1、1第十三章 烃的含氧衍生物 第课时2 既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是（）A.2甲基1丁醇 B.2，2二甲基1丁醇 C.2甲基2丁醇 D.2，3二甲基2丁醇醇的有关反应规律3 此题在考查醇的命名的同时,又考查醇的消去反应及催化氧化反应规律,醇的消去是与OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子，才能发生消去反应，因此没有相邻的碳原子或者相邻的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应。醇分子能发生催化氧化条件是连有OH的碳原子上必须有氢原子。分别写出上述的结构简式,判断得出答案。A4 某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成，所
2、得产物的结构简式可能是（）A.（CH3CH2）2CHOH B.（CH3）3CCH2OH C.CH3CH2C（CH3）2OH D.CH3（CH2）3CH2OH5 根据题中所示的有机物化学式和性质，可知此有机物为饱和一元醛，其可能的同分异构体有 CH3CH2CH2CH2CHOCCHCH3CH2HOCH3OCHCH3CH2CH3CHCOCH3CHCH3CH36 醛跟H2的加成反应是发生在 上，使之转化为CH2OH，得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上。所以A、C选项均不可能，应是B、D选项。BD7下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A、B属于芳香族化合物，且B不能使FeCl3溶液显紫色，H是衡量
3、一个国家石油化工发展水平标志的物质。以乙醇或者醇类为基础的有机合成和有机推断题8 请回答下列问题：（1）C、D的相对分子质量之差是,G的结构简式是 。（2）写出下列反应类型：;。（3）写出反应、的化学方程式：.。28CH3COOH取代反应消去反应CH3CH2COOH+CH3CH2OHCH3CH2COOCH2CH3+H2O浓硫酸nCH2=CH2 CH2CH2n一定条件9 （4）已知B的同分异构体有多种，任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：是苯环的二元取代物遇FeCl3溶液显紫色遇Na2CO3溶液反应产生无色气体 .。OHCH2COOHCH2COOHHOOHCH2COOH10 已知：（
4、R表示烷烃基）.从A出发,发生下图所示的一系列反应,其中B和E按物质的量之比12反应生成W。KMnO4 H+11 请回答下列问题：（1）写出反应类型：_，_；（2）写出A的分子式：_；（3）写出W的一种同分异构体的结构简式：_ _水解(或取代)反应加成反应C15H14O2(或、）12（4）写出下列反应的化学方程式：_ _；_ _;CH2OH+CH3COOH浓H2SO4CH2OOCCH3+H2O2CH3CH2OH+O2催化剂2CH3CHO+2H2O13 （5）与C8H8O2互为同分异构体，属于酯类且含有一个甲基的物质有五种，其中两种 是 和 ,请写 出另外三种_、_、_。14 某实验小组用下列装
5、置进行乙醇催化氧化的实验。以乙醇的性质为起点的实验题15 （1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：_、_，在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍继续进行，说明乙醇氧化反应是_反应。2Cu+O2 2CuO；CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O放热 （1）铜是红色，氧化后变成氧化铜而变黑，由黑变红是由于氧化铜被乙醇还原成铜。开始反应要加热，停止加热后反应仍然能进行，说明此反应是放热反应。16（2）甲和乙两个水浴作用不相同,甲的作用 是 _；乙 的 作 用 是_。（3）反应进行一段时间后，试管a中能收集 到 不 同 的 物 质，它 们 是_。集气瓶中
6、收集到的气体的主要成分是_。加热冷却乙醛、乙醇、水氮气 （2）乙醇是液体，需要加热变成蒸气才能进入玻璃管中，所以甲要加热，产生的乙醛蒸气要冷凝成液体，所以乙的作用是冷却。（3）空气中O2参与反应后，剩下的主要气体就是N2。17（4）若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_。要除去该物质，可在混合液中加入（填写字母）_。A.氯化钠溶液 B.苯 C.碳酸氢钠溶液 D.四氯化碳 然后，再通过_（填实验操作名称）即可除去。乙酸C蒸馏 （4）乙醛具有较强的还原性，易被氧化成乙酸。乙酸与碳酸氢钠溶液反应生成高沸点的盐CH3COONa，再通过蒸馏得到乙醛。18 如图是乙醇脱氢
7、氧化反应实验装置，从装置A滴加无水乙醇，通过装置B（内盛红热的CuO），生成气体通过装置C（内盛白色粉末），实验表明：19 装置C中白色粉末变蓝，并有沸点为21 的无色液体X产生；X不能与溴水发生加成反应；X进行卤代反应，一分子X中最多只能有三个氢原子被取代，实验测得4.6 g无水乙醇全部反应后，B装置失重1.6 g。（1）根据上述实验数据，可算出每个乙醇分子脱去的氢原子个数，从而得出液体X的分子式是 。C2H4O20 （2）根据有机分子结构理论，把乙醇分子在上述反应中三种可能的脱氢方式（在乙醇的结构中用 表示脱去的氢原子）和脱氢后有机生成物的结构简式填入下表空格内，如CH3CH2Br脱HBr
8、可表 示为 。CH2 CH221编号可能的脱氢方式脱氢后有机产物的结构简式abcCH2 CHOHCH3CHOCH2CH2O22 （3）在上述三个产物的结构 式（用a、b、c表示）中只有式是液体X的结构简式。另外两式均不是，其原因是在式中的结构中有 ，这与实验事实中X具有（填序号）性质不相符；而在（填序号）式中的分子结构中有 ，这与实验事实中X具有 （填序号）性质不相符。ba碳碳双键c四个氢原子与碳原子结合23 （1）4.6 g无水乙醇为0.1 mol，含氢原子的物质的量为0.6 mol。B装置失重1.6 g即为氧原子的质量，其物质的量为0.1 mol，所以乙醇应该失去0.2 mol的氢原子生成
9、水，生成的X液体中每一分子中还有4 mol氢原子，故分子式为C2H4O。酚的结构与性质24（2009北京）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂:25 已知酯与醇可发生如下酯交换反应：RCOOR+ROH RCOOR+ROH（R、R、R代表烃基）（1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是_;A含有的官能团名称是_；由丙烯生成A的反应类型是_。催化剂 CH2CHCH2Cl碳碳双键、氯原子取代反应26（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是_ _。（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数
10、分别为：碳60%，氢8%，氧32%。C的结构简式是 _。CH2CHCH2Cl+H2ONaOHCH2CHCH2OH+HClCH3COOCH2CHCH227（4）下列说法正确的是_（选填序号字母）。a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应 b.C含有个甲基的羧酸类同分异构体有4个 c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d.E有芳香气味，易溶于乙醇acd28（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其 中 将 甲 醇 与 H 分 离 的 操 作 方 法 是_。蒸馏29（6）F的分子式为C10H10O4，DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，
11、该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是 _ _。2CH2CHCH2OH+催化剂+2CH3OH30 一、选择题(每小题7分，共49分)1.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()乙醇沸点低 乙醇密度比水小 乙醇有还原性乙醇是烃的含氧化合物 A B C DC31 2.对某一类醇作系统命名，其中不正确的是()A4甲基2戊醇 B1,1二甲基3丙醇 C3甲基2丁醇 D3,3二甲基1丁醇B32 3.由乙烯和乙醇蒸气组成的混合气体中，若碳元素的质
12、量分数为60%，则氧元素的质量分数为()A15.6%B26.7%C30%D无法确定B33 4.已知，只有具有“CH2OH”结构的醇才能被催化氧化成醛，则分子式为C5H12O的醇，能被氧化成醛的同分异构体数目为()A7种B6种 C5种D4种D34 5.分子式为C4H8O3的有机物，在一定条件下具有下列性质：在浓硫酸作用下，能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应 在浓硫酸作用下也能脱水生成一种只存在一种结构形式，且能使溴水褪色的物质 在浓硫酸存在下，也能生成一种分子式为C4H6O2的无支链环状化合物。根据上述性质，确定C4H8O3的结构简式为()AHOCH2COOCH2CH3 BCH3CH(
13、OH)CH2COOH CHOCH2CH2CH2COOH DCH3CH2CH(OH)COOHC35 6.以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，来合成乙二酸乙二酯(结构简式如右图所示)的正确顺序是()A B C DC36 7.下列化合物既能发生消去反应，又能发生水解反应，同时还能发生催化氧化反应的是()ACHCl3 BCH3CH2Br CCH3CH2OH DCH2BrCH2CH2OHD37 二、非选择题(有4小题，共51分)8.(14分)已知：以铜作催化剂，用空气氧化醇制取醛，事实上是空气先与铜反应生成氧化铜，热的氧化铜再氧化醇生成醛。某实验室中用甲醇、水、空气和
14、铜粉(或氧化铜)制取甲醛溶液。下表给出甲醇、甲醛的沸点和水溶性：沸点/水溶性甲醇65与水混溶甲醛21与水混溶38 上图是两个同学设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，分别如甲和乙所示，请回答下列问题：39(1)在仪器组装完成后，加装试剂前必须要进行的操作是 _。(2)若按甲装置进行实验，则通入A的X是 _，B中发生反应的化学方程式为 _。检查装置的气密性空气2CH3OHO2 2HCHO2H2OCu40(3)若按乙装置进行实验，则B管中应装入的物质是 _，B中发生反应的化学方程式为 _。(4)试管C中应装入的试剂是 _。(5)两 套 装 置 中 都 需 要 加 热 的 仪
15、 器 有_(填A、B、C)。CH3OHCuO HCHOCuH2OCuO水A、B41(6)若欲得到较浓的甲醛溶液，你认为选用哪 套 装 置 较 好？_ (填“甲”或“乙”)。(7)请设计简单的实验，检验实验后C中所得液体确为甲醛溶液。简述所用试剂、操作、现象及结论。_。甲取一支洁净的试管，加入少量新制氢氧化铜悬浊液，再加入少量C中液体，加热，有砖红色沉淀生成，证明C中所得液体为甲醛溶液42 9.(15分)有机化学反应往往比较复杂，伴随副反应发生。已知X经加成反应可生成产物A、D，请根据下列流程填空。43(1)AB的反应类型为 _，写出C的结构简式.取代44(2)有C的同分异构体M，既能发生银镜反
16、应，也能发生酯化反应，M有 _ 种同分异构体，写出其中分子结构中有支链的分子的结构简式：5HOCH2CHCHOCH3CH3 C CHOOHCH345(3)写出下列有机物的结构简式：F:I:46(4)完成GH化学方程式：反应类型 _；缩聚反应nHOCH2COOH nH2O OCH2C nO47(5)完成XD化学方程式 _；(6)X与溴水的反应中还存在一种有机副产物，其结构简式为 _。CH2=CH2HBrOCH2BrCH2OHCH2CH3Br48 10.(10分)惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：49 试回答下列问题：(1)
17、A的结构简式为 _；F的结构简式为_。(2)反应中另加的试剂是_ _；反应的一般条件是_。CH3CH2C=CH2CH3CH2CH2OOC C=CHCH3CH3氢氧化钠水溶液浓硫酸,加热50(3)反应的化学方程式为 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 _(填编号)。2CH3 CH2 C CHOOHCH32CH3 CH2 C CH2HOOHCH3O2催化剂加热2H2O51 11.(12分)松油醇是一种调香香精，它是由、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得：52A53(1)松油醇的分子式为 _。(2)松油醇所属的有机物类别是_
18、(多选扣分)。A醇 B酚 C饱和一元醇 D饱和二元醇(3)松油醇能发生的反应类型是_。A加成B水解C氧化C10H1818OAAC54 (1)由松油醇的结构简式可确定分子式。(2)由松油醇的结构简式不难看出，其官能团为醇羟基，其烃基为不饱和脂环烃基，无苯环，故非芳烃基。按官能团及烃基的特点确定松油醇应为不饱和的一元脂环醇。(3)烃基上含有烯键，故能发生加成及氧化反应。55(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式：RCOOH+H2O56(5)写出结构简式 松油醇：松油醇：57 (4)由于松油醇为醇类，跟羧酸RCOOH可发生酯化反应。(5)由A的结构简式知与18OH连接的C原子所连接的三个碳原子上都有H原子，松油醇分子内有两个甲基，显然消去的是18OH和跟它连接的碳原子上连接的甲基上的一个H原子而生成烯键；松油醇是消去18OH和跟它连接的碳原子上连接的 CH上的一个H原子而生成烯键。