1、专题定时精练(十三)专题十三有机合成与推断(时间：40分钟)1有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解，转化关系如图131所示。下列有关说法中正确的是()图131AX、Y互为同系物BC分子中的碳原子数最多为3个CX、Y的化学性质不可能相似DX、Y互为同分异构体22010年12月18日中国青年网报道，中国疾病预防控制中心的调查显示，中国儿童贫血率在25%左右，妇女贫血率在20%左右，成年男子贫血率则在10%左右。推广铁强化酱油能够控制铁缺乏和缺铁性贫血，改变目前中国人群的缺铁现状。铁强化酱油是在酱油中加入一定量的乙二胺四乙酸铁钠(NaFeEDTA)制成的营养强化调味品。乙二胺四
2、乙酸(EDTA)的结构简式如图132所示。下列有关说法不正确的是 ()图132AEDTA的分子式为C10H16N2O8BEDTA含有羧基和氨基，属于氨基酸C1 mol EDTA能与4 mol NaOH完全反应D乙二胺的结构简式为H2NCH2CH2NH2试回答下列问题：(1)阿扎西隆的分子式为_；c物质中含氧官能团的名称是_。(2)反应所用试剂是_。(3)1 mol b物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗_mol NaOH。(4)水杨酸甲酯(a)的同分异构体中，满足下列条件的共有_种。A与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳B与氯化铁溶液反应显紫色4PET是聚酯类合成材料，以卤代烃为原料合成PET的线路
3、如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R代表烃基，X代表卤素原子)是芳香族化合物，相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%。图134请回答下列问题：(1)RX2的分子式为_。(2)RX2苯环上只有两个取代基，且苯环上的一硝基代物只有一种，则RX2的结构简式为_。(3)1 mol C与足量的NaHCO3溶液反应可放出_LCO2(标准状况)。(4)反应的化学方程式为_，其反应类型为_；从D到E，工业上一般通过两步反应来完成，若此处从原子利用率为100%的角度考虑，假设通过D与某种无机物一步合成E，该无机物是_。(5)由C与E合成PET的化学方程式为_。图135(6
4、)矿泉水瓶、碳酸饮料瓶等瓶底通常有如图135标志，这就是塑料回收标志，其中数字01到07和英文缩写用来指代所使用的树脂种类。有关该标志的判断正确的是_(填相应的序号)。PET材料制作的容器可以用来长期盛装酒、油等物质PET材料是线性高分子材料，具有热塑性PET材料制作的饮料瓶使用一段时间后，可能释放出致癌物，所以这种饮料瓶不能用来作水杯塑料回收标志使得塑料品种的识别变得简单容易，还可以降低回收成本5芳香族化合物B、C、F与链状有机物A、D、E、G间的转化关系如图136所示。B中苯环上的一溴代物有四种，D可发生银镜反应，C、G属于同类有机物。以下变化中，某些反应条件及产物未标明。C、G组成元素相
5、同，Mr(C)Mr(G)76，C中碳、氢、氧原子个数比为561，G的通式为C2nH4nOn，在某条件下，G蒸气密度是氦气的22倍。X是一种相对分子质量为32的单质。1 mol F与足量碳酸氢钠溶液反应在标准状况下产生气体44.8 L。图136(1)C可能的结构简式为_。(2)写出D发生银镜反应的化学方程式：_，其反应类型是_。(3)一定条件下F与足量A发生反应的化学方程式为_。(4)同时符合下列条件的B的同分异构体有_种。a能发生水解反应b能与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应c分子中含有苯环6已知一定条件下丙烯与浓HBr溶液能发生如下反应：CH3CH=CH2HBrCHCH3BrCH3化合物A
6、和A互为同分异构体，元素分析含溴58.4%(其他元素数据不全，下同)。A和A有如下系列反应，其中气态物质B是烃，含碳85.7%；C不发生类似图137中C的系列转化；E为酸性物质，其中碳氢含量共为63.6%。图137请回答下列问题：(1)写出结构简式：A_，B：_。(2)写出下列转化关系的化学方程式：BA：_。CD：_DE：_。(3)简述检验A中含有溴元素的实验方法：_。78有机物M、N中都只含有C、H、O三种元素，它们的分子结构如图139所示。图139已知N是M在浓硫酸存在下加热反应后的产物之一。M在浓硫酸存在条件下加热可得到一种遇FeCl3溶液显紫色的有机物A。试回答下列问题：(1)有机物M
7、的化学式为_。(2)下列有关有机物M、N、A的说法不正确的是_(填字母)。A有机物N分子中含有羧基、碳碳双键、酚羟基、醇羟基等B有机物N能发生加成反应、酯化反应、消去反应、卤代反应C有机物N与有机物M互为同分异构体D有机物N能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使紫色石蕊试液变红色E有机物M、N、A都能发生缩聚反应形成高分子化合物(3)有机物A有多种同分异构体，其中有一种同分异构体B的苯环上的一氯代物只有两种，B能发生水解反应，且1 mol B与足量NaOH溶液反应时，最多可消耗3 mol NaOH。则有机物B的结构简式为_。(4)A能与有机物D在一定条件下反应生成一种相对分子质量为166的酯类物质。
8、D可能的结构简式为_。专题定时精练(十三)1D【解析】 由“A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解”且都生成C可知，X、Y分子式相同，故X、Y互为同分异构体。X、Y的化学性质可能相似。2B【解析】 分析EDTA的结构简式可知其分子式为C10H16N2O8，分子中含有4个羧基，所以1 mol EDTA能与4 mol NaOH完全反应，由EDTA的结构简式可推知乙二胺的结构简式为H2NCH2CH2NH2，所以ACD都是正确的。B项错误，因为EDTA含有羧基但不含氨基，它不属于氨基酸。3(1)C17H20O3N3Cl酯基、酚羟基、硝基(2)浓HNO3和浓H2SO4(3)4(4)13【解
9、析】 (1)根据碳的四价原则，补充阿扎西隆的氢原子，写出阿扎西隆的分子式。注意审题，要求写出“c物质中含氧官能团的名称”，不能马虎大意。(2)硝化反应的试剂是浓HNO3和浓H2SO4。(3)特别注意氯原子水解后生成酚羟基和氯化氢，它们都要消耗氢氧化钠。(4)书写或寻找同分异构体时要注意条件，若是多元取代产物时，先考虑二元取代物的同分异构体，在此基础上再写出三元、四元等取代物的同分异构体。4(1)C8H8Cl2(2)CH2ClCH2Cl(3)44.8(4)CH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2O消去反应H2O2(5)nHOOCCOOHnHOCH2CH2OHCOCOOCH2CH2O2n
10、 H2O或nHOOCCOOHnHOCH2CH2OHHOCOCOOCH2CH2OH(2n1)H2O(6)【解析】 由RX2的相对分子质量为175，其中X元素的质量分数为40.6%，可求得M(X)17540.6%235.5，X为Cl元素。M(R)17559.4%104，烃基R为C8H8，则RX2的分子式为C8H8Cl2。RX2苯环上有两个取代基，且苯环上的一硝基代物只有一种，说明苯环上的两个取代基是相同的取代基，且处于对位关系。连两个取代基的苯环为C6H4，结合RX2的分子式C8H8Cl2，则取代基为CH2Cl。由RX2的结构简式可推知B为对苯二甲醇，则C为对苯二甲酸，1 mol对苯二甲酸与NaH
11、CO3反应生成2 mol CO2。D是最简单的烯烃，最简单的烯烃是乙烯，反应是氯乙烷转化为乙烯，故反应是消去反应。E为乙二醇，由乙烯转化为乙二醇，可采用乙烯与H2O2反应。C与E可通过缩聚反应合成PET。用PET塑料长期盛装酒、油，能使塑料溶解，故错误。5(1)COOCH2CH3CH3或CH3COOCH2CH3(2)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O氧化反应(3)COOHCOOH2CH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH32H2O或COOHCOOH2CH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH32H2O(4)4【解析】 Mr(G)22488
12、，G的分子式为C4H8O2，Mr(C)8876164，C的分子式为C10H12O2，X为氧气。由A可进行两步氧化得到E，可知A为醇，E为羧酸，且A与E中碳原子个数相同。又A与E反应生成G，可推得：A为CH3CH2OH，E为CH3COOH，D为CH3CHO。由于G是酯，C与G属于同类有机物，故C也为酯。由A(C2H6O)和B反应可生成酯C(C10H12O2)，结合反应前后原子守恒关系，可推得B的分子式为C8H8O2，而B与A可发生酯化反应，可知B为羧酸，故B含有一个羧基和一个甲基，而B中苯环上的一溴代物有四种，那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位，故B有两种结构，由此可推知C的结构。根据F与碳
13、酸氢钠反应产生二氧化碳：1 mol F2 mol CO22 mol NaHCO3。说明F是邻苯二甲酸或间苯二甲酸。符合条件的B的同分异构体中含有一个苯环、一个醛基、一个酯基，有两种情况：一种情况：苯环CH3OOCH(共3种)；另一种情况：苯环CH2OOCH。6(1)CHCH3CH3CH2BrCCH3CH3CH2(2)CCH3CH3CH2HBrCCH3CH3CH3BrCH2CH3CH3CH2OHO2CH2CH3CH3CHO2H2OCH2CH3CH3CHOO2CH2CH3CH3COOH(3)用试管取A少量，加入适量稀NaOH溶液，充分振荡(必要时可加热)后，用适量的稀HNO3溶液酸化，再滴入AgN
14、O3溶液，有浅黄色沉淀生成【解析】 此题较难。首先由B是烃，含碳85.7%，求出B的最简式CH2，由信息知为烯烃，则A中含一个溴原子，A的相对分子质量为8058.4%137，所以B的相对分子质量为1378156，故B的分子式为C4H8。由C能氧化为酸，知A为CHCH3CH3CH2Br，水解能得到伯醇。A为CCH3CH3CH3Br。7(1)CH2=CHClCH2OHCH2OH(2)CHCH3OHClCH3OCH2Cl(3)加聚反应氧化反应(4)ClCH2CH2OHNaOHCH2OHNaClCH2OH(5)CH2OCH2OCOCH3COCH3【解析】 本题全面考查了烯烃、卤代烃、醇、醛、酸、酯的化
15、学性质、相互转化关系及同分异构体的书写等知识点。在学习中一定要掌握它们的代表物的性质，并通过反应类型、反应条件、反应物或生成物性质等已知条件找出它们之间是何种官能团发生了转化。本题的突破口为：显然A的结构为CH2(OH)CH2Cl，既可以是醇类也可以是卤代烃，故既可以在浓H2SO4加热作用下发生醇的消去反应生成CH2=CHCl，也可以在NaOH溶液中发生卤代烃的水解反应生成HOCH2CH2OH；乙烯能与H2O发生加成反应生成乙醇，乙醇能连续发生二次氧化生成乙酸； HOCH2CH2OH能与乙酸发生酯化反应；通常直链饱和一元醇与醚互为同分异构体。8(1)C7H12O6(2)AC(3)HOOOCH(
16、4)CH3CH2OH或HCOOH【解析】 根据C、H、O元素的成键原则可知，M分子结构中含有一个羧基、四个醇羟基、一个六元环，故M的化学式为C7H12O6，M在浓硫酸存在下脱水生成N，故N与M不是同分异构体；N分子结构中除含有羧基、醇羟基外，还含有碳碳双键，可发生加成反应、酯化反应、消去反应和卤代反应；A(138)D酯(166)H2O(18)，M(D)1661813846，由于A中含有羧基和酚羟基，在一定条件下可以与醇发生酯化反应，也可以与羧酸发生酯化反应，故D为CH3CH2OH或HCOOH。B与A互为同分异构体，又能发生水解反应，则B为酯，又因其苯环上的一氯代物只有两种，则另一个羟基在对位，故B为HOOOCH。