1、专题一 认识有机化合物第二单元科学家怎样研究有机物第1课时 有机化合物组成的研究【学习任务】了解有机化合物组成的研究方法，知道如何确定最简式。【学习准备】“没有什么分子像DNA分子结构那样动人。它让科学家着迷，给艺术家灵感，向社会发出挑战。从任何意义说，它都是一种现代的标志。”自然杂志。你能理解结构的测定在科学研究中的重要作用吗？【学习思考】一、有机化合物组成的研究1.研究方法（1） 氧化法 有机物氧化m(O)、m(H)、m(C)碳、氢、氧数目比最简式M（样品）化学式 （2） 钠融法 定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴和硫等元素2.仪器元素分析仪（1）工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产
2、物进行自动分析.（2）特点自动化程度高。所需样品量小。分析速度快。可同时对碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析。思考讨论1.某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，能否推测该有机物一定为烃类？提示：不能确定一定为烃类，因为含氧衍生物（如乙醇）的燃烧产物也只有CO2和H2O【课堂引入】在日常生活中，我们接触到各种各样的物质，你能说出哪些是有机化合物吗？它们在生活中有哪些应用呢？【学习活动】学习活动 确定有机物的方法有机物分子式的确定1.有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的
3、质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。2.确定分子式的方法（1）直接法有机物的密度（或相对密度）摩尔质量1 mol有机物中各原子的物质的量分子式。（2）最简式法各元素的质量分数最简式分子式。（3）余数法用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。余2为烷烃=A 除尽：为烯烃或环烷烃差2为炔烃或二烯烃差6为苯或苯的同系物其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
4、在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：CxHy+(x+)O2xO2+H2OCxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O特别提醒（1）某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2(乙二醇)。(2)求算有机化合物相对分子质量的方法根据标准状况下气体密度的0，求算该气体的摩尔质量，即该气体的相对分子质量Mr=022.4（限于标准状况下使用）。根据气体的相对密度D，求气体的相对分子质量：Mr(A)=DMr(B)。求混合气体的平均相对分子质量
5、：=Mr(A)A%+Mr（B）B%+Mr(C)C%（A%、B%、C%为A、B、C气体在混合气体中的体积分数）。运用质谱法测定相对分子质量。例1为了测定一种气态烃A的分子式，取标准状况下A气体置于密闭容器内燃烧，实验表明产物是CO2、CO和H2O,学生甲、乙设计如下两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式，他们测定的数据如图所示（假设每次处理均反应完全）燃烧产物碱石灰碱石灰质量增加2.52克氧化铜质量减少0.32克灼热氧化铜石灰水质量增加0.88克足量石灰水甲方案乙方案燃烧产物浓硫酸浓硫酸质量增加5.4克氧化铜质量减少0.64克灼热氧化铜碱石灰质量增加13.2克碱石灰（1）根据两方案，你认
6、为能否测得A的最简式（填“能”或“不能”）。甲方案，乙方案。根据能测出A的最简式方案，回答下列问题：（2）A的最简式为。（3）若要确定A的化学式是否需要测定其他数据（填“是”或“否”），如果需要，测定数据是。解析（1）甲方案碱石灰增加的质量为CO2和H2O的质量之和，再通过灼热的CuO减少的质量或石灰水增加的质量，可求出烃不完全燃烧生成CO的质量，但不能求出CO2及水各自的质量，故无法确定有机物的最简式；而乙方案浓H2SO4增加的质量为水的质量，再通过灼热的CuO减少的质量可求出CO的质量，最后通过碱石灰可求出CO2的总质量，结合上述三个数据可求出烃中C、H的质量比，即得最简式。(2)根据乙方
7、案可知，n (H2O)=0.3 mol,则n (H)=0.6mol;再由最后碱石灰增加的质量，可求出CO2的总物质的量为n (CO2)= =0.3 mol，据此可求出该烃的最简式为CH2。（3）因为题目已知烃在标准状况下为气体，故只要知道了气体的体积，即可求出烃的物质的量，进而可求出1 mol烃中所含C、H原子的物质的量，即可求出烃A的分子式。答案（1）不能能（2）CH2(3)是烃A的体积 问题1、某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.04%、34.78%。(1)该有机物实验式为，分子式为，可能的结构简式为和。（2）实验测得4.6 g该有机物和足
8、量钠反应，标准状况下放出气体1.12 L，则该有机物的结构简式为。答案（1）C2H6O C2H6O CH3CH2OHCH3OCH3 （2）CH3CH2OH解析(1)n (C)：n (H)：n (O)=：=2：6：1,故实验式为C2H6O， Mr=232=46，分子式亦为C2H6O，可能的结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3。(2)该有机物能和钠反应放出氢气，故结构简式为CH3CH2OH。问题2、某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。（1）试确定该化合物的分子式。（2）经红外光谱和1H核磁共振
9、谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式。答案（1）C5H12O(2)解析（1）（实验式法）该化合物中（O）=1.000-0.682-0.136=0.182N（C）：N (H)：N（O）=：5：12：1设该化合物的分子式为（C5H12O）n,则（125+112+16）n=88.0，解得n=1该有机物的分子式为C5H12O。(2)由于该有机物分子中有4个甲基，除去这4个甲基外，还有，所以，C和O应被4个甲基包围在中间。【学以致用】1.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1:1，由此可以得出的结论()A.该有机物中碳、氢、氧原子个数比为1:2:3B.分子中碳、氢原子个
10、数比为1:2C.该有机物中一定含氧元素D.该有机物中一定不含氧元素答案B解析根据有机物燃烧的产物可以推断原有机物的元素组成。有机物+O2CO2+H2O，从该反应可以看出，该有机物中必定含有C、H两种元素。又因为生成的CO2和H2O的物质的量之比为1:1，可以推出原有机物中C、H两种元素的原子个数比为1:2。只有产物是CO2和H2O，不能确定原有机物中是否含有氧元素，因为不管其中是否含有氧元素，其充分燃烧产物都为CO2和H2O。若知道原有机物、O2以及生成物CO2、H2O的物质的量，则可以通过计算确定原有机物中是否含氧元素。故选B。2.两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧可得0.16
11、 mol CO2和3.6 g H2O。下列说法正确的是()A.一定有甲烷B.一定是甲烷和乙烯C.一定有乙烷D.一定有乙炔答案A解析混合烃的平均组成为C1.6H4，则混合烃中必有一种烃分子中碳原子数少于1.6，故必有CH4，又因CH4中含4个H原子，而平均分子式中也含4个H原子，所以另一种烃分子中必含4个H原子，可能是C2H4或C3H4。3. a mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温、常压)，体积共缩小2a mL，则三种烃可能是()A.CH4、C2H4、C3H4B.C2H6、C3H6、C4H6C.CH4、C2H6、C3H8D.C2H4、C2H2、CH4答案A解
12、析设混合烃的平均分子式为CxHyCxHy+(x+)O2xCO2+H2OV1x+x1+a2a 1+=2, y=4。4.某有机物CxHyOz完全燃烧时需O2的物质的量是该有机物的x倍，生成CO2和H2O的物质的量之比为1：1。该有机物分子式中x,y,z的关系是()A.x=2y=z.x=y=zC. x=y=2zD.x=y=z答案B解析由题意可知，（x+-）=x和x：y=1：2，所以x=y=z。5.某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：X中C的质量分数；X中H的质量分数；X在标准状况下的体积；X对氢气的相对密度；X的质量。欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是()A.B.C.D.答案A
13、解析C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的最简式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。6.实验室用燃烧法测定某种氨基酸（CxHyOzNp）的分子组成。取Wg该氨基酸放在纯氧中充分燃烧，生成二氧化碳、水和氮气。现按如图所示装置进行实验：（1）E装置的作用是 。（2）需加热的装置是 。（3）写出这种氨基酸燃烧的化学方程式： 。 。（4）D的作用是 。答案（1）排出水，以测量N2的体积（2）AD （3）CxHyOzNp+（x+-）O2xCO2+H2O+N2(4)除去过量的O2解析本题考查了用燃烧法测定有机物分子式的方法。解题关键是准确计算产物的质量和体积，先求最简式，再求
14、分子式。7.有机物A蒸气的质量是相同状况下同体积乙醇蒸气的2倍，1.38 g A完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量增加3.06 g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加1.08 g；取4.6 g A与足量钠反应，生成的气体在标准状况下体积为1.68 L，A不与纯碱反应。试通过计算确定A的分子式和结构简式.答案A的分子式为C3H8O3,结构简式为： 解析本题主要考查了有机物分子式和结构简式的确定。A的相对分子质量=462=92。m（H2O）=1.08 g。m (CO2)=3.06 g-1.08 g=1.98 g。m (H)=1.08 g=0.12 g。m (C)=1.98 g=0.54 g。所以该有机物中还含有O，其质量为:m (O)=1.38 g-0.66 g=0.72 g。该有机物分子中各元素的原子数目如下：N（C）=3，N (H)= 8，N (O)= =3。该有机物的分子式为C3H8O3。与足量钠反应时，4.6 g A(0.05 mol)中取代的H的物质的量为2=0.15 mol。可见，1个A分子中含有3个羟基，A的结构简式为:18O