1、第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入 学习目标1.了解有机合成的基本程序。2.理解卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。3.掌握碳链增长及官能团引入的化学反应。一、有机合成的基本程序1有机合成的基本流程明确目标化合物的结构_合成目标化合物测定其性质和功能大量合成。2合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的_和引入必需的_。二、碳骨架的构建1碳链的增长(1)卤代烃的取代CH3CH2BrNaCN_，CH3CH2CN_；2CH3CCH2Na_，CH3CH2BrCH3CCNa_。(2)醛酮的羟醛缩合(其中至少一
2、种有H)2碳链的减短 (3)羧酸及其盐的脱羧反应如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的方程式为： _。三、官能团的引入和转化1官能团的引入(1)引入碳碳双键由CH3CH2OH制_。(2)引入卤原子和HCl反应：_。(3)引入羟基和H2O反应：_。CH3CH2Cl在NaOH水溶液中水解：_。(4)引入羰基被酸性KMnO4溶液氧化：(5)引入羧基CH3CH2CN在酸性溶液中转化：CH3CH2CNCH3CH2COOH(未配平)。2官能团的转化在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。3卤代烃在官能团转化中的重要作用(1)引
3、入羟基溴乙烷与NaOH的水溶液反应时，发生_反应，溴原子转化为_，反应的化学方程式为：_。(2) 引入碳碳双键溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，发生_反应，转化为碳碳双键，反应的化学方程式为： _。知识点1碳骨架的构建1下列反应可以使碳链增长的是()ACH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热BCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热CCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热DCH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2已知RX2NaRXRR2NaX，若用CH3CH2Br和CH3CH2CH2Br与金属钠反应，生成的烷烃不可能是()知识点2官能团的引入和消除3有机
4、化合物分子中能引入卤素原子的反应是()在空气中燃烧取代反应加成反应加聚反应A B C D4在有机物分子中，能消除羟基的反应是()A还原反应 B水解反应 C消去反应 D加成反应知识点3卤代烃的取代反应和消去反应5在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是()A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是C当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和6写出下列反应的化学方程式：练基础落实1在有机物分子中，不能引入羟基的反应是()A氧化反应 B水解反应 C消去反应 D加成反应2在下列反应中，不可能在有机物中引入
5、羧基的是()A卤代烃的水解 B腈(RCN)在酸性条件下水解C醛的氧化 D烯烃的氧化3卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br4某种解热镇痛药的结构简式为它完全水解时，不可能得到的产物是()练方法技巧卤代烃消去反应的规律5下列物质中，不能发生消去反应的是()DCH2ClCH2CH36分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是()练综合拓展7有下述有机反应类型：消
6、去反应水解反应加聚反应加成反应还原反应氧化反应。已知以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是()A B C D8.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题： (1)写出A、B、C的结构简式：有2A：_，B：_，C：_。(2)各步反应类型：_，_，_，_，_。(3)AB的反应试剂及条件：_。(1)反应、中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式：E_，F_。(3)写出DEF的化学方程式_。第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入知识清单一、1.设计合成路线2.碳骨架官能团二、1.(1)CH3CH2CNNa
7、BrCH3CH2COOH2CH3CCNaH2CH3CH2CCCH3NaBr(2) 2.(1)2CH3COOH(2) (3)CH3COONaNaOHCH4Na2CO3三、CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaCl3(1)取代羟基CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr对点训练1A2C由题给信息可知：2分子CH3CH2Br与Na作用可生成CH3CH2CH2CH3；2分子CH3CH2CH2Br与Na反应可生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3；1分子CH3CH2Br和1分子CH3CH2CH2Br与Na反应可生成CH3CH2CH2CH2CH3，无法合成的是C。3C有机物的燃烧是将有机物转化
8、为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物，此反应过程中不改变其元素组成。4C醛和酮的还原反应(加成反应)、酯和卤代烃的水解反应均可引入羟基，而消去反应可消除有机物分子中的羟基或卤素原子。5B本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断CX键，发生消去反应时，要断CX键和碳原子上的CH键(即)。课后作业1CCHO的加氢及氧化均可引入羟基，RX和酯的水解均可引入羟基；而消去反应只能引入不饱和键。2A3C若合成环丙烷，根据题给信息可知必须有CH2BrCH2CH2Br，C项符合。4C给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键，其断键位置如下：
9、(虚线处)，故有以下四种5CC中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，故不能发生消去反应。6D因为有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，表明与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有3种化学环境不同的氢原子。分析上述有机物的结构可知，选项D符合题意，消去时生成三种烯烃。7B由丙醛合成1,2丙二醇的路线如下：CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2，故B项正确。8(1) (2)加成反应消去反应加成反应消去反应加成反应(3)NaOH的醇溶液、加热解析在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。9(1)解析由A的分子组成及A能与溴发生反应，可知A为CH3CH=CH2，与溴发生加成反应可得B的结构简式为CH3CHBrCH2Br。B与稀NaOH溶液发生水解反应可得D为。利用信息，B与NaCN溶液发生取代反应生成化合物C为，该物质水解生成E。D和E发生酯化反应生成F。
