1、课前自学课堂互动第二单元 醇 酚第1课时 醇的性质和应用课前自学课堂互动【考试标准】知识条目加试要求1醇的组成和结构特点2乙醇的化学性质与用途3甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途4醇在生产生活中的应用bcba课前自学课堂互动自 主 预 习知识点一 醇的概念 乙醇的结构 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被取代形成的化合物称为醇(alcohol)。在醇类化合物中,人类最先认识的是乙醇,它的分子式为,结构式为,结构简式为。羟基C2H6OCH3CH2OH乙醇分子的比例模型课前自学课堂互动知识点二 乙醇的化学性质1乙醇与钠反应得到并放出。2醇不仅可以与氢溴酸反应,还可以与其他氢卤酸反应。在反应中,醇分子中的羟
2、基被卤素原子取代生成卤代烃。ROHHX3乙醇可以在浓硫酸、Al2O3(400 左右)或 P2O5 等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室中也经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙。CH3CH2OH 浓硫酸170 CH2=CH2H2O2CH3CH2OH 浓硫酸140 乙醇钠氢气RXH2OCH3CH2OCH2CH3H2O课前自学课堂互动知识点三 醇的分类和常见的醇1根据醇分子中含有的醇羟基数目,可以将醇分为、等。分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇又称为。2甲醇(methanol)是一种常见的醇,起初来源于木材的干馏,俗称木精或木醇,是无色透明的液体。甲醇有剧毒,误饮很少就能使眼睛失明甚至
3、致人死亡。甲醇是一种十分重要的有机化工原料,在能源工业领域有着十分广阔的应用前景。一元醇二元醇三元醇多元醇课前自学课堂互动直接甲醇燃料电池直接甲醇燃料电池(DMFC)由甲醇负极、氧正极和质子交换膜构成。负极2CH3OH2H2O12e正极3O212H12eDMFC可作为笔记本电脑、汽车等的能量来源。它能够实现污染物的。乙二醇是一种色、有的液体,主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液很低,可作汽车发动机的。丙三醇俗称、是、的液体,强,有作用,是重要的化工原料。2CO212H6H2O“零排放”无黏稠甜味凝固点抗冻剂甘油无色黏稠有甜味吸湿性护肤课前自学课堂互动课前自学课堂互动即 时 自 测判断正误:现有
4、四种常见的醇:A乙醇B乙二醇C1丙醇D丙三醇(1)燃烧相同物质的量的上述各醇时,消耗氧气的量最少的是_(填字母序号,下同)。(2)相同质量的上述各醇,分别与过量的钠反应,放出氢气最多的是_,最少的是_。(3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是()丙三醇 丙烷 乙二醇 乙醇ABCD课前自学课堂互动解 析 (1)将 四 种 醇 的 分 子 式 分 别 改 写 成:C2H4H2O、C2H2(H2O)2、C3H6H2O、C3H2(H2O)3,显然相同物质的量时,乙二醇消耗的氧气的量最少。(2)等质量的醇分别与足量钠反应,放出氢气的多少取决于等质量的不同醇提供羟基数的多少。m g 上述物质所含羟
5、基的物质的量分别为乙醇:m461,乙二醇:m622,1-丙醇:m601,丙三醇:m923。所以等质量的上述醇,丙三醇与钠反应产生的氢气最多,1-丙醇与钠反应产生的氢气最少。课前自学课堂互动(3)醇的沸点高于相对分子质量相近的烷烃的沸点,不同醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,含相同碳原子数的醇的沸点,随羟基数目的递增而升高,即沸点:丙三醇乙二醇乙醇丙烷。答案(1)B(2)D C(3)C课前自学课堂互动探究一 醇的性质 1物理性质乙醇是一种无色,有特殊香味的液体,密度比水小。沸点低,易挥发。乙醇能与水任意比互溶,乙醇是一种重要的有机溶剂。2乙醇的化学性质及断键位置课前自学课堂互动(1)取代
6、反应A与金属钠反应化学方程式:2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2化学键断键位置:B乙醇的分子间脱水化学方程式:2CH3CH2OH 浓硫酸140 CH3CH2OCH2CH3H2O化学键断键位置:和课前自学课堂互动C与 HX 反应化学方程式:CH3CH2OHHX CH3CH2XH2O断键位置:D酯化反应化学方程式:CH3CH2OHCH3COOHCH3CH2OOCCH3H2O断键位置:(2)消去反应化学方程式:CH3CH2OH 浓硫酸170 CH2=CH2H2O断键位置:课前自学课堂互动(3)氧化反应A燃烧反应的化学方程式为:CH3CH2OH3O2点燃 2CO23H2O。断键位置:全部
7、B催化氧化乙醇在 Cu(或 Ag)作催化剂并且加热的条件下,可被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为:2CH3CH2OHO2 催化剂2CH3CHO2H2O。断键位置:课前自学课堂互动【例1】乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如下图所示。则乙醇在催化氧化时,化学键断裂的位置是()A B C D课前自学课堂互动解析 醇的催化氧化,是醇的重要化学性质之一,也是本节知识的难点。本题主要考查了醇催化氧化的实质,即化学键断裂的部位。乙醇发生催化氧化时,OH 上断开 OH 键(即),与OH相连的碳原子上断开 CH 键(即),从而形成碳氧双键(C=O)。答案 B课前自学课堂互动【训练1】分子式为C7H16O
8、的饱和一元醇发生消去反应时,可以得到两种单烯烃,则该醇的结构简式是()D.CH3(CH2)5CH2OH课前自学课堂互动解析 醇羟基消去能得到两种不同的单烯烃,则醇的结构中羟基所处的位置必须是不对称,且不能在1号碳上。答案 C课前自学课堂互动课堂笔记:1醇与卤代烃消去反应的比较规律:醇的消去反应与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻原子上有氢原子和OH(或X),不同之处是两者的反应条件不同:前者是浓硫酸、加热,后者是强碱的醇溶液、加热。课前自学课堂互动2并不是所有的醇都能发生消去反应,只有这种结构才能发生,形成3并不是所有的醇都能发生催化氧化反应,必须有才可以,氧化为 ,氧化为课前自学课堂互动探究二
9、 醇的反应实验 1乙醇与氢卤酸的反应实验【实验】组装如图所示装置。在试管 中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末,在试管中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管至微沸状态数分钟后,冷却。观察并描述实验现象。在该反应中,加入蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体的目的是为了获得氢溴酸。课前自学课堂互动2乙醇的消去反应实验研究证实,P2O5是该反应的催化剂。此外,浓硫酸、Al2O3等也可作该反应的催化剂。利用P2O5作催化剂实验装置课前自学课堂互动【实验】组装如图所示装置,在试管中加入2 g P2O5 并注入4 mL 95%的乙醇,加热,观察实验现象。乙醇脱水实验装
10、置课前自学课堂互动利用浓H2SO4作催化剂实验装置。课前自学课堂互动注意事项a配制体积比为13的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释),浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。b加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170 左右,因为在140 时主要产物是乙醚。c由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸。d温度计的水银球要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。课前自学课堂互动【例2】实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如反应中会生成SO2、CO
11、2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及其反应类型。回答下列问题:课前自学课堂互动(1)写出制备乙烯反应的化学方程式:_,实验中,混合浓硫酸与乙醇的方法是将_慢慢加入另一种物质中;加热F装置时必须使液体温度_。(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式:_。课前自学课堂互动(3)为实现上述实验目的,装置的连接顺序为F_D。(各装置限用一次)(4)当C中观察到_时,表明单质溴能与乙烯反应;当D中_时,表明C中发生的是取代反应;若D没有出现前面所描述的现象时,表明C中发生的是_反应。课前自学课堂互动解析 混合浓硫酸与乙醇,相
12、当于稀释浓硫酸,故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中;加热时应使溶液迅速升温到170。为得到纯净的乙烯,应用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用澄清石灰水检验是否除尽),然后用浓H2SO4干燥。乙烯与单质溴之间可能发生加成反应,也可能发生取代反应,若是取代反应,则会有HBr生成,HBr遇AgNO3溶液会产生淡黄色沉淀。课前自学课堂互动答案(1)CH3CH2OH 浓硫酸170 CH2=CH2H2O浓硫酸 迅速升至 170(2)CH3CH2OH6H2SO4(浓)2CO26SO29H2O(3)ABEC(4)溶液褪色 有淡黄色沉淀生成 加成课前自学课堂互动【训练2】某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。课
13、前自学课堂互动(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式:_。在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇氧化反应是_反应。(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。甲的作用是_;乙的作用是_。(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是_;集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。课前自学课堂互动(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有_。要除去该物质,可先在混合液中加入_(填写字母)。a氯化钠溶液b苯c碳酸氢钠溶液d四氯化碳然后,再通过_(填实验操作名称)即可得到乙醛。(5)图中丙处导管应倾斜的原因
14、是_。(6)本实验中若不鼓入空气,其他操作不变,乙处试管内也得到了乙醛,则发生的化学方程式为_。课前自学课堂互动解析(1)在乙醇的催化氧化实验中,Cu 作催化剂,反应过程中,红色的 Cu 先生成黑色的 CuO,黑色的 CuO 又被乙醇还原为红色的 Cu。有关的化学方程式为 2CuO2=2CuO,CuOCH3CH2OH CuCH3CHOH2O。(2)甲水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流,乙冷水浴的目的是为了冷凝生成的乙醛。(3)生成的 CH3CHO 和 H2O 以及挥发出来的乙醇进入试管 a 被冷凝收集,不溶于水的 N2 被收集在集气瓶中。课前自学课堂互动(4)能使紫色石蕊试纸显红色,说明该液体为酸性物质,即CH3COOH;要除去乙醛中的乙酸,可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa,再加热蒸馏,蒸出CH3CHO。(5)丙处导管应倾斜主要是为了冷凝的乙醇蒸气易于回流,增大产率。(6)乙醇脱氢发生了氧化。课前自学课堂互动答案(1)2CuO2=2CuO,CH3CH2OHCuO CH3CHOH2OCu 放热(2)加热 冷却(3)乙醛、乙醇、水 氮气(N2)(4)乙酸 c 蒸馏(5)使冷凝的乙醇蒸气易于回流(6)CH3CH2OHCu CH3CHOH2