1、第三节 卤代烃 一、溴乙烷 (一)分子结构分子式:C2H5Br 结构式:HCCBrHHHH结构简式:CH3 CH2Br(二)物理性质:纯净溴乙烷为无色液体,易挥发(沸点:38.4),难溶于水,密度比水大。(三)化学性质1、水解反应NaOH+HBr NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr H2O(取代反应)CH3CH2Br+H OH CH3CH2OH+HBr NaOH(2)如何设计实验证明溴乙烷在NaOH溶液中发生了水解反应?加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液。思考:(1)该反应还属于什么有机反应类型?溴乙烷为非电解质,不能电离出Br-。不能直接加入硝酸银溶液。易
2、发生Ag+OH-=AgOH迅速分解成Ag2O棕色沉淀。2、消去反应消去反应:从一个有机物分子中脱下一个小分子,生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。溴乙烷与强碱的醇溶液共热,从分子中脱去HBr,生成乙烯。BrHOHNaBrCHCHNaOHCHCH|22222+=+-D醇 思考:(1)如何检验产物?注意事项:气体通入酸性KMnO4溶液之前先通入水中,以除去挥发出来的C2H5OH。(2)怎样的怎样的卤代烃可以发生消去反应?特点:与卤原子(或-OH)相连的C的邻位C上有H。卤代烃的水解反应与消去反应的比较NaOH水溶液、加热C-X与O-H断裂NaOH醇溶液、加热C-X与C-H断裂含C-X即可与X相
3、连的C的邻位C上有H烯、NaX、H2O醇、NaX键的断裂及生成物卤代烃的结构特点反应条件水解反应消去反应反应类型小结1、丙烷的一溴代物与NaOH的水溶液反应,写出反应方程式。3、写出1,2-二溴乙烷与足量NaOH的醇溶液反应方程式。2、丙烷的一溴代物与NaOH的醇溶液反应,写出反应方程式。消去后的有机产物有几种?CH3CH2Br+NaOH 乙醇CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOH水HOCH2CH2OH+2NaBrB、消去加成水解A、加成消去取代C、加成消去加成D、消去加成消去以上变化经过下列哪几步反应()B讨论:如何用溴乙烷
4、制取乙二醇(HOCH2CH2 OH)二、卤代烃(一)分类和命名按卤原子的种类分氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃按所含卤原子个数分一卤代烃多卤代烃按烃基的类型分饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃命名:卤原子作为取代基,卤代烷是以连卤原子最长链为主链,卤代烯、炔是以含双键或三键最长链为主链。(二)卤代烃的物理性质相似性:所有卤代烃均不溶于水,可溶于大多数有机溶剂;绝大多数卤代烃为液态(常温常压下,CH3Cl、CH2=CHCl、C2H5Cl为气态)。递变性:同烃基的卤代烃,依氟、氯、溴、碘沸点依次升高,密度增大。同烃基的同种卤素卤代烃,随卤原子数增加,沸点升高,密度增大。同卤原子数目及种类的卤代烃,随碳链增长
5、,沸点升高,密度降低。同分异构体中随支链增多沸点降低,密度减小。一氟、一氯代烃的密度比水小,溴代烃、碘代烃密度 比水大。了解:(三)卤代烃的化学性质1、水解反应强碱水溶液中,卤代烃水解生成羟基化合物和无机卤化物。HXOHROHHXR+-+-强碱2、消去反应强碱醇溶液中,卤代烃发生消去反应生成不饱和化合物。XHOHNaXRCHCHRNaOHRCHCHR|2+-=-+-醇思考:是否所有卤代烃都能发生消去反应?结论:分子中碳原子数大于或等于2 与-X相连的碳原子的邻碳原子上必须有氢原子。以下五种物质:a.CH3BrCH2 CCH3CH2CH3CH3Cld.ClCCH2CH2CH3CH2CH3CH3e
6、.(1)可否发生水解反应?如果可以,什么条件下反应?(2)可否发生消去反应?如果可以,什么条件下反应?有几种产物(烯)生成?CH3CH2CHCH2CH3Clb.c.CH2Br三、氟氯烃对大气的污染氟氯烃大多为无色、无特殊气味气体,易挥发、易液化、无毒性;化学性质稳定,不燃烧。*一个Cl可以带走100,000个O3。1987年蒙特利尔议定书对氟利昂、哈龙、氮氧化物等的生产和使用都作出了规定。其中对于氟利昂,各缔约国共同约定:2030年,所有氟氯烃停止使用。CCl2F2 CClF2+Cl光Cl+O3=ClO+O2ClO+O=Cl+O2O3 O2 +O光光总反应:2O3=3O2讨论:卤代烃的制备途径
7、烷烃和卤素单质在光照条件下取代芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应课后作业1、复习本节课内容2、乐学第三节灭火器不粘锅食堂餐桌塑钢窗水管、电路套管涂改液 涂改液都不同程度分别含有三氯甲烷、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的同系物,有的还含有铅、钡等重金属。卤代烃和苯系物均属有毒物质,不但气味刺鼻难闻,而且吸入体内或沾在皮肤上还会危害人体健康,同时,会污染人类生存环境。涂改液有毒 实验表明,每立方米空气中含有120g三氯甲烷时,吸入5分钟至10分钟就能使人致死,主要作用于中枢神经系统,可造成肝、肾损害。而空气中每立方米含有14.196g三氯乙烷时,人吸入15分钟后就不能站立,高浓度时能引起麻醉、遗忘症、痛觉和反射消失等。温馨提示:1、使用涂改液时,不要将鼻子接近有毒气体,不要让涂改液溅到皮肤上,用后一定要洗手。2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。