1、(时间:40分钟满分:60分)一、选择题(共7小题,每小题4分,共28分)1(2010全国理综,11)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是()。A B C D解析反应,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,产物中除原官能团溴原子之外的另一种官能团;反应为卤代烃的水解反应,溴原子在题目所给条件下发生水解,溴原子被羟基取代,产物连同原有的碳碳双键共两种官能团;反应为卤代烃的消去反应,生成小分子HBr和双键,故产物中只有一种官能团;反应为双键的加成反应,在碳环上加一个溴原子,但原来已有官能团也为溴原子,故产物中只有一种官能团。答案C2(201
2、1重庆)NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:NM3D58关于NM3和D58的叙述,错误的是()。A都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B都能与溴水反应,原因不完全相同C都不能发生消去反应,原因相同D遇FeCl3溶液都显色,原因相同解析由NM3的结构简式可知,分子内存在羧基、酚羟基和 结构;而D58的结构简式中不存在羧基,存在酚羟基、醇羟基,但不可能发生醇羟基的消去反应,因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,故两种物质都不能发生消去反应,但原因不同。答案C3氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简式如图所示。下列对氧氟沙星叙述错误的是()。A能发生加成、取代反应B能
3、发生还原、酯化反应C分子内共有19个氢原子D分子内共平面的碳原子多于6个解析氧氟沙星分子内共有20个氢原子,故C项错误。答案C4食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是()。A步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验解析A中利用 的显色反应检验无干扰,正确;B中 和菠萝酯中的 均可以被酸性KMnO4氧化,正确;C中苯氧乙酸所含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应;D项中步骤(2)产物也含 ,能使溴水褪色,故错误。答案D5某化合
4、物的结构简式(键线式)及球棍模型如下:该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是()。A该有机物不同化学环境的氢原子有8种B该有机物属于芳香族化合物C键线式中的Et代表的基团为CH3D该有机物在一定条件下能够发生消去反应解析据图示写出该有机物的结构简式:分子中没有苯环,不属于芳香族化合物,Et代表CH3CH2,B、C选项均错;该有机物的五元环上有OH,能发生消去反应,D选项正确;根据核磁共振氢谱图分析,图上有8个峰,故分子中的H原子应有8个不同的化学环境,A项正确。答案AD6药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。
5、则下列说法正确的是()。A根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚BG的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种C上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GDA的结构简式为解析A项,易推知D为苯酚、F为三溴苯酚;B项,G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有:HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种;C项,D是苯酚,不发生水解反应;D项,综合推知A的结构简式为 ,所以答案为D。答案D7(2011海南)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是()。解析各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表:选项不同
6、化学环境的氢原子种数核磁共振氢谱中峰个数峰的面积之比A3种3个322B2种2个32C4种4个3113D2种2个32答案BD二、非选择题(共4小题,32分)8(6分)A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发性油的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:请回答下列问题:(1)这五种化合物中,互为同分异构体的是_。反应采取了适当措施,使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是AE中的某一化合物,则W是_;X是D的同分异构体,X的结构简式是_;反应属于_反应(填反应类型名称)。解析本题既有直接判断,又有间接推断,旨在考查对同分异构体概念的理解和有效的判断方法,同时与有机反应类
7、型相结合,增强了题目的活力。在解答过程中,若一一写出有机物AE的分子式,再判断同分异构体,不仅费时而且易错。要根据反应的反应物和X的特征来推断X的结构,不能盲目去写D的同分异构体。判断哪几种物质互为同分异构体,可先简单地看一下分子中所含的碳原子数和不饱和度。B、C两者有相同的碳原子数和不饱和度,A比B或C多1个碳原子,D、E比B或C少1个碳原子,另外判断X的结构的关键是抓住它与D互为同分异构体,且由 一步反应生成,故X中苯环只有一个侧链,它通过加氢反应完成。答案(1)B和C(2)E 还原(或加成、加氢、催化加氢等)9(7分)(安徽高考理综,26) 是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下
8、列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是_。(2)B C的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_。(5)下列关于G的说法正确的是_。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3解析(1)由ACH3COOH知A为CH3CHO。(2)由CH3COOH 知反应类型为取代反应。(3)DE发生酯化反应,故E为 。(4)F与过量NaOH反应时, 要水解,水解生成的 又继续与NaOH反应生成COONa,同时酚羟基也反应生成酚钠。(5)由G的结构简式看出,含有苯环结构、酯基、醇羟基
9、和碳碳双键,因此a、b、d均正确,1 mol G最多可与4 mol H2反应,c错。答案(1)CH3CHO(2)取代反应 (5)abd10(9分)(全国高考理综,30)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:已知:RCHCH2RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。回答下列问题:(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_。(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为_。(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3苯基1丙醇。F的结构简式是_。(4)反应的反应类型是_。(5)反应的化学方
10、程式为_。(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:_。解析(1)烃A中所含C、H的物质的量分别为n(C)、n(H),则n(A)n(C)n(H)1410,故A的分子式为C4H10。(2)由B和C的一氯代物发生消去反应均得D可知,A的结构简式为 ,B、C的结构简式为 ,其系统命名的名称分别为2-甲基-1-氯丙烷,2-甲基-2-氯丙烷。(3)3苯基1丙醇的结构简式为: ,F能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应,故F中含有醛基(CHO)且1 mol F与2 mol H2发生加成反应,故F的结构简式为:(4)B D的反应条件(NaOH的醇溶液,加热)是卤代烃的消去反应条件,故的
11、反应类型为消去反应。(5)由信息知:E的结构简式为: ,F氧化得G的结构简式为 ,反应的化学方程式为 (6)G的结构中含有官能团:COOH、 ,根据书写同分异构体的方法(即碳链异构,官能团位置异构)可知与G具有相同官能团且与G互为同分异构体的结构简式为:答案(1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷2甲基2氯丙烷(3) (4)消去反应11(10分)(2011重庆)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB27602011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)G的制备A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为_;常温下A在水中的溶解度比
12、苯酚的_(填“大”或“小”)。经反应AB和DE保护的官能团是_。EG的化学方程式为_。(2)W的制备JL为加成反应,J的结构简式为_。MQ的反应中,Q分子中形成了新的_(填“CC键”或“CH键”)。用Q的同分异构体Z制备 ,为避免ROHHORRORH2O发生,则合理的制备途径为酯化、_、_(填反应类型)。应用MQT的原理,由T制备W的反应步骤为:第1步:_;第2步:消去反应;第3步:_。(第1、3步用化学方程式表示)解析(1)根据同系物的定义可知,A与苯酚互称为同系物。苯酚的同系物在水中的溶解度小于苯酚。由反应AB、DE可知,酚羟基没有改变。EG的化学方程式为(2)由JL为加成反应,L的结构简式为CH3CHCl2,且与2 mol HCl加成可知,J为HCCH;由M和Q的结构简式可知,分子中形成了新的“CC键”;为避免ROHHORRORH2O反应的发生应先酯化再加聚,最后水解。由MQT的结构简式和反应条件可知,由T制备W的第1步: 答案(1)同系物小OH错题错因