1、人教版化学学科选修五模块主备人 赵中明 审核 徐海龙 使用时间 编号 016课 题第二节 芳香烃第2课时苯的同系物 芳香烃的来源和应用课 型新 授学习目标1.知道苯的同系物的结构特点。2.理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。重点、难点理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。学法指导自主学习、探究、归纳总结、对比学习过程教与学备 忘一 预习导学一、苯的同系物1、概念：苯环上的氢原子被 取代后的产物2、结构特点：分子中只有 个苯环，侧链都是 （即碳碳键全部是 单键）3通式： ；物理性质与苯相似4、苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。C8H
2、10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为 、 、 、 5、苯的同系物的化学性质（1）氧化反应苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 （填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为。 苯的同系物均能燃烧，现象是 ，反应的化学方程式为： （2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为： 。三硝基甲苯的系统命名为， 又叫（TNT）, 溶于水，是一种烈性炸药。三、芳香烃的来源及应用房子内含有一个或多个 的烃，由2个或2个以上的苯环 而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘： 蒽
3、： 二 学习探究(一) 苯的结构和性质探究一： 苯分子的结构是怎样的呢？ 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： 那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？ClClClCl 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 和 是同一种物质 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中 存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全
4、面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。探究二：苯的化学性质结构决定性质(一)猜想：由于苯分子中的碳碳键是一种 的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于 烃和 烃之间。反应方程式反应条件反应类型苯和液溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯和氢气发生加成反应总的来说化学性质比较 、是易 、难 。（二）苯的同系物探究三： 苯的同系物的化学性质A 反应（ 影响 ）实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液 乙苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液 结论：苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化解释： （三）反思总结各类型烃的结构特点与化学性质对比碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物三
5、限时训练知识点1苯的同系物结构特点1下列物质中属于苯的同系物的是()2下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是()A B C D知识点2苯的同系物的性质3下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应4在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B苯环受侧链影响易被氧化 C侧链受苯环影响易被氧化D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化四、延伸拓展：5写出分子式为C8H10的苯
6、的同系物的同分异构体。 五、课时作业1芳香烃是指()A分子组成符合CnH2n6(n6)的化合物 B分子中有苯环的化合物C有芳香气味的烃 D分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物2甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为()A烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B苯环能使KMnO4酸性溶液褪色C苯环使甲基的活性增强而导致的D甲基使苯环的活性增强而导致的3下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是()4下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A苯和甲苯 B1己烯和二甲苯C苯和1己烯 D己烷和苯5已知碳碳单键
7、可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下所示的烃，下列说法中正确的是()A分子中至少有9个碳原子处于同一平面内B分子中至少有10个碳原子处于同一平面内C分子中至少有11个碳原子处于同一平面内D该烃属于苯的同系物6有机物A的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有()A3种 B4种 C5种 D7种7用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得的化合物可能有()A3种 B4种 C5种 D6种8某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，
8、则此烃的结构共有()A2种 B3种 C4种 D5种9下列化合物中，苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是()A BC D六、学习反思答案及解析：课后作业1D2C苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的侧链邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。3D苯及苯的同系物不能使溴水褪色，A、C项错误；C6H14从分子组成看应含有不饱和键，但不饱和烃和环烷烃之间存在异类异构现象，若为环烷烃，则不具备上述性质；CHCH2中含有碳碳双键和苯环，可以发生上述反应。4C若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或
9、溴水混合后现象应各不相同。A、D项中它们与溴水混合后现象相同，B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。5C要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就比较容易理解。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面上。所以答案为C。6A由该有机物性质知，其为苯的同系物，由于只有
10、一个侧链，则侧链为C4H9，C4H9有四种结构，故该烃也有四种结构但其中不能被酸性KMnO4溶液氧化。7D若苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构，而相对分子质量为43的烃基，其结构简式为C3H7，有如下两种结构CH2CH2CH3和CHCH3CH3，则甲苯苯环上的取代物有236种。8C由烃的分子组成和性质可知，该烃为苯的同系物，若苯环上有一个侧链，其结构为，若有两个侧链，即有两个甲基，有邻、间、对三种结构，所以该烃共有4种结构。9A中苯环上的一溴代物有3种，即乙基的邻、间、对位取代。有、两种一溴代物；有、三种一溴代物；由于分子的对称性，仅有一种一溴代物。解析本题主要考查苯和苯的同系物的取代反应(磺化反应和硝化反应)，同时考查学生对知识的迁移能力和题给新知识的运用能力。如苯胺具有弱碱性，易被氧化，所以必须在磺化反应后在NaClO的条件下合成1,2二苯乙烯后才能将还原成，否则易与磺酸基(SO3H)反应或被NaClO氧化。根据DSD酸的结构写出A、B、C、D的结构简式，利用逆推法：由反应可知NH2易被氧化，故该反应应在最后进行。由此推知D为由转化关系可知AB应为硝化反应，由BC应为反应，故由CD应为反应。从而再确定C的结构为再进一步确定B为