1、第三节 苯的同系物 第二章 烃和卤代烃 芳香族化合物芳香烃苯的同系物芳香化合物:芳香烃:苯的同系物:含有苯环的化合物 含有苯环的烃。含有一个苯环,苯环上的侧链全为烷基的烃。下列三种物质有何区别与联系?1、概念:一、苯的同系物苯环上的氢被烷基取代的产物2、结构特点:苯环单键都含有一个,侧链全部为C-C。常见的苯的同系物一 CH3 一一 CH3 CH3 C7H8C8H10邻二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H103、通式:CnH2n-6(n7)色态密度溶解性无色有特殊气味的液体 小于水 不溶于水,易溶于有机溶剂二、苯的同系物的物理性质 对于含碳原子比较少的苯的同系物思考讨论交流你能通过分析甲苯的分子组成
2、,推测它的化学性质吗?1、取代反应2、氧化反应3、加成反应三、苯的同系物的化学性质(一)取代反应 1.硝化反应CH3+HNO3 浓硫酸300C CH3NO2CH3NO2+H2O222-CH3影响苯环使邻对位活化,取代反应比苯更易进行。HNO3+浓硫酸+H2ONO2硝基苯50-60CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸 +3HNO3+3H2O 2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫(TNT)是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药请同学们结合前面所学的苯和甲烷的知识判断下列三个反应的发生各需要什么条件?CH3+Cl2CH3Cl+HCl条件一CH3+Cl2CH3Cl+HCl条件二FeFe2.卤
3、代反应条件三光照条件不同产物不同2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡实验 结论:苯 被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯 被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色褪色不能能思考:可能是什么原因导致了以上现象?苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响,导致甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化。现象再分析 HCH3不反应CH3酸性KMnO4COOH酸性KMnO4反应-COOH事实上还有:CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3等苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述:你又能找到什么规律等苯的同系物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH2CH3CH3H3CCCH3CH3H3C?烷基上与苯
4、环直接相连的碳原子上必须连有才能被氧化。氢原子(二)、氧化反应 1、可使酸性高锰酸钾溶液褪色与苯环直接相连的侧链上有H的苯的同系物不论侧链的长短都最终被氧化为苯甲酸。苯的同系物与酸性高锰酸钾的反应反应机理:|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液H|CH|HH|CC|HC|CC|C 小试身手:下列有机物能否被KMnO4溶液氧化?CH3|CCH3|CH3CH3|CH2RCH3|CH3CHCH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnO4/H+可用酸性KMnO4溶液鉴别苯的同系物和 、苯的同系物和 。注意苯烷烃、加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式:+3H2CH3CH3催化剂2、燃烧
5、2C7H89O2 7CO2+4H2O点燃现象:火焰明亮,并有浓烟2、苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同1、苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似(1)都具有,(2)都能发生苯环上的,(3)能与氢气发生。侧链受苯环影响易被;氧化苯环受侧链影响易被。取代可燃性取代反应加成反应讨论归纳得出结论1、在甲苯中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释是()A.甲苯的碳原子数比苯的多B.苯环受侧链的影响,易被氧化C.侧链受苯环的影响,易被氧化D.苯环与侧链相互影响,使侧链和苯环均易被氧化练习 C2、下列物质中既能通过化学反应使溴水褪色又能使酸性的KMnO4溶液褪色的是()A.甲苯B.己烯C.苯D.己
6、烷3、已知甲苯的一氯取代物有4种,则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种BCA B CCl2光照NaOHH2OA DKMnO4H+H2SO4E4、已知AG都是有机化合物,其中A为苯的同系物,其蒸气密度为H2密度的46倍,且已知卤代烃可以与NaOH的水溶液反应生成醇,如:CH3Cl CH3OH,它们的转化关系如下:H2ONaOH请回答下列问题:(1)A的结构简式,(2)写出下列化学反应方程式及反应类型A B:C+D E:A D:5、下列物质中,能发生加成反应,取代反应,同时能使溴水因发生化学反应而褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色的是()C、CH4A、B、D、D6、苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如图。关于苏丹红说法错误的是()A属于芳香烃B 能被酸性高锰酸钾溶液氧化C 分子中含一个苯环和一个萘环D能溶于苯A满怀感激,谢谢大家!再见