1、小题必练18：羧酸与酯对于羧酸和酯在高考中主要以有机化学综合推断呈现较多。主要是对羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点及它们之间的相互联系进行考查，还有结合实际，了解某些化合物对环境和人类健康的影响，关注有机物的安全使用问题。1【2020年山东卷】从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是（ ）A可与FeCl3溶液发生显色反应B其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D1mol该分子最多与8mol H2发生加成反应【答案】D【解析】根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、
2、羰基、醚键等官能团。A该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2，B正确；C该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；D该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与23+21+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。答案选D。【点睛】本题根据有机物的结构得到官能团，再根据官能团的性质进行解题，注意羰基也能与氢气发生加成
3、反应。2【2020年北京卷】高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：下列说法不正确的是（ ）A试剂a是甲醇 B化合物B不存在顺反异构体C化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D合成M的聚合反应是缩聚反应【答案】D【解析】CHCH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3和，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为，则试剂a为CH3OH。A根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；B化合物B为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的
4、两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；C化合物C为，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；D聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误；答案选D。【点睛】常见的两种形成高分子化合物的方式有加聚反应和缩聚反应，缩聚反应一般会有副产物的出现。3【2020年浙江选考】下列关于的说法，正确的是（ ）A该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L（标准状况）的CO2C该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D该
5、物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH【答案】C【解析】A根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，故A错误；B因为该物质为高分子化合物，无法确定0.1mol该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；C该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；D该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4mol NaOH，故D错误；故答案为C。【点睛】易错的是容易忽略酚羟基
6、酯水解后得到的酚，也能与氢氧化钠溶液反应。4【2020年浙江选考】有关的说法正确的是（ ）A可以与氢气发生加成反应B不会使溴水褪色C只含二种官能团D1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mol NaOH【答案】A【解析】A分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，A正确；B分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；C分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；D1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2mol NaOH，D错误；故答案为：A。【点睛】酚羟基酯的性质的考察，常见的
7、官能团的性质。1有机物甲、乙的碳架结构如图所示，下列说法错误的是（ ）A甲的一种同分异构体能发生银镜反应B甲、乙互为同分异构体C甲、乙都能发生取代、加成和水解反应D等物质的量的甲和乙与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相等【答案】C【解析】A甲中含有双键和氧原子，不饱和度为2，其同分异构体可以有醛基，能发生银镜反应，A正确；B甲与乙的分子式均是C4H6O2，互为同分异构体，B正确；C甲中含有碳碳双键和羧基，不能发生水解反应，C错误；D1mol甲可以消耗1mol NaOH（羧基消耗），1mol乙可以消耗1mol NaOH（普通的酯基消耗），D正确；答案选C。【点睛】有机官能团中能消耗
8、NaOH的有酚羟基、羧基、氯原子、酯基，注意酚酯基消耗两倍量的NaOH。2化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是（ ）A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1mol化合物X最多能与2mol NaOH反应【答案】C【解析】A两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面，选项A错误；BX分子中含有羧基，可以和Na2CO3反应，选项B错误；C在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，选项C正确；D1mol X分子中有1mol酚酯，其水解
9、需要2mol NaOH，羧基也会与NaOH反应，则1mol X最多可以与3mol NaOH反应，选项D错误。【点睛】该题的难点是有机物共线、共面判断，解答该类试题的判断技巧：甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛5种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。借助CC键可以旋转而CC键、键不能旋转以及立体几何知识判断。苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。3有机化学在药物合成中发挥着重要的作用，下列关于药物的说法正确的是（ ）A1mol 与足量NaOH溶液反应，最多可以消耗2mol NaOHB能够延长药效，1mol 完全水
10、解能够产生1mol C中含有三种官能团，可发生水解反应和酯化反应D可通过阿司匹林与扑热息痛两种药物反应制得【答案】D【解析】A由的结构可知，碱性条件下发生水解，产物中含酚-OH、-COOH均能与NaOH发生反应，1mol酚-OH消耗1mol NaOH，1mol -COOH消耗1mol NaOH，1mol该有机物及水解产物中共1mol 酚-OH、2mol -COOH，所以消耗的NaOH的物质的量为3mol，选项A错误；B为高聚物，1mol完全水解能够产生n mol ，选项B错误；C中含有酚羟基、肽键两种官能团，肽键能发生水解反应，选项C错误；D可通过阿司匹林与扑热息痛两种药物通过取代反应制得，选
11、项D正确。【点睛】酯基、肽键的水解的考察。4荧光素因显亮绿色的荧光常用作吸附指示剂。它是用邻苯二甲酸酐和间苯二酚，在无水氯化锌作用下合成的，下列说法不正确的是（ ）A上述三种有机物均属于芳香烃B邻苯二甲酸酐苯环上二氯代物共有2种C1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最多消耗3mol Br2D常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH【答案】A【解析】A烃只含有碳、氢元素，上述三种有机物因为含氧而均不属于芳香烃，故A错误；B邻苯二甲酸酐苯环上有两种氢原子，所以其二氯代物共有2种，故B正确；C酚羟基的邻、对位氢原子可与溴水反应，所以1mol间苯二酚与足量的浓溴水反应，最
12、多消耗3mol Br2，故C错误；D荧光素分子含有一个酚羟基、一个羧基，所以常温下1mol荧光素与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH，故D正确。【点睛】烃是只含有碳、氢元素的有机化合物。5利用下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是（ ）AY既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色BX可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应C1mol X最多能加成9mol H2D1mol Y与足量NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH【答案】B【解析】AY中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，但含有碳碳双键和羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项
13、A错误；BX中含有“C=C”、OH、COOH、CONH、COOR，故能发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，选项B正确。CX中能与氢气发生反应的结构：碳碳双键、苯环、羰基，故1mol X最多能与7mol H2，选项C错误；DY中能与NaOH反应的官能团是两个羧基，推出1mol Y最多消耗2mol NaOH，选项D错误。6某有机物结构简式如图，下列对该物质的叙述中正确的是（ ）A该有机物易溶于苯及水B该有机物苯环上的一氯代物共有4种C该有机物可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使之褪色D1mol该有机物最多可与1mol NaOH发生反应【答案】D【解析】该有机物烃基较大，不溶于水（亲水基较少，憎水
14、基较多），所以易溶于苯但不溶于水，故A错误；B该有机物苯环上的一氯代物与苯环上另一取代基有邻间对3种位置，共有3种，故B错误；C该有机物没有碳碳双键或碳碳叁键不能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，故C错误；D该有机物只有一个普通酯基可与1mol NaOH发生反应，故D正确。【点睛】一氯代物的种类和其所含的等效氢的种类相等。7乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：下列说法正确的是（ ）A反应、均是取代反应B反应、的原子利用率均为100C与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种D乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别【答案】D【解析】A反应为
15、酯化反应，属于取代反应，反应不饱和度降低，为加成反应，A项错误；B反应产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100，而反应为C4H10+O2C4H8O2，H原子没有全部进入到目标产物，原子利用率不为100%，B项错误；C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3中，C项错误；D乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别，D项正确。【点睛】有机物中的化学反应类型是常考点，其中取代反应与加成反应的特点很显著，判断依据可归纳为：若为取代反应，
16、以甲烷与氯气在光照下反应为例，甲烷分子内的一个H被取代，消耗一个Cl2，同时产生一个无机小分子HCl；若为加成反应，以CH2=CH2与Br2反应为例，其原理是：C=C中的双键断开其中一个，两个C各形成一个半键，分别与两个Br原子结合成键，其特点就是双键变单键，不饱和变饱和。依据两者的区别，本题的A选项反应显然为加成反应，而不是取代反应。因此抓住有机反应类型的主要特点才能万变不离其宗，解答此类题型时游刃有余。8我国中草药文化源远流长，通过临床试验，从某中草药中提取的有机物具有较好的治疗癌症的作用，该有机物的结构如图所示。下列说法中错误的是（ ）A分子式为C13H10O6B该有机物能发生取代反应、
17、加成反应、氧化反应C1mol该有机物与NaOH反应最多消耗3mol NaOHD1mol该有机物与溴水反应最多消耗3mol Br2【答案】A【解析】A由有机物的结构可知，该有机物的分子式为C13H12O6，故A错误；B该有机物的官能团为碳碳双键、羧基、酯基、羟基和醚键，能发生取代反应（羧基发生酯化反应、酯基发生水解反应、酚羟基与浓溴水发生取代反应）、加成反应（碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应）、氧化反应（酚羟基具有还原性易被氧化或燃烧发生氧化反应），故B正确；C该有机物含有的羧基、酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，1mol该有机物与NaOH反应最多消耗3mol NaOH，故C正确；D该有机物含
18、有的碳碳双键和酚羟基能与溴水反应，1mol该有机物碳碳双键能与1mol溴水发生加成反应、酚羟基的邻对位氢原子能与2mol溴水发生取代反应，共消耗3mol Br2，故D正确。【点睛】解答时应注意官能团性质的重合性，该有机物的官能团为碳碳双键、羧基、酯基、羟基和醚键，羧基、酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，碳碳双键和酚能与溴水反应，碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应。9下列有关同分异构体的种类判断中，正确的是（ ）A分子式为C9H10的芳香族化合物有8种B分子式为C5H8O2，含五元环且属于酯的有机物有2种C分子式为C5H10O2，能和碳酸氢钠溶液反应的有机物W。在光照条件下，W与氯气发生烃基上的
19、取代反应，生成的一氯代物有12种D分子式为C5H12O，且能与Na反应放出氢气的有机化合物(不考虑立体异构)有5种【答案】C【解析】A芳香族化合物要含有苯环，侧链上有一个不饱和度。若取代基为甲基和乙烯基，位置分别为邻、间、对的同分异构体有3种；若取代基只有1个，可能为-CH=CH-CH3、-CH2-CH=CH2、-C(CH3)=CH2或环丙基，同分异构体有4种，所以一共有7种，故A错误；B五元环中有4个C和1个O，因为不对称结构，所以甲基的位置有3种情况，所以属于酯的有机物有3种，故B错误；C分子式为C5H10O2且可与碳酸氢钠溶液反应放出气体，则该有机物中含有-COOH，所以为戊酸，戊酸的种
20、类等于丁基的种类，丁基（-C4H9）的异构体有：-CH2CH2CH2CH3，-CH(CH3)CH2CH3，-CH2CH(CH3)CH3，-C(CH3)3，则符合条件的戊酸：CH3CH2CH2CH2COOH，HOOCCH(CH3)CH2CH3，HOOCCH2CH(CH3)CH3，HOOCC(CH3)3，与氯气发生烃基上氢的取代反应，生成的一氯代物种数分别为4、4、3、1，则生成的一氯代物有12种，故C正确；D分子式为C5H12O的有机物，能与金属钠反应放出氢气，说明分子中含有-OH，该物质为戊醇，戊基-C5H11可能的结构有：-CH2CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH2CH3、
21、-CH(CH2CH3)2、-CHCH(CH3)CH2CH3、-C(CH3)2CH2CH3、-C(CH3)CH(CH3)2、-CH2CH2CH(CH3)2、-CH2C(CH3)3，所以该有机物的可能结构有8种，故D错误，故选C。10网络趣味图片“一脸辛酸”，是在脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是（ ）A辛酸的同分异构体（CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的名称为2，2，3-三甲基戊酸B辛酸的羧酸类同分异构体中，含有3个“CH3”结构，且存在乙基支链的共有7种(不考虑立体异构）C辛酸的同分异构体中能水解生成相对分子质量为74的有机物的共有8种(不考虑立体异构）D正辛酸
22、常温下呈液态，而软脂酸常温下呈固态，故二者不符合同一通式【答案】B【解析】A根据官能团位置编号最小的原则给主链碳原子编号，该有机物的名称为3，4，4-三甲基戊酸，A项错误；B三个甲基分别是主链端点上一个，乙基支链上一个，甲基支链一个，这样的辛酸的羧酸类同分异构体中未连接甲基的结构有两种形式，分别为CH3CH2CH(CH2CH3)CH2COOH、CH3CH2CH2CH(CH2CH3)COOH，在这两种结构中，甲基可以分别连接在中间的三个主链碳原子上，共有6种结构，还有一种结构为(CH2CH3)2CCOOH，因此辛酸的羧酸类同分异构体中，含有三个甲基结构，且存在乙基支链的共有7种，B项正确；C辛酸
23、的同分异构体中能水解的一定为酯，那么相对分子质量为74的有机物可是酸，即为丙酸，但丙酸只有一种结构，也可能是醇，则为丁醇，共有4种同分异构体。所以与丙酸反应生成酯的醇则为戊醇，共有8种同分异构体；与丁醇反应生成酯的酸为丁酸，其中丁酸有2种同分异构体，丁醇有4种同分异构体，所以共有8种，因此符合要求的同分异构体一共是8+8=16种，C项错误；D正辛酸和软脂酸都是饱和脂肪酸，都符合通式CnH2nO2，由于正辛酸所含C原子数少，常温下呈液态，而软脂酸所含C原子数多，常温下呈固态，D项错误。【点睛】C选项要从酯在组成上是由酸和醇脱水生成的，所以相对分子质量为74的有机物可能是酸，也可能是醇，再分别推导
24、出同分异构体的数目，最后酸和醇的同分异构体数目相结合即得总数。11魔棒发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯（CPPO）产生能量，该能量被传递给荧光物质后发出荧光。草酸二酯结构简式如图所示，下列有关草酸二酯的说法正确的是（ ）A草酸二酯属于芳香烃B草酸二酯的分子式为C26H23O8Cl6C草酸二酯难溶于水D1mol草酸二酯最多可与4mol NaOH反应【答案】C【解析】A由结构简式可知，草酸二酯含有氧元素、氯元素，属于芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，故A错误；B由结构简式可知，草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6，故B错误；C草酸二酯含有的官能团为氯原子和酯基，表现氯代烃和酯的性质，难溶于水，故
25、C正确；D草酸二酯含有的官能团为氯原子和酯基，氯原子和酚酯基水解生成酚，酚能与氢氧化钠溶液反应，所以草酸二酯中每个氯原子消耗2mol氢氧化钠、每个酚酯基消耗2mol氢氧化钠、每个醇酯基消耗1mol氢氧化钠，则1mol草酸二酯最多消耗NaOH的物质的量为（62+22+21）mol=18mol，故D错误；故选C。【点睛】草酸二酯含有的官能团为氯原子和酯基，氯原子和酚酯基水解生成酚，酚能与氢氧化钠溶液反应，注意官能团性质的重合性是分析1mol草酸二酯最多消耗NaOH的物质的量的关键，也是难点和易错点。12某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下图的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可有
26、（ ）A2种 B4种 C6种 D8种【答案】B【解析】因C经两步氧化可生成E，则C为C4H9-CH2OH，D为C4H9CHO，E为C4H9-COOH，B为C4H9COO，C4H9有四种结构，分别为：CH3-CH2-CH2-CH2-、CH3-CH2-CH(CH3)-、(CH3)2CHCH2-、(CH3)3C-，所以符合条件的酯的结构有4种，故选B。13某芳香族化合物A，核磁共振氢谱显示有六组峰，苯环上的一氯代物有两种，分子结构中不含有甲基，一定条件下可以发生如图所示的转化关系。(1)E中含有的官能团名称为_。(2)C在一定条件下，可能发生的化学反应类型有_。(填序号)水解反应 取代反应 消去反应
27、 加成反应 加聚反应 (3)AB反应的化学方程式为_。(4)F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应的化学方程式为_。(5)符合下列条件的A的同分异构体有_种，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为_。含有二取代苯环结构 与A有相同的官能团 能与FeCl3溶液发生显色反应【答案】（1）醛基、羧基 （2） （3） （4） （5） 6 、 【解析】根据转化关系可知，A能与乙醇反应生成C，且C的相对分子质量为194，与A相比增加了28，所以A分子结构含一个COOH；A在浓硫酸加热条件下生成的D与Br2发生加成反应生成F，说明A发生消去反应生成D，根据A中的碳原子数，加上A能催化氧化生成含有醛基的E，故A
28、中含有-CH2CH2OH结构，又由于A分子结构的苯环上一氯代物只有2种，因此A的结构简式为，则B为、E为，C为；（1）E的结构简式为：，其分子中含有官能团为：醛基、羧基；（2）C的结构简式为，含有苯环、酯基、羟基，能够发生水解反应取代反应消去反应加成反应，分子中不存在碳碳双键、碳碳三键，不能发生加聚反应，故答案为：；（3）AB反应的化学方程式为：；（4）F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应的化学方程式为：，（5）含有二取代苯环结构，有机物在苯环上含有两个取代基；与A有相同的官能团，含有官能团：羟基、羧基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上有-OH，满足条件的有机物在苯环上的取代基为：-OH、-CH2CH2COOH，存在邻、间、对三种结构；-OH、-CH2(CH3)COOH，存在邻、间、对三种同分异构体，总共含有6种同分异构体；其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为：、。