1、第43讲高分子化合物有机合成与推断一、高分子化合物1相对分子质量从几万到十几万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。2高分子化合物的分类塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。3有机高分子的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。4合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如合成有机玻璃的方程式为：(2)缩聚反应单体分子间缩合脱去小分
2、子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为：nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH二、有机合成的分析方法和原则1有机合成的分析方法(1)正向合成分析法的过程基础原料中间体目标化合物。(2)逆向合成分析法的过程目标化合物中间体基础原料。2有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、无毒或低毒性。(2)应选择步骤最少的合成路线。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。三、合成路线的选择1一元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNa
3、Cl，2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O。2二元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：，。3芳香化合物合成路线1判断正误，正确的画“”，错误的画“”，并指明错因。(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶和油脂都属于天然高分子化合物。()错因：油脂是小分子。(2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。()错因：天然橡胶()分子含有多个碳碳双键，能使溴水褪色。(3) 的单体是CH2=CH2和。()错因：的单体是。(4)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。()错因：CHCHBr2引入了碳碳双键官能团。2教材改编题(据人教选修五P
4、116T2)聚碳酸酯的透光率良好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等。原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯COCl2)，现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯()与_缩合聚合而成。()A二醇类 B二酚类C二醛类 D二炔类答案B解析分析聚碳酸酯的结构简式可知合成该高聚物的单体为和，属二酚类。考点一合成高分子化合物解析由交联聚合物P的结构片段X、Y可判断其结构中含有酯基，因此聚合物P能水解，A正确；酯基是由羧基和醇羟基脱水生成的，因此聚合物P的合成反应为缩聚反应，B正确；油脂水解可生成丙三醇，C正确；乙二醇只含两个醇羟基，邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中不可能形成类似聚
5、合物P的交联结构，D错误。答案D1正确地认识高分子化合物(1)高分子化合物与低分子化合物最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子的相对分子质量一般高达104106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。(2)高分子化合物都属于混合物。(3)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(4)天然橡胶含有，易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。2加聚反应产物单体的判断方法(1)凡链节主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其单体必为一种，将两个半键闭合即可。如的单体为，CH=CH的单体为CHCH。(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节中无
6、双键的高聚物，其单体必为两种。以两个碳原子为一个单元断开，然后分别将两个半键闭合即可。如的单体是CH2=CH2和CH3CH=CH2。(3)凡链节主链上有多个碳原子且存在碳碳双键的高聚物，判断其单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，并将单、双键互换即可。如的单体是，的单体是CH2=CHCH=CH2和。(4)凡链节主链上有多个碳原子，且含有碳碳双键，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别只剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则该有机物可能是含有碳碳三键的化合物参与加聚反应而形成的。如的单体是、CHCH和CH2=CH2。3缩聚产物单体的判断方法(1
7、)若高聚物为HOROH、或，其单体必为一种。方法为去“”和n即为单体。如HOCH2CH2OH的单体为HOCH2CH2OH，的单体为。(2)凡链节中含有 (不在端上)，则单体为酸和醇，将中的CO键断开，上加OH，O上加H即可。如的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。(3)凡链节中含有，则单体一般为氨基酸，将中的CN键断开，上加OH，NH上加H即可。如的单体为H2NCH2COOH和。(4)凡链节中含有酚羟基的结构，则单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。1(2019北京朝阳高三期末)PET是一种聚酯纤维，拉伸强度高，透光性好，广泛用作手机贴膜，合成如下：(2n1)H2O下列关于该高分子
8、的说法不正确的是()A合成PET的反应为缩聚反应BPET与聚乙二酸乙二酯具有相同的重复结构单元CPET膜应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触D通过质谱法测定PET的平均相对分子质量，可得其聚合度答案B解析用该反应合成高分子化合物PET时还有小分子生成，所以为缩聚反应，A正确；PET的链节是；聚乙二酸乙二酯的链节是，它们重复结构单元并不相同，B错误；PET是聚酯，在碱性条件下容易发生水解反应，所以PET膜使用应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触，C正确；质谱法可以测物质的平均相对分子质量，由于物质的链节是什么、式量为多少都可以确定，因而就可以计算出物质的聚合度，D正确。2(1) 的单体是_。
9、(2) 的单体是_。(3)工程塑料ABS树脂的结构简式为，合成时用了三种单体，这三种单体的结构简式分别是_、_、_。答案(1)CH3CH(OH)COOH(2) 、HCHO(3)CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2考点二有机合成思路与方法解析(3)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为，反应D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。(4)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为，反应是与COOC2H5相连的碳原子上的H原子被CH2CH2CH3取代的反应。(5)反应是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应。(6)结合反应的反应条件，甲苯先转化为，再
10、与乙酰乙酸乙酯()发生取代反应生成，在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。答案(1)羟基(2) (3)C2H5OH/浓H2SO4、加热(4)取代反应(5) 、有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入；碳骨架的构建又包括碳链的增长和减短及环的成与开。1有机合成中碳骨架的构建(1)碳链的增长与HCN的加成反应；加聚或缩聚反应；酯化反应。(2)碳链的减短氧化反应；RCH=CH2RCOOHCO2。酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18C8H16。(3)常见碳链成环的方法二元醇成环如HOCH2CH2OHH2O羟基酸酯化成环如H2O二元羧酸成环如HOOCCH2C
11、H2COOHH2O氨基酸成环如H2NCH2CH2COOHH2O。2有机合成中官能团的引入和转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子烃的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)取代；酚的取代羟基烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化裂解碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质的水解；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯
12、基、肽键、卤素原子。(3)官能团数目的改变如CH3CH2OHCH2=CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH；(4)官能团位置的改变如CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。3有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或CH3I)反应，把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧化后再将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护：如在利用对硝
13、基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2，防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。3(2019哈尔滨六中高三期末考试)A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分反应条件略去)：已知以下信息：2ROHD为能与金属钠反应的芳香族化合物回答下列问题：(1)A的名称是_，图中缩醛的分子式是_。(2)B的结构简式为_。(3)以下有关C的说法正确的是_。a易溶于水b分子中所有原子可能在同一平面c与乙醇互为同系物d在一定条件下能发生消去反应生成乙炔(4)、的有机反应类型依次为_、_，的化学
14、方程式为。(5)写出满足下列条件的苯乙醛的同分异构体的结构简式：含有苯环，加入FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为22211_。(6)参照的合成路线，设计一条由2氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线(注明必要的反应条件)。_。答案(1)乙烯C10H12O2(2)CH3OH(3)ad(4)取代反应氧化反应 (5) (6) CH2=CHCH3解析由分子式可知A为CH2=CH2，环氧乙烷与苯反应得到D，D转化得到苯乙醛，结合已知信息知，D为，苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式，可知C为HOCH2CH2OH，结合信息可知B为CH3OH。(3)由C的结构简式H
15、OCH2CH2OH可知，HOCH2CH2OH与水分子可形成分子间氢键，故a正确；分子中的碳原子为饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面，故b错误；乙二醇分子中含有两个羟基，而乙醇分子中只有一个羟基，二者不是同系物，故c错误；HOCH2CH2OH在一定条件下两个羟基消去后可生成乙炔，故d正确。(4)反应是在甲醇中发生醇解生成乙二醇和，属于取代反应；反应是苯乙醇氧化生成苯乙醛，属于氧化反应；反应是环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇。(5)苯乙醛的同分异构体满足：含有苯环，加入FeCl3溶液显紫色，说明含有一个酚羟基，苯环上有两个取代基，另一个取代基应该是CH=CH2，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为222
16、11，说明两个取代基为对称位置。(6)2氯丙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH3，在Ag作催化剂条件下氧化生成，最后与二氧化碳反应得到。4(2019全国卷考试大纲调研卷(一)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：已知：A是苯甲醛() (R1，R2为烃基或氢) . R2OHHCl(R1、R2为烃基) (1)C分子中所含官能团名称为_。(2)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为321，E能发生水解反应，则E的结构简式为_。(3)由C到D的反应类型为_。(4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为_。(5)C的一种同分异
17、构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上的一氯取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式：_。(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)碳碳双键、羧基(2)CH3COOCH=CH2(3)取代反应(5) (6)2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CHBrCHBrCOOHCH3COCOCOOH解析A是苯甲醛，与乙醛发生的反应生成B的结构简式为，B被银氨溶液氧
18、化经酸化后生成C，则C的结构简式为；C与SOCl2发生取代反应生成D；乙炔与羧酸X发生加成反应生成E，E中有4个碳原子，所以X是乙酸，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为321，E能发生水解反应，所以E中含有酯基，则E的结构简式为CH3COOCH=CH2，E发生加聚反应生成F，G与D发生的反应生成光刻胶。(5)C的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；说明该分子中含有与苯环直接相连的酯基，且该酯基是甲酸苯酯基；苯环上的一氯取代产物只有两种，说明该分子中有2个对位取代基，根据C中的取代基，确定其同分异构体中的两个取代基只能是OOCH、CH=C
19、H2。(6)根据已知，乙醛制备CH3COCOCOOH的合成路线应是两分子乙醛发生的反应生成CH3CH=CHCHO，与弱氧化剂反应被氧化为CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH与溴发生加成反应，得到CH3CHBrCHBrCOOH，水解得到，在Cu作催化剂加热条件下与氧气反应生成CH3COCOCOOH。考点三有机综合推断解析(1)因有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，所以A中含有羧基；因B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，所以B中含有酚羟基，由B加氢可得环己醇知，B为苯酚；由C的分子组成和苯酚中碳原子的个数可知，A为苯甲酸，苯甲酸钠为常用的食品防腐剂，所以A与B反应的化
20、学方程式为H2O，该反应属于取代(或酯化)反应。(2)由题给信息及C的结构简式可知，D的结构简式为。(3)由题给信息及D的结构简式可知，E的结构简式为。(4)由J经还原可转化为G可知，J为羧酸，G为醇，且二者分子中含碳原子个数相同；由K的结构简式和J的分子组成可知，J的结构简式为。(5)由包含两个六元环和M水解最多能消耗2 mol NaOH可知，M为酚形成的环状酯，结构简式为。(6)由反应物和生成物分子组成来看，生成物比反应物多了两个H原子，因此该反应中LiAlH4和水起还原(或加成)作用。(7)K失去一分子水生成碳碳双键，因托瑞米芬具有反式结构，因此失去的是两个苯环间的羟基；N与SOCl2发
21、生取代反应，由H、O原子个数的变化情况可知，取代的是碳链端点上的羟基。答案(1) H2O取代反应(或酯化反应)(2)羰基、羟基(3) (4) (5) (6)还原(加成)(7) 1有机推断的思维模式2解有机推断题的一般方法(1)找已知条件最多、信息量最大的内容。这些信息可以是化学反应、有机物性质、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异，数据上的变化等。(2)重视利用数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式，官能团的种类、位置和数目以及碳链结构。(3)既可以从反应物按序推断，也可以从生成物逆推断，还可以正逆结合推断，甚至还可以选择中间易推断出的物
22、质前后关联进行推断。(4)应用新信息帮助推断解决问题体现学以致用能力。寻找转化关系中与新信息相同(似)的反应条件，关键物质，前引后联，注意转化关系与新信息原理相同但结构有“差异”之所在。5有机化合物G常用作香料。合成G的一种路线如下：已知以下信息：A的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢。CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2。CH3CHOCH3CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为_，D中官能团的名称为_。(2)BC的反应类型为_。(3)DE反应的化学方程式为_。(4)检验M是否已完全转化为N的实验操作是_。(5)满足下列条件的L的同分异构体有_种(不考
23、虑立体异构)。能发生银镜反应；能发生水解反应；属于芳香族化合物。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为12223的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，设计一条以1丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶(CH2CH=CHCH2)的合成路线：_。答案(1) 碳碳双键、溴原子(2)消去反应(4)取少量试样于试管中，滴加稀NaOH溶液至溶液呈碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N，否则M未完全转化为N(或其他合理答案)(6)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2(或其
24、他合理答案)解析由G的结构简式可知E、N分别为中的一种，K发生题给信息中的反应转化得到M，M发生催化氧化生成的N为羧酸，故N为，E为，逆推可知M为，L为，K为。A的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢，能与氢气发生加成反应，经一系列转化得到E，故可知A为，则B为，结合题给信息可知，B发生消去反应生成的C为，C与NBS发生取代反应生成的D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E。(5)满足下列条件的L()的同分异构体：能发生银镜反应，说明含有醛基，能发生水解反应，说明含有酯基，结合说明是甲酸形成的酯基，属于芳香族化合物，说明含有苯环。若只含有1个取代基，为CH
25、2CH2OOCH或CH(CH3)OOCH；若含有2个取代基，为CH3，CH2OOCH或CH2CH3、OOCH，各有邻、间、对3种；若含有3个取代基，为2个CH3、1个OOCH,2个CH3有邻、间、对3种位置关系，对应的OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有14种。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为12223的有机物的结构简式为和。6(2019安徽池州高三期末)香豆素3羧酸是香豆素的重要衍生物，工业上利用一种常见石油化工原料A(C2H4)合成香豆素3羧酸，合成路线如下(部分产物及条件未列出)：已知：B能发生银镜反应，D属于常见的高分子，G分子中含有2个六元环RCH
26、OCH2(COOR)2RCH=C(COOR)2RCOORROHRCOORROH回答下列问题：(1)B的化学名称为_。(2)香豆素3羧酸含有的含氧官能团名称是_，反应中属于取代反应的是_。(3)反应的化学方程式为_。(4)下列有关说法正确的是_(填标号)。a核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236cG分子中的碳原子均可以共面d化合物W在一定条件下可发生加聚反应(5)H是的同系物，相对分子质量比多14，其同分异构体分子结构具有下列特征：含有苯环；能发生水解反应和银镜反应。满足上述条件的H同分异构体共有_种(不含立体异构)，核磁共振氢谱出现4组峰的结构简式为_。(
27、6)观察上述流程结合相关信息，设计只允许四步由A合成香豆素3羧酸的合成路线。请写出合成路线_。答案(1)乙醛(2)酯基、羧基(4)cd(5)4解析由A的分子式可知A为乙烯，B能发生银镜反应，则B为乙醛，C与丙二酸发生酯化反应生成E，结合E的分子式可知，C为乙醇、E为C2H5OOCCH2COOC2H5，D属于常见的高分子，为聚乙烯，E与发生已知的反应生成F，则F为，F发生已知的反应生成G，G分子中含有2个六元环，则G为，G在足量NaOH溶液中发生水解反应，酸化后得到W，结合香豆素3羧酸的结构简式，可知W为。(3)反应为分子内形成内酯的反应，根据酯化反应条件可写出反应方程式。(4)核磁共振仪可测定
28、E有3种类型的氢原子，a错误；F的分子式为C14H16O5，相对分子质量为264，质谱仪可检测最大质荷比的值为264，b错误；苯环中的碳共平面，碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面，结合单键可以旋转，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正确；化合物W含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d正确。(5)H是的同系物，相对分子质量比多14，说明多了一个CH2原子团，由信息说明符合条件的H分子含有苯环、酯基、醛基，结合H的分子式，可知H中含甲酸酯基。若苯环上只有一个侧链，则为CH2OOCH，只有1种结构，若有两个侧链，则为CH3、OOCH，有邻、间、对3种位置关系，故共4种；核磁共振氢谱出
29、现4组峰，说明分子结构对称，故结构简式为。(6)仔细观察由乙烯合成香豆素3羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为11，可以用4步即可完成合成路线：乙烯先水化生成乙醇，乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH，该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成，根据已知在一定条件下发生反应生成。建议用时：40分钟满分：100分一、选择题(每题8分，共56分)1近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应BA生成C的反应属于加成反应CA生成D的反应属于取代反应D烃A的结构
30、简式为CH2=CH2答案B解析一定条件下，CH2=CHCN、CH3COOCH=CH2发生加聚反应：nCH2=CHCNnCH3COOCH=CH2 (人造羊毛)，无小分子生成，故选项A错误；A是乙炔，A的结构式为HCCH，与HCN发生加成反应得到C(H2C=CHCN)，故B正确；AD反应的化学方程式为HCCHCH3COOHH2C=CHOOCCH3，属于加成反应，故C、D错误。2下列说法中正确的是()A丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物B由CH2=CHCOOCH3合成的聚合物为CH2CHCOOCH3C聚丙烯的结构简式：CH2CH2CH2D单体为答案D解析丙烯酸甲酯含，可发生加聚反应生成高分子化
31、合物，A错误；CH2=CHCOOCH3通过加聚反应得产物，B错误；聚丙烯的结构简式为，C错误。3(2019北京海淀高三期末)聚碳酸酯()的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料X()与另一原料Y反应制得，同时生成甲醇。下列说法不正确的是()AY的分子结构中有2个酚羟基BY的分子式为C15H18O2CX的核磁共振氢谱有1个吸收峰DX、Y生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应答案B解析根据该化合物结构简式，推出形成该化合物的单体为和，根据上述分析，Y的结构简式为，Y分子中含有2个酚羟基，故A正确；Y的分子式为C15H16O2，故B错误；X的结构简式为，只有一
32、种氢原子，核磁共振氢谱有1个吸收峰，故C正确；根据聚碳酸酯的结构简式，X和Y生成聚碳酸酯的反应是缩聚反应，故D正确。4某药物的结构简式为：1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量最多为()A3 mol B4 mol C3n mol D4n mol答案D解析该药物的链节中含有3个，水解后生成3个COOH和1个酚羟基，因为COOH和酚羟基均与NaOH反应，故1 mol该化合物能与4n mol NaOH反应。5化合物是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：下列有关叙述正确的是()A的分子式为C9H10O4B中所有原子均有可能共面C可用FeCl3溶液鉴别有机物和D
33、1 mol产物与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5 mol答案B解析的分子式为C9H12O4，A错误；苯环、乙烯、羰基都是平面结构，通过单键的旋转可以使所有原子共平面，B正确；和都含酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；中有碳碳双键和酚羟基，且酚羟基邻位碳上有H，可与溴水发生加成和取代反应，1 mol产物消耗Br2的物质的量为2 mol，D错误。6(2019沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为，下列有关R的说法正确的是()AR的单体之一的分子式为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物C通过加聚反应和缩聚反应可以生成RD碱性条件下，1 mol R完全水解消耗Na
34、OH的物质的量为2 mol答案C解析A项，R的单体为CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH；C项，单体中存在、OH、COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，正确。7已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法中正确的是()A一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键B苹果酸的一种缩聚产物是C1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOHD雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应答案B解析苯环中不存在碳碳双键，故雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键，A错误；伞形酮分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基，
35、则1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，但苹果酸中不存在酚羟基，不能跟FeCl3溶液发生显色反应，D错误。二、非选择题(共44分)8(2019湖北八校高三联考)(14分)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。(1)D中官能团名称为_。(2)丙烯转化为A的反应类型为_，A转化为B的反应类型为_。(3)E的化学名称为_。(4)丙烯聚合为F的化学方程式是_。(5)写出C与银氨溶液反应的化学方程式：_。(6)E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有五组峰，则该种
36、同分异构体的结构简式为_。答案(1)羰基、羧基(2)加成反应取代反应(或水解反应)(3)2羟基丙酸(或羟基丙酸或乳酸)(5)CH3COCHO2Ag(NH3)2OHCH3COCOONH42Ag3NH3H2O(6)HOCH2CH(OH)CHO解析CH3CH=CH2与Br2发生加成反应生成A(CH3CHBrCH2Br)，A在NaOH水溶液中发生水解(取代)反应生成BCH3CH(OH)CH2OH，B发生催化氧化生成C(CH3COCHO)，然后被氧化为D(CH3COCOOH)，D在催化剂下与H2发生还原反应生成ECH3CH(OH)COOH。(6)分子式为C3H6O3，含有结构，且核磁共振氢谱有五组峰的有
37、机物的结构简式为HOCH2CH(OH)CHO。9(2019北京朝阳高三期末)(15分)我国科学家在合成、生产生物医用材料新型增塑剂(DEHCH)方面获得重要进展，该增塑剂可由有机物D和L制备，其结构简式如下：(1)有机物D的一种合成路线如下：已知：RCHORCH2CHOH2O(R、R表示羟基或氢)由C2H4生成A的化学方程式是_。试剂a是_。写出B中所含官能团的名称为_。有机物D的结构简式是_。(2)增塑剂(DEHCH)的合成路线如下：DM的化学方程式是_。有机物L的分子式为C4H2O3，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。W的结构简式是_。以Y和Q为原料合成DEHCH分为两步反应，写出
38、有关化合物的结构简式：中间产物的结构简式是_，反应a的反应类型是_。答案(1)CH2=CH2Br2CH2BrCH2BrNaOH/CH3CH2OH碳碳双键、醛基CH3CH2CH2CH2OH(2)2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O酯化反应解析(1)乙烯与溴水发生加成反应，生成1,2二溴乙烷；1,2二溴乙烷与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，生成乙炔CHCH、NaBr及水；CHCH与水在催化剂存在时，加热，发生加成反应产生乙醛CH3CHO,2个分子的乙醛在稀NaOH溶液中加热发生反应，产生B：；与H2在Ni催化下，加热，发生加成反应产生CH3CH2CH2CH2
39、OH。(2)CH3CH2CH2CH2OH在Cu催化下，加热被氧气氧化为CH3CH2CH2CHO；有机物L的分子式为C4H2O3，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子，则L是；与发生加成反应，产生W，W的结构简式是；W与H2发生加成反应，产生Q，结构简式是：；M的结构简式是CH3CH2CH2CHO，M在稀碱溶液中，在加热时发生反应产生X：CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO；X与氢气发生加成反应产生Y：CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，Y与Q反应产生中间产物：，该物质再与Y发生酯化反应，产生，即DEHCH。10(2019广州高三调研测试)(15分)温室气体C
40、O2资源化利用的一种途径如下：生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。回答下列问题：(1)由A到B的反应类型为_。(2)由C到D反应所需试剂为_。(3)E中官能团的名称是_。(4)F合成G的化学方程式为_。(5)H的分子式为_。(6)写出与G互为同分异构体的羧酸类芳香化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6211)_。(7)设计由丙炔和甲醛为起始原料制备和的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)加成反应(2)Br2/FeBr3(或Br2/Fe)(3)碳碳三键，羟基(4) H2O2H2O(5)C10H10O4(7)解析(1)由A到B的反应为乙炔和甲醛的加成反应。(2)由C到D的反应为苯和液溴的取代反应，需要溴化铁作催化剂，故由C到D反应所需试剂为液溴和铁粉或液溴和FeBr3。(4)根据F的分子式及EF的反应条件可知F的结构简式为。(6)根据G的同分异构体的核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为6211，说明分子中有4种氢原子，又为羧酸类芳香化合物且分子式为C9H10O2，则分子中含有苯环且苯环上连有两个甲基和一个羧基，故符合条件的G的同分异构体为