲的分子式为C2H6O,甲可在铜丝作用下与氧气反应,甲为乙醇,在铜为催化剂条件下加热,与氧气发生氧化还原反应

44、生成乙醛,方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,乙醛可与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化还原反应,反应的方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O。【详解】甲由C、H、O三种元素组成,元素的质量比为12:3:8,则N(C):N(H):N(O)=:=2:6:1,则最简式为C2H6O,其蒸气与H2的相对密度是23,可知甲的相对分子质量为46,则甲的分子式为C2H6O,甲可在铜丝作用下与氧气反应,甲为乙醇;(1)加入药品后,可先打开活塞,然后点燃酒精灯给铜丝加热,最后用鼓气气球不断鼓入空气,或先打开活塞,再点燃酒精灯给铜丝加热,最后

45、用鼓气气球不断鼓入空气,则操作顺序为cab(或acb);(2)实验结束,取试管中的溶液与新制的Cu(OH)2混合,加热至沸腾,乙醛可与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化还原反应,反应的方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O,实验现象为:有红色沉淀产生;(3)配制试剂Cu(OH)2时需要保证NaOH过量,则具体操作为取一定量(约2-3mL)10%的NaOH溶液放入试管中,用胶头滴管滴入几滴(约4滴6滴)2%的CuSO4溶液并振荡。31.【答案】(1)羟基、羧基 (2)2HOOC-CH-CH2COOH6Na=2NaOOC-CH-CH2COONa3H

46、2 HOOC-CH-CH2COOHNa2CO3=NaOOC-CH-CH2COONaH2OCO2 (3) 【解析】【分析】(1)根据有机物的结构简式分析;(2)有机物中羟基和羧基可与Na反应;(3)由于酸性-COOH碳酸醇;(4)一分子内酯化成四元环酯,则环上要存在三个碳。【详解】(1)根据有机物的结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基两种官能团,故答案为:羟基、羧基;(2)该有机物与Na反应的化学方程式为:2HOOC-CH-CH2COOH6Na=2NaOOC-CH-CH2COONa3H2,故答案为:2HOOC-CH-CH2COOH6Na=2NaOOC-CH-CH2COONa3H2;(3)由于酸性

47、-COOH碳酸醇,所以该有机物与反应的化学方程式为:HOOC-CH-CH2COOHNa2CO3NaOOC-CH-CH2COONaH2OCO2,故答案为:HOOC-CH-CH2COOHNa2CO3NaOOC-CH-CH2COONaH2OCO2;(4) 一分子内酯化成四元环酯,则环上要存在三个碳,结构简式为:,故答案为:。【点睛】有机推断题型,考查学生有机化学基础知识同时还考查信息迁移能力、分析问题和解决问题等综合能力。有机推断题常以框图题的形式出现,解题的关键是确定突破口:(1)根据有机物的性质推断官能团:有机物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机物结构的突破口。能使溴水褪色

48、的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚类物质(产生白色沉淀);能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有-CHO,并且氧化产物经酸化后转化为-COOH;能与H2发生加成(还原)反应说明分子中可能还有碳碳双键、碳碳三键、羰基、苯环等;能被催化氧化说明是碳碳双键、-CHO、醇类等;Na、NaOH、Na2CO3等分别用来推断有机物中-OH、酸性官能团和酯基、-COOH等官能团的种类和数目;能发生消去反应说明该有机物属于醇类或卤代烃;能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚类物质或苯的同系物。特别注意的是当分子中含有多种官能团,选择检验官能团方法时要考虑到首先消除可能产生影响的官能团。

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