1、第课时第十四 章蛋白质糖类 蛋白质合成材料1体验在下列四种化合物中，跟盐酸和氢氧化钠溶液都能反应的是()NaHCO3 Al(OH)3(NH4)2S H2NCH2COOHA.B.C.D.D2右图是某只含有C、H、O、N的有机物简易球棍模型。下列关于该有机物的说法错误的是()A.分子式为C3H7NO2B.名称是硝基丙烷C.在一定条件下，可以通过聚合反应生成高分子化合物D.能和NaHCO3溶液反应生成CO2B3下列关于蛋白质的叙述正确的是()A.蛋白质溶液里加(NH4)2SO4溶液可使蛋白质变性B.在豆浆中加少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐C.温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高D.任何结构的蛋白质
2、遇到浓HNO3都会变成黄色B4糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是()A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水B5下列叙述正确的是()A.酶具有很强的催化作用，胃蛋白酶只能催化蛋白质的水解，348 K时活性更强B.医疗上的血液透析利用了胶体的性质，而土壤保肥与胶体的性质无关C.银制品久置干燥空气中因电化学腐蚀使表面变暗D.C60是由60个碳原子构成的形似足球的分子，结构对称，稳定性好D6氨基酸、蛋白质的结构与性质1.氨基酸的结构和性质氨基酸是一种多官能
3、团化合物，分子中既有氨基(NH2)，又有羧基(COOH)。氨基像无机化学中的氨一样呈现碱性，所以氨基酸既有酸性，又有碱性。氨基酸与相应的硝基化合物互为同分异构体。72.蛋白质的结构和性质蛋白质可看成是氨基酸通过分子间缩水结合而成的，由于氨基酸有多种，组成蛋白质时种数和排列顺序各不相同，所以蛋白质结构复杂，其相对分子质量从几万到几千万，属于天然高分子化合物。蛋白质能发生水解、盐析、变性、颜色反应等，是重要的化工原料，重要的生物催化剂酶也是蛋白质。83.蛋白质的盐析和变性的比较盐析变性变化条件 浓的轻金属盐受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、某些有机物变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化(蛋白质性质
4、发生改变)变化过程可逆不可逆用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒9类别氨基酸蛋白质实例常见氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸鸡蛋白、淀粉酶、白明胶、结晶牛胰岛素结构特点分子中既有氨基，又有羧基由不同氨基酸(天然蛋白质由氨基酸)缩水而形成的，结构复杂的高分子化合物4.氨基酸与蛋白质比较10类别氨基酸蛋白质主要性质具有两性分子间缩水生成高分子化合物水溶液具有胶体的性质两性盐析变性含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色灼烧具有烧焦羽毛的气味水解生成氨基酸相互衍变蛋白质多肽二肽-氨基酸水解缩聚水解缩合水解缩合11【例1】A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。(2)化合物B是某种分子式为C9H12
5、的芳香烃硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构式是：(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测量显示，分子结构中不存在甲基(CH3)。化合物A的结构式是：CH3CH3CH3NO2CH2CHCOOHNH212由于A是天然蛋白质的水解产物，故可知A是氨基酸：解析RCHCOOH，NH2根据分子式C9H11O2N可进一步推知R为C7H7，依题意可知R的结构必为CH2，于是可推出A的结构式来。又因C9H12对应芳香烃有8种,但其硝化后硝基连在苯环上只有唯一的产物是 CH3H3CCH3，进而亦可推出B的结构式。值得注意的是，氨基酸和相应的硝基化合物互为同分异构体，如CH2COOH与CH3CH
6、2NO2，这是学生容易NH2忽视的地方。13【变式1】某有机物A含有C、H、O、N四种元素，下图为该有机物的球棍模型。(1)该有机物的结构简式为：(2)该有机物不可能发生的化学反应有(填序号)。水解加聚取代消去酯化HOCH2CH2NCCH3HO14(3)写出满足下列要求的有机物A的同分异构体。天然蛋白质水解的最终产物含两个甲基的硝基化合物(其他正确答案也行)。CH3CH2CHCOHNH2 OCH3CHCH2CH3NO215有机信息给予题解法1.思路：阅读接受新信息信息运用信息筛选搭桥联系旧知识新旧交联信息内化类比推理问题解决信息加工162.步骤：处理新信息的能力主要包括信息的吸收，即从题设情景
7、中提取对解题有用的原理、方法等；信息的加工，即将提取的有用信息结合已学知识进行综合、概括、归纳整理成适合解题的一般性规律；信息的运用，即将加工的信息通过类比、联想、正向或逆向思维迁移到所学问题中，从而顺利得出答案。17解题有三步：(1)题目中给了哪些新信息?即接受信息的能力。(2)本题要求回答的是什么问题?即排除信息干扰的能力。(3)需要哪些旧知识共同作答?即处理问题的能力。18【例2】含有氨基(NH2)的化合物通常能够 与 盐 酸 反 应，生 成 盐 酸 盐。如：RNH2+HClRNH2HCl(R代表烷基、苯基等)。现有两种化合物A和B，它们互为同分异构体。已知：它们都是对位二取代苯；它们的
8、相对分子质量都是137；A既能被NaOH溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与FeCl3溶液发生显色反应；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐；它们的组成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的几种。19请按要求填空：(1)A和B的分子式是。B的结构简式是。(2)A的结构简式是；启示：由于NH2、COOH可异构为NO2、CH3，因此氨基酸与烃的硝基化合物形成同分异构体。C7H7NO2H2N COOHO2N CH320由可知A、B均含苯环，由可 知 A不 是 酚，与 NaOH反 应，则 含 COOH，A、B的分子式为C7H7NO2，由、和综合可知：A为可知B分子中无酚羟基和羧基，且与A互为同分
9、异构体，只可能是官能团的异构，B中含CH3和NO2，再结合可知B为：解析H2NCOOH，由中CH3。O2N启示：由于NH2、COOH可异构为NO2、CH3，因此氨基酸与烃的硝基化合物形成同分异构体。21【变式2】已知：KMnO4酸性溶液CH3 COOHNO2NH2Fe、HCl(苯胺，弱碱性、易被氧化)普鲁卡因)(H2NCOCH2CH2 OC2H5NC2H522(1)Z的结构简式为：反应属于.反应(填有机反应类型)。有麻醉作用，其生产流程如下图所示：NO2NCOCH2CH2 OC2H5C2H5酯化(或取代)23(2)下列有机物中，与X互为同分异构体，且既能和盐酸，又能和NaOH溶液反应的是。A、
10、DA.COOHNH2B.CONH4OC.CH3NO2D.OCHO24(3)在上述流程的四个反应步骤中，若按的顺序进行，获得普鲁卡因(填“能”或“不能”)，其理由是.4。(4)在外科手术中，麻醉师给患者注射的麻醉剂是盐酸普鲁卡因。盐酸普鲁卡因是普鲁卡因的盐酸盐，它水解时生成普鲁卡因，而起到麻醉作用。试判断随溶液pH降低，盐酸普鲁卡因的麻醉效果将。A.增强B.减弱C.不变不能氨基被高锰酸钾氧化导致最终产物不含氨基在反应中B25有机物的鉴别及实验1.有机物的鉴别和检验有机物鉴别的一般思路是：首先确定不同的有机物中所含的官能团，利用官能团的差别，结合有机物的性质，选择适合的试剂，依照一定的次序进行鉴别
11、和区分。26物质试剂与方法现象与结构饱和烃与不饱和烃鉴别加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物鉴别加酸性KMnO4鉴别褪色的是苯的同系物醛基检验加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液有银镜；煮沸后有红色沉淀生成醇加入活泼金属钠；加入酸、浓H2SO4有气体逸出；有果香味产生常见有机物的鉴别方法27物质试剂与方法现象与结构羧酸加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味或加稀H2SO4果香味；检验水解产物酚类检验加FeCl3溶液或溴水显紫色或白色沉淀淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热(或灼烧)显黄色(烧焦羽毛气味)282.有机实验化学实验涉及的
12、知识内容很广泛，包括化学原理、物质性质、实验操作、实验技能等方面。它对于巩固化学知识，理解化学概念，培养观察能力、思维能力及分析处理问题的能力等方面具有重要的作用。因此在复习中要认真阅读课文中的演示实验与学生实验，对所做过的实验要做到温故而知新，对实验的操作要多问几个为什么，将知识与技能有机地结合起来。在有机实验中主要涉及鉴别、分离、提纯、重要有机物的制取等方面。29含碳碳双键或三键的烃及烃的衍生物(1)常用鉴别法溴水不褪色产生沉淀，如褪色与还原性物质发生氧化还原反应饱和烃：如烷烃和环烷烃芳香烃：如苯及苯的同系物饱和烃的衍生物：如RCOOH、RCOORSO2、H2S、SO2-3等CHOOH30
13、发生反应萃取：如以苯或苯的同系物作萃取剂，上层有色，下层无色。以四氯化碳作萃取剂，下层有色，上层无色注意区分：溴水褪色加成取代氧化还原水层无色31含碳碳双键或三键的烃及烃的衍生物绝大多数的芳香烃，如苯的同系物、酸性高锰酸钾溶液不褪色褪色与还原性物质发生氧化还原反应CH=CH2等SO2、H2S、SO2-3等CHO饱和烃：如烷烃和环烷烃极少数的芳香烃：如苯、萘等饱和烃的衍生物，如RCOOH、RCOOR32银氨溶液：醛类甲酸甲酸盐甲酸酯葡萄糖、麦芽糖新制Cu(OH)2悬浊液H+：沉淀消失呈蓝色透明溶液CHO：加热后出现砖红色沉淀CHO33金属钠与金属钠与不反应指示剂H+：COOHOH-ONaCH3C
14、OONa溶液CH3CH2ONa发生置换反应放出H2OHROHRCOOH烃RORRCOOR34浓HNO3：遇到含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验)碘水：遇淀粉显蓝色显色反应FeCl3溶液：遇显紫色OH35(2)分离、提纯物理方法：根据不同物质的物理性质(如沸点、密度、溶解性等)的差异，采用蒸馏、分馏、萃取后分液、结晶、过滤、盐析等方法加以分离。化学方法：一般是加入或通入某种试剂(如NaOH、盐酸、Na2CO3、NaCl等)进行化学反应，使欲分离、提纯的混合物中某一(些)组分被吸收、被洗涤，生成沉淀或气体，或生成与其他物质互不相溶的产物，再用物理方法进一步分离。36参考资料：常温下为气体的有：四碳或
15、四碳以下的烃、CH3Cl、HCHO熔沸点高低的比较：1.互为同系物的物质随碳原子数的递增熔沸点升高2.互为同分异构体的物质随支链的增多熔沸点降低3.由饱和烃基形成的化合物的熔沸点高于相同碳原子数的由不饱和烃基形成的化合物的熔沸点水溶性：醇、醛、酸(低级)、丙酮可溶37(3)重要有机物的制取实验操作中应引起注意的是：乙烯a.V(乙醇)V(浓硫酸)=13；b.温度计水银球应插入液面下，保持170(控制反应温度得到C2H4)；c.加沸石(防止暴沸)。38乙炔a.不用启普发生器、长颈漏斗(反应放热，CaC2遇水会粉化，从而堵住管口)；b.注意水的流速(CaC2与水反应剧烈，为得到平稳的C2H2气流，可
16、用饱和食盐水代替水)；c.试管口塞一团疏松的棉花(避免生成的泡沫从导管喷出)。39硝基苯a.使用长直导管(冷凝、回流)；b.温度计水银球插入水浴中，保持60 左右(控制反应条件)；c.混合酸冷却后缓慢滴入苯(防止苯挥发)。石油分馏a.冷凝水下进上出(逆流原理)；b.温度计水银球插在蒸馏烧瓶的支管口略低处(以测定生成物沸点)；c.加沸石(防止暴沸)。40乙酸乙酯a.小火加热(保证与CH3COOC2H5沸点接近的CH3COOH、C2H5OH能充分利用)；b.用 饱 和 Na2CO3溶 液 吸 收(便 于CH3COOC2H5分层析出，且与CH3COOH反应并能溶解乙醇)；c.导管不插入液面下(防止倒
17、吸)。41【变式3】实验室里用乙醇和浓硫酸反应制取乙烯，接着再用溴与之反应生成1，2-二溴乙烷。在制备过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化还会产生CO2、SO2，并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2-二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接或橡皮管均已略去)：42经A(1)插入A中，接A(2)；A(3)接接接接。BDCFEG43(2)在三颈烧瓶A中的主要反应的化学方程式为：(3)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为：CH2=CH2+Br2 BrCH2CH2Br。CH3CH2OH CH2CH2+H2O。浓H2SO4 170 44(4)温度计水银球的正确位置是。(5)反应管E中加入少量水及把反应管E置于盛有冷水的小烧杯中是因为.5。插入至液面以下这样做可以减少溴的挥发损失溴易挥发，45三颈烧瓶是浓硫酸跟乙醇反应产生乙烯的装置，所以A(1)中应插入温度计，A(2)中插入D(以便滴加浓硫酸、乙醇的混合物)，A(3)连C(C装置是防止倒吸的安全瓶装置)。由于生成的乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳等杂质气体，所以C跟F相接，F再跟E相接，最后接到吸收瓶。三颈烧瓶中温度计的作用是测量和控制反应混合液的温度，所以应插入液面下。由于液溴极易挥发，所以反应管E中要加入少量水。整支反应管E置于盛有冷水的烧杯中。解析46