1、模块综合测评(时间 45 分钟 满分 100 分)一、选择题(本题包括 12 小题，每小题 4 分，共 48 分)1(2016郑州模拟)下列说法正确的是()A室温下，在水中的溶解度：丙三醇苯酚1-氯丁烷B用核磁共振氢谱不能区分 HCOOCH3 和 HCOOCH2CH3C用 Na2CO3 溶液不能区分 CH3COOH 和 CH3COOCH2CH3D油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同【解析】A1 个丙三醇分子中含有 3 个羟基，水溶性大于含有一个羟基的苯酚，1-氯丁烷难溶于水，A 正确。B.利用核磁共振氢谱：HCOOCH3 和HCOOCH2CH3 分别有 2 种峰和 3 种峰，B
2、错误。C.CH3COOH 与 Na2CO3 反应有CO2 气体产生，将 Na2CO3 溶液滴入 CH3COOCH2CH3 中会出现分层现象，两者现象不同，可以区分，C 错误。D.油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，产物不同，D 错误。【答案】A2某有机物的结构简式如下，为检验其官能团(可以加热)，下列说法正确的是()【导学号：04290064】A加入氯化铁溶液：溶液变蓝色，说明含有酚羟基B加入银氨溶液，共热：产生银镜，说明含有醛基C加入碳酸氢钠溶液：产生气泡，说明含有羧基D加入溴水：溴水退色，说明含有碳碳双键【解析】本题考查官能团的检验，意在考查考
3、生对官能团的性质的掌握情况。含酚羟基的有机物遇氯化铁溶液显紫色，不是蓝色，A 错误；题述有机物不含醛基，B 错误；羧酸与碳酸氢钠反应生成 CO2，C 正确；溴与碳碳双键发生加成反应，与酚发生取代反应，溴水退色不能证明一定含有碳碳双键，D 错误。【答案】C3已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物 X 的键线式结构为，有机物 Y 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机物 X。下列有关说法错误的是()A有机物 X 的一氯代物只有 4 种B用系统命名法命名有机物 X，名称为 2,2,3-三甲基戊烷C有机物 X 的分子式为 C8H18DY 的结构可能有 3 种，其中一种名称为 3,4,4-
4、三甲基-2-戊烯【解析】有机物 X 结构简式为一氯代物为 5 种。【答案】A4某有机物只含 C、H、O 三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，下列说法正确的是()A该有机物中不含任何官能团B该有机物能被酸性高锰酸钾溶液氧化C该有机物分子中 C、O 原子一定共面D该有机物与 CH2=CHCOOCH3 互为同系物【解析】本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对官能团的性质的掌握情况。由分子模型可知为碳原子，为氧原子，为氢原子，则该有机物的结构简式为 CH2=C(CH3)COOH。该有机物含碳碳双键，因此能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故 A 错误、B 正确。该
5、有机物与 CH2=CHCOOCH3 互为同分异构体，D 错误。碳碳单键可以旋转，使两个氧原子可能与碳原子不共面，C 错误。【答案】B5下列各有机物：分子式为 C5H12O 的醇；分子式为 C5H10O 的醛；分子式为 C5H10O2 的羧酸，其同分异构体数目的关系为()A BC【解析】本题考查同分异构体数目的判断，意在考查考生对同分异构体知识的掌握情况。醇 C5H12O 的分子式可写为 C5H11OH，其同分异构体有 8 种；醛 C5H10O 的分子式可写为 C4H9CHO，其同分异构体有 4 种；羧酸 C5H10O2分子式可写为 C4H9COOH，其同分异构体同样有 4 种。所以它们的同分异
6、构体数目的关系为。【答案】D6塑化剂的种类很多，其中一种塑化剂的结构简式如图所示。下列关于该塑化剂的说法正确的是()A该塑化剂能溶解在水中B该塑化剂苯环上的一溴代物有 3 种C若该塑化剂在人体内完全水解，会产生 2 种有机物D该塑化剂不可能通过酯化反应合成【解析】本题考查有机物的结构和性质，意在考查考生对官能团的性质的掌握情况。选项 A，该有机物属于酯类，没有亲水基团，所以它不能溶解在水中。选项 B，该有机物结构对称，苯环上的一溴代物只有 2 种。选项 C，人体胃液中含有盐酸，在酸性环境下该有机物能发生水解反应生成邻苯二甲酸和 2-乙基-1-己醇。选项 D，根据该有机物的结构简式可知，它可由
7、1 分子邻苯二甲酸和 2 分子 2-乙基-1-己醇发生酯化反应合成，故 D 错误。【答案】C7(2015浙江高考)下列说法不正确的是()A己烷共有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D聚合物()可由单体CH3CHCH2 和 CH2=CH2 加聚制得【解析】A 项，己烷共有正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷和 2,2-二甲基丁烷五种同分异构体，A 项错；B 项，苯与液溴在铁粉做催化剂时生成溴苯，是取代反应，硝酸与苯在浓硫酸的催化下生成硝基苯，是取代反
8、应，浓硫酸与苯在加热时生成苯磺酸，也是取代反应，B 项正确；C 项，油脂的皂化反应是指油脂在 NaOH 溶液中加热生成高级脂肪酸钠和甘油的反应，生成的高级脂肪酸钠属于高级脂肪酸盐，C 项正确；D 项，根据“由高聚物找单体的方法”判断，D 项正确。【答案】A8(2014天津高考)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分【解析】两种有机物的分子式均为 C10H14O，但二者的分子结构不同，二者互为同分异构体，A 错误。根据的结构特点，可知两种化合物的分子中共平面的碳原子数不相同，B 错误。前
9、一种有机物分子中含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻、对位 H 原子与溴水发生取代反应；后一种有机物分子中含有，可与溴水发生加成反应，C 正确。两种有机物的分子结构不同，H 原子所处的化学环境也不同，可以采用核磁共振氢谱进行区分，D错误。【答案】C9工业上通常以 2-异丙基苯酚(A)为原料，生产一种常用的农药扑灭威(B)，过程如下：下列有关说法错误的是()【导学号：04290065】A上述反应属于取代反应BB 在强酸、强碱性环境中都不能稳定存在CA 与 B 可用 FeCl3 溶液进行鉴别D1 mol B 在 NaOH 溶液中水解，最多消耗 2 mol NaOH【解析】本题考查有机合成，意在考查考生对官
10、能团的性质的掌握情况。题给反应可视为 A 中酚羟基上的 H 被取代，A 项正确。B 中含有酯基，在强酸、强碱性环境中都能发生水解，B 项正确。A 中含有酚羟基而 B中没有，可用 FeCl3 溶液进行鉴别，C 项正确。1 mol B 在 NaOH 溶液中水解生成最多消耗 3 mol NaOH，D 项错误。【答案】D10(2014浙江高考)下列说法正确的是()A乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖DCH3COOCH2CH3 与 CH3CH2COOCH3 互为同分异构体，1H
11、-NMR 谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用 1H-NMR 来鉴别【解析】A 项，乳酸薄荷醇酯的结构简式中含有的官能团为酯基、羟基，不仅可以发生水解、氧化、消去反应，也可以发生取代反应，该项错误。B 项，乙醛和丙烯醛分别与 H2 加成后的产物为乙醇和丙醇，二者互为同系物，该项错误。C 项，淀粉和纤维素在酸性条件下水解的最终产物都是葡萄糖，该项正确。D 项，乙酸乙酯和丙酸甲酯，核磁共振氢谱中三种氢原子的吸收峰位置不同，可以用 1H-NMR 来鉴别。【答案】C11贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：下列叙述错误
12、的是()AFeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol 阿司匹林最多可消耗 2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO 是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物【解析】A 选项中，扑热息痛中含有酚羟基，阿司匹林中不含，故可用FeCl3 溶液区别。1 mol 阿司匹林最多消耗 3 mol NaOH，故 B 项错误。C 项中的贝诺酯比扑热息痛分子大，而且没有亲水基团，溶解度要小。D 选项中，扑热息痛中存在，可发生类似酯水解反应生成【答案】B12尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下：下列说法错误的是()A酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧
13、化钠反应B1 mol 尿黑酸与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br2C对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有 7 个D1 mol 尿黑酸与足量 NaHCO3 反应，最多消耗 3 mol NaHCO3【解析】A 项，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以与盐酸反应，羧基可以与 NaOH 反应，正确；B 项，尿黑酸中酚羟基的邻、对位可以与 Br2 发生取代反应，苯环上三个位置均可以发生取代，正确；C 项，对羟基苯丙酮酸分子苯环上的 6 个碳原子共平面，与苯环相连的碳原子，一定与苯环共平面，正确；D 项，尿黑酸中只有羧基可以与 NaHCO3 反应放出 CO2，而酚羟基不可以，错误。【答案】D
14、二、非选择题(本题包括 4 小题，共 52 分)13(10 分)如图是 AG 七种烃的含氧衍生物之间的转化关系。已知 A、B、F、G 均能发生银镜反应；A 的相对分子质量小于 80，且碳、氢元素的总质量分数为 0.567 6。请回答下列问题。(1)写出下列物质的结构简式：A_，G_。(2)写出下列反应的有机反应类型：反应_；反应_；反应_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)写出符合下列条件的 A 的同分异构体的结构简式：_。a与 A 具有不同的官能团；b能与 NaOH 溶液反应但不能与 NaHCO3 溶液反应。【解析】A 中氧元素的质量分数为 10.567 60.432 4，假定 A 的相
15、对分子质量为 80，则 N(O)800.432 4162.162，所以 A 中氧原子个数为 2，则 A 的相对分子质量为 1620.432 474，由(7432)1236，知 A 的分子式为 C3H6O2。ABC 属于连续氧化，则 A 中必有CH2OH。又由于 A 能发生银镜反应，故A 分子中含有醛基。A 的结构简式为 HOCH2CH2CHO，则 D 的结构简式为HOCH2CH2CH2OH，C 的结构简式为 HOOCCH2COOH，B 的结构简式为OHCCH2CHO。根据反应条件可知，由 A 到 F 发生了消去反应，则 F 的结构简式 为 CH2=CHCHO，F 到 G 发 生 了 加 聚 反
16、 应，G 的 结 构 简 式 为C 与 D 发生的是缩聚反应。符合题意的 A 的同分异构体是酯，且含有 3 个碳原子，有两种结构。【答案】(1)HOCH2CH2CHO(2)加聚反应 消去反应 缩聚反应(3)2HOCH2CH2CHOO2 Cu或Ag2OHCCH2CHO2H2O(4)CH3COOCH3、HCOOCH2CH314(13 分)以芳香族化合物 A 和乙醇为基础原料合成香料甲的流程图如下：已知：RBrNaCNRCNNaBr，RCN H2O/H RCOOH杏仁中含有 A，A 能发生银镜反应；质谱法测得 A 的相对分子质量为 106；5.3 g A 完全燃烧时，生成 15.4 g CO2 和
17、2.7 g H2O。(1)A 的分子式为_，A 发生银镜反应的化学方程式为_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)上述反应中属于取代反应的是_(填序号)。(4)符合下列条件的 E 的同分异构体有_种。a能发生银镜反应 b不含CH3c不能水解d属于芳香族化合物写出其中能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上的一溴代物有四种同分异构体的结构简式_。15(16 分)有机化合物 X、Y、A、B、C、D、E、F、G 之间的转化关系如图所示。【导学号：04290066】X 在催化剂作用下可与 H2 反应生成化合物 Y；化合物 F 的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。请回答下列问题：(1)X 的含氧官能团的名称
18、是_，X 与 HCN 反应生成 A 的反应类型是_。(2)酯类化合物 B 的分子式是 C15H14O3，其结构简式是_。(3)X 发生银镜反应的化学方程式是_。(4)G 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是_。(5)的同分异构体中能发生水解反应；能发生银镜反应；能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：_。【答案】(1)醛基 加成反应 16(13 分)(2014浙江高考)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可
19、与浓盐酸形成盐B不与氢气发生加成反应C可发生水解反应D能形成内盐(2)写出化合物 B 的结构简式_。(3)写出 BC 反应所需的试剂_。(4)写出 CDE 的化学反应方程式_。(5)写出同时符合下列条件的 B 的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1H-NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与 X 反应合成 D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备 X 的合成路线(无机试剂任选)。【解析】采用逆向推理法，(1)由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有NH2，能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环，可与 H2 加成；分子中含有酯基
20、，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。综上分析，A、C 项正确。(2)苯 与CH2=CH2 在 催 化 剂 作 用 下 可 发 生 加 成 反 应 生 成A()，结合 C 的分子结构及 A 转化为 B 的反应条件可知 A 在苯环上CH2CH3 的对位引入NO2，(6)结合信息，由 D(CH3CH2)2NCH2CH2OH可逆推 X 为(CH3CH2)2NH，由原料CH2=CH2，可推断另一种反应物为 NH3。CH2=CH2 与 NH3 在 一 定 条 件 下 分 步 发 生 反 应，其 化 学 方 程 式 为CH2=CH2HClCH3CH2Cl、2CH3CH2ClNH3NH(CH2CH3)22HCl。【答案】(1)AC(6)CH2=CH2HClCH3CH2Cl2CH3CH2ClNH3NH(CH2CH3)22HCl