1、5/23/2024 11:56 PM第一节 醇 酚第三章 烃的含氧衍生物 5/23/2024 11:56 PM 1.醇和酚的概念 醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。2.醇的分类 根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。一、醇醇的概念和分类5/23/2024 11:56 PM 3醇的通式 醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n2O；烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通
2、式为CnH2n6，则相应的一元醇的通式为:CnH2n6O。根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇、不饱和醇等。根据醇分子中的烃基是否有芳香烃基，可以将醇分为芳香醇、脂肪醇等。5/23/2024 11:56 PM 醇的命名和同分异构体编号：选主链：写名称：选含COH的最长碳链为主链，称某醇 从离COH最近的一端起编号 取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）例1.给下列醇命名.CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇 2-乙基-1,3-丙二醇、醇
3、的命名5/23/2024 11:56 PMCH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习 写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH2甲基1丙醇 2丁醇 2，3二甲基3戊醇 CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油）5/23/2024 11:56 PM醇类的同分异构体可有：碳链异构 羟基的位置异构，相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构 例2.写出下列物质可能有的结构简式(同一碳上不含两个-OH):C4H10O C3H8O 、醇的同分异构体 醇：4种；醚：3种 醇：2种；醚：1种 5/23/2024 1
4、1:56 PM思考与交流：名称 结构简式相对分子质量沸点/甲醇 CH3OH3264.7 乙烷 C2H630-88.6 乙醇 C2H5OH4678.5 丙烷 C3H844-42.1 丙醇 C3H7OH6097.2 丁烷 C4H1058-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃 醇的物理性质5/23/2024 11:56 PMRRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）醇的物理性质 5/23/2024 11:56
5、PM学与问：你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：。醇的物理性质 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。5/23/2024 11:56 PM 一、醇 分子式结构式结构简式官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OHOH（羟基）空间结构:、乙醇 1.组成与结构:5/23/2024 11:56 PM球棒模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型5/23/2024
6、 11:56 PM 物理性质 乙醇是一种无色、有香味的液体，密度比水小，易挥发，易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。化学性质 醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。(如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了OH键。、乙醇(1)跟金属反应 5/23/2024 11:56 PM钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na2H2O2 NaOH H2问题1比较钠与
7、水、乙醇反应的实验现象，比较二者 羟基上氢原子的活泼性 结论1乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。5/23/2024 11:56 PM(2)消去反应 实验 3-1 实验现象：温度升至170 左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯 5/23/2024 11:56 PM制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170，不能过高或过低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？温度计的
8、位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？5/23/2024 11:56 PM放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂 酒精与浓硫酸体积比为何要为13？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。5/23/2024 11:56 PM混合液颜色如
9、何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。5/23/2024 11:56 PMHCCH H OH H H 浓硫酸 170 CH2=CH2+H2O原理:讨论醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反
10、应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热 CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170 5/23/2024 11:56 PM 取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸结论醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的碳原子上有氢原子.思考题下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有_A.甲醇B.2-甲基-2-丙醇C.苯甲醇D.2-甲基-3-戊醇E.环己醇F.乙二醇G
11、.2,2-二甲基-1-丙醇BDEF5/23/2024 11:56 PM 燃烧 C2H5OH 3 O22CO23H2O 催化氧化 2 C2H5OHO22CH3CHO 2H2O 2O222H2O 乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应 醇能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH点燃Cu或AgCu氧化氧化(4)氧化反应 实验3-2 5/23/2024 11:56 PM讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）
12、醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。5/23/2024 11:56 PM思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物A.甲醇_ B.2-甲基-2-丙醇 _ C.苯甲醇_ D.2-甲基-3-戊醇 _ E.环己醇_F.乙二醇_ G.2,2-二甲基-1-丙醇_甲醛苯甲醛环己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛 2-甲基-3-戊酮 否5/23/2024 11:56 PM总结 乙醇的化学性质与其结构的关系 乙醇发生反应的化学方程式反应类型断裂的价键与金属反应2CH3CH2OH2
13、Na2CH3CH2ONaH2取代反应分子内CH3CH2OHH2SO4170 CH2CH2H2O消去反应脱水反应分子间CH3CH2OHHOCH2CH3H2SO4140 CH3CH2OCH2CH3H2O取代反应催化氧化2CH3CH2OHO2催化剂2CH3CHO2H2O氧化反应与氢卤酸反应CH3CH2OHHXCH3CH2XH2O取代反应燃烧反应CH3CH2OH3O2点燃 2CO23H2O氧化反应5/23/2024 11:56 PM 1甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。2乙二醇()和丙三醇()都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。、重要的醇简介5/23/2024 11:56 PM