1、1第课时第十四章 生命中的基础有机化学物质与有机合成 2 乙二醇是一种重要的化工原料，工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取，在下图方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填入反应物或反应条件。合成有机物乙二醇CH3CH2OH（）（）（）(浓硫酸)170 CH2CH2Br2CH2CH2BrBrNaOH、H2O CH2CH2OHOH3 根据逆推法，产物分子与原料乙醇比较，碳骨架没有变化，而羟基由一个变为两个，则两个碳原子都有一个羟基，在卤代烃水解反应中，一个卤素原子水解可以得到一个羟基，即可逆推出每步的中间产物。4 已知水解聚马来酸酐（HPMA）普遍用于锅炉用水中作阻垢剂。按下列步骤可以从不饱和烃
2、A合成HPMA。5（1）写出下列物质结构简式：_ _。（2）反应属于_反应，反应属于_反应（填反应类型）。ACH2CHCHCH2，CHOCH2CHCHCH2OH加成取代6（3）写出下列反应的化学方程式：_ _；_ _;_。CH2BrCHCHCH2Br+2H2ONaOH HOCH2CHCHCH2OH+2HBr乙醇 NaOOCCHCHCOONa+NaCl+3H2OHCCHCCOOO nHCCHCCOOOHOOCCH2CHClCOOH+NaOH7 （4）在上述合成路线中，有人提议略去，由C直接制H而使实验简化，请你评论此建议是否合理_，理由是_ _。不合理在氧化过程中，碳碳双键可被氧化8 根据中间产
3、物 及反应条件逆推反应原料A为1，3-丁二烯；同理根据反应条件顺推出产物。CH2ClHOCH2CHCH OH29二乙酸-1,4环己二醇酯（化合物E）可通过下列路线合成：有机推断10 已知1,3-丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：HCCH2HCCH2+CH2CH2CH2HCCH2CH2HCCH2（也可表示为）+11 回答下列问题：（1）写出E的结构简式:_。（2）写出实验室检验物质B的化学方程式:_ _。CH COOH3OOCCH3CH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2 CH3COOHCu2O2H2O或 CH3CHO2Ag(NH3)2OH12（3）请仿照由CH2CH2合成
4、CH3COOH以及由CH2CH2合成的流程图，写出由C合成D的流程图（无机试剂任选）。BrBrNaOH/醇加热Br2BrBrH2催化剂BrBrNaOH/H O2加热OHOH13(2010上海)粘合剂M的合成路线如下图所示：14 完成下列填空：(1)写出A和B的结构简式。A _；B _ 。(2)写出反应类型。反应_，反应 _。(3)写出反应条件.反应_；反应 _。CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl(或CH2=CHCH2Br)酯化反应加聚反应NaOH/H2O,加热NaOH/C2H5OH，加热15 此题考查了有机合成知识。(1)根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，其为丙烯；A转化为B后，B
5、可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃；(2)根据路线图中的变化，可知反应是酯化反应；反应是加聚反应；(3)反应是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加 热；反 应 的 条 件 是：NaOH/C2H5OH，加热；16(4)反应和的目的是_。(5)C的具有相同官能团的同分异构体共有_ 种。(6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式。保护碳碳双键4CH2=CHCNH2NaOHCH2=CHCOONaNH3O加热17 (4)反应过程中和的目的是保护碳碳双键；(5)C是CH2=CHCOOCH3，其含有相同官能团的同分异构体有4种；(6)D在碱性条件下水解得到：CH2=CHCNH2NaO
6、HCH2=CHCOONaNH3O加热18【技巧点拨】解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。19 (2010山东)利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：20(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是 _，BC的反应类型是 _。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式。醛基取代反应COOCH3OHCOONaONa2NaOHCH3OHH2O21(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成_和，
7、鉴别I和J的试剂为 _。FeCl3或溴水22(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式.23 由BC可知，B为CH3OH，发生取代反应生成醚C；则D为HCHO(官能团是醛基)，与足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H反应生成CO2，由Y结合信息逆推可知H为，因为第一步加入的是NaOH溶液，故EF是酚钠生成酚，FG是羧酸钠生成羧酸，GH是硝化反应，故A的结构简式为：24 由和逆推得I和J结构分别是：一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水鉴别,K应为所以要生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应 发 生 缩 聚 反 应，故 高
8、聚 物为。25 1.(2010全国新课标)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇26A中反应类型分别为取代反应和加成反应；B中反应类型分别为取代反应和氧化反应；C中反应类型分别为消去代反应和加成反应；D中反应类型均为取代反应。所以选项D正确。27 2.某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是()A甲醇B甲醛 C甲酸
9、D甲酸甲酯B28 3.美籍华裔科学家钱永健、日本科学家下修村和美国科学家马丁沙尔菲因在发现和研究绿色荧光蛋白(GFP)方面做出突出贡献而分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发现GFP中的生色基团结构如图所示29 下列有关说法正确的是()A该有机物不属于芳香族化合物 B1 mol该有机物分子中只有1 mol碳碳双键 C该有机物与溴水只能发生加成反应 D该有机物不能与稀硫酸反应B30 4.分子式为C8H10O的苯的衍生物，其分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不与NaOH溶液反应的物质的种数为()A1个B2个 C3个D4个B31 5.丁子香酚可做香味剂，萨罗可做消毒剂，二者的结构简式如下图所示3
10、2 下列说法不正确的是()A萨罗的分子式为C13H10O3 B丁子香酚与浓溴水只发生取代反应 C萨罗和丁子香酚均能发生氧化反应 D丁子香酚和萨罗均能与氯化铁溶液发生显色反应B33 6.某物质可能含有甲酸、乙酸、乙醛和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在检验时有下列现象：有银镜反应；加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；与含有酚酞的氢氧化钠溶液共热，红色明显逐渐变浅。下列叙述正确的是()A四种物质均存在 B只有乙醛和甲酸乙酯 C肯定有甲酸乙酯，可能有乙醛 D肯定有乙醛和甲酸乙酯，可能有甲酸C34 7.(2010江苏)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为H2OCO23
11、5 下列说法正确的是()A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B 香 兰 素、阿 魏 酸 均 可 与 Na2CO3、NaOH溶液反应 C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种36本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与NaOH和Na2CO3反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为和 综上分析可知，本题选BD项。37 二、非选择题(有4小题，共51分)8.(
12、9分)用丙醛(CH3CH2CHO)为原料通过三步反应得到聚丙烯，写出反应过程中发生的反应方程式：(1)_(2)_(3)_。催化剂加热浓硫酸加热CH3CH2CHOH2 CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O催化剂加热CH3nCH3CH=CH2 CHCH2 n 38 9.(14分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合成苯佐卡因E的路线如下：A(相对分子质量92)BCD39 请回答：(1)写出结构简式 B _;C _。(2)写出反应类型 _；_。取代反应氧化反应CH3O2NCOOHO2N40(3)化合物D经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用
13、于通讯、导弹、宇航等领域。写出该聚合反应的化学方程式：COOHnH2NC n HNOnH2O一定条件41(4)下列化合物中能与E发生化学反应的是 _。a.HCl b.NaCl c.Na2CO3 d.NaOH(5)除外，adCH2COCH3H2NOCH2O CCH3H2NOO CCH2CH3H2NO42 符合下列条件的化合物E的同分异构体有 _ 种。i为1,4二取代苯，其中苯环上的一个取代基是氨基；ii.分子中含结构的基团443 10.(8分)实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸，已知反应原理44 苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3；苯甲酸的熔点121.7，沸点249，溶解度0.34 g
14、(常温)；乙醚的沸点34.8，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：45(1)混合苯甲醛、氢氧化钾和水应选用的仪器是 _(填序号)。A带胶塞的锥形瓶 B烧杯 C容量瓶(2)操作的名称是 _。(3)操作的名称是 _，产品甲的成分是 _。(4)操作的名称是 _，产品乙是 _。A分液蒸馏苯甲醇过滤苯甲酸46(5)在使用下图所示的仪器的操作中，温度计水银球x的放置位置为 _(填图标a、b、c、d)。控 制 蒸 气 的 温 度 为 _。b34.8 47 (1)因苯甲醛易被空气氧化。(2)据相似相溶原理知，苯甲醇溶于乙醚之中，苯甲酸钾(盐)溶于水之中，二者应出现分层现象。(3)因乙醚和苯甲醇沸点相差
15、较大，易于控制温度获得不同的馏分。(4)利用了强酸能制取弱酸的原理：C6H5COOKHClC6H5COOHKCl，过滤即得苯甲酸。(5)选用b的理由是为了测量蒸气的温度。48 11.(20分)避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结构简式为：已知：RCOOHRCOCl(酰氯)；RCOClNH3RCONH2HCl，49 避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I来合成50 根据以上信息回答下列问题：(1)由避蚊胺的结构简式推测，下列叙述正确的是 _。A它能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B它能发生酯化反应 C它与甲苯互为同系物 D一定条件下，它可与H2发生加成反应(2)在反应中，属于取代反应的有 _(填序号)。AD51(3)写出下列化学反应方程式：CDEET EFNH(C2H5)2HCl52(4)经测定E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应，且结构中不含乙基，试写出符合其条件的任意2个可能的结构简式53(5)经核磁共振氢谱图显示A的某种同分异构体J只有两个吸收峰，试写出J的化学名称 _；J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应，制成涤纶(聚酯纤维)，试写出生产涤纶的化学方程式1,4二甲基苯或对二甲基苯 nHOCH2CH2O催化剂(2n1)H2O