1、第三章有机化合物第一节 最简单的有机化合物甲烷激趣导读 你知道“冰”可以燃烧吗？那就是可燃冰。“可燃冰”是深藏于海底的含甲烷的冰。在深海的高压低温条件下，水分子通过氢键紧密缔合成三维网状体，能将海底沉积的古生物遗体所分解的甲烷等气体分子纳入网状体中形成水合甲烷。这些水合甲烷就像一个个淡灰色的冰球，故称可燃冰。甲烷有什么性质呢？目标 1.掌握甲烷的结构和性质。2掌握取代反应的特点。3掌握烷烃的结构特点和性质。4掌握同系物、同分异构体的概念和区别。5了解有机化合物碳的成键特征，认识有机物的多样性，培养空间想象能力。第1课时甲烷的性质一、有机化合物1元素组成：组成有机物的元素除碳外，常有氢、氧，还含
2、有氮、硫、卤素、磷等。2烃：仅含碳和氢两种元素的有机物。二、甲烷的存在、用途及分子结构1甲烷的存在和用途(1)甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。(2)我国的天然气已探明储量为1.37万亿立方米，居世界第19位。主要分布在中西部的四川、重庆、甘肃、青海、新疆等地区及海底。(3)天然气是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。它还是一种重要的化工原料。(4)“西气东输”就是将新疆等地的天然气，通过管道东输到长江三角洲，最终到达上海的一项巨大的工程。2甲烷的分子结构(1)分子式：CH4。 (4)甲烷的分子结构及分子模型：(5)甲烷分子的结构特点：CH4是非极性分子；空间正四面体结构，碳原子
3、位于正四面体的中心，键角10928；碳氢单键。三、甲烷的性质1物理性质甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体，密度比空气小，极难溶于水。2化学性质通常状况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应。但在特定的条件下，甲烷也能发生某些反应。(1)氧化反应。甲烷在空气中燃烧的化学方程式为CH42O2CO22H2O；现象为安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。(2)取代反应。实验探究：甲烷与Cl2的取代反应。实验操作甲烷的四种氯代产物的性质。a水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。b状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体。取代反应概念：有机物分子里的某些原子或原子团被
4、其他原子或原子团所替代的反应。探究点一 有机化合物 1有机物的概念有机物是有机化合物的简称，是指绝大多数的含碳化合物。组成有机物的元素除碳外，通常还含有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。注意：有机物必含碳，是指化合物。除有机物外，其他化合物都属于无机物。含碳化合物并不都是有机物，少数含碳化合物如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物等，因它们的组成与性质跟无机物相似，故属于无机物。2有机物的共性大多数有机物具有下列性质：熔沸点低，易燃，难溶于水，易溶于有机溶剂，不易导电、导热。3.有机物与无机物的主要区别有机物无机物类型多数为共价化合物有离子化合物，也有共价化合物结构多数分子中只含共价
5、键分子中可能含离子键，也可能含共价键，或者两者都有溶解性多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂多数易溶于水而难溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低(400 以下)多数耐热，熔点较高可燃性多数能燃烧多数不能燃烧电离性多数是非电解质多数是电解质化学反应类型一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，化学方程式用“”表示一般比较简单，副反应少，反应速率快，化学方程式用“=”表示注意：无机物和有机物在性质及反应上的差别是相对的，不同的有机物有其特殊的性质，如乙醇、乙酸等能与水以任意比互溶；CCl4等有机物不但不能燃烧，反而可以用来灭火；乙酸及其盐能在水中电离；有些反应如三硝基甲苯的爆炸是瞬间完成的，等
6、等。4有机化合物的多样性(1)碳原子最外层有四个电子，可与其他原子形成四个共价键，而且碳碳之间也能相互形成共价键，不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键，再结合其他原子形成分子。(2)多个碳原子可以相互结合形成长长的碳链，也可以形成碳环，再结合其他原子形成分子。这也是有机物结构多样性的一种表现。(3)即使分子式相同的有机物也会因同分异构现象而导致种类不同。有机物结构的多样性是导致有机物种类繁多、数量巨大的主要原因。(4)自然界中有机物种类最多，故含第A族元素的化合物种类最多。以4个碳原子的烃为例：1.含碳元素的化合物一定是有机物吗？提示：不一定。有机物必含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机
7、物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐等少数含碳元素的化合物，它们的组成和性质都具有无机物的特点，通常把它们归为无机物。2有机物和无机物的区别是绝对的吗？提示：无机物与有机物在性质及反应上的差别是相对的、有条件的。在研究物质共性的同时，也应看到一些物质的特殊性，如多数有机物具有可燃性，但CCl4不能燃烧，常用于灭火。例1下列说法中错误的是()A无机物和有机物在性质上的区别并不是绝对的B无机物和有机物在一定条件下可以相互转化C所有的有机物都可以从动植物的有机体中提取D有机物之间发生的化学反应比较复杂，而且速度较慢，故许多有机反应需要加热或使用催化剂以促进它们的进行解析有机物可以由无机物
8、获得，也可以由有机物获得。答案C下列列举的某化合物的组成和性质，以此说明该物质肯定是有机化合物的是(A)A仅由碳、氢两种元素组成B仅由碳、氢、氧三种元素组成C在氧气中燃烧只生成CO2D熔点低而且难溶于水解析：A是烃，一定是有机物；B仅由碳、氢、氧三种元素组成的化合物绝大多数是有机物，但有H2CO3等是无机物；C、D不能说明。探究点二 甲烷的分子结构 1甲烷分子的结构特点经过实验测定甲烷是一个空间正四面体结构，四个H原子分别位于正四面体的四个顶点上，C原子位于正四面体的中心， 4个CH键的长度和强度相同，CH键之间的夹角都是10928。(1)若将CH4分子中的4个氢原子全部用其他的相同的原子或原
9、子团替代，则形成的分子结构仍为正四面体，如CCl4；(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他的不同原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。2有机物分子中紧邻碳原子的四个原子的空间构型有机物分子中，碳原子以四个单键与其他原子或原子团结合，则紧邻该碳原子的四个原子形成的空间结构就是四面体结构，即这四个原子一定不共平面。若这四个原子相同，则紧邻该碳原子的四个原子构成正四面体结构。3中学化学中常见的具有正四面体结构的物质有CH4、CCl4、P4、金刚石、晶体硅、SiO2、NH等。1.根据甲烷四个碳氢键的长度、强度及夹角相等，可以证明甲烷是正
10、四面体吗？提示：假设甲烷是平面结构，则四个碳氢键的长度、强度及夹角也相等，所以上述条件不能证明甲烷是正四面体。2根据CH3Cl、CHCl3或CCl4只有一种结构，可以证明甲烷是正四面体吗？提示：假设甲烷是平面结构，CH3Cl、CHCl3或CCl4也分别只有一种结构，所以上述条件不能证明甲烷是正四面体。例2下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是()ACH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构BCH4、CCl4都是正四面体结构CCH4和CCl4中的化学键均为非极性键DCH4、CCl4的结构相同，性质也相同解析CCl4的分子结构同CH4的分子结构，为正四面体结构，CH
11、3Cl中的CH和CCl键不同，不是正四面体结构。答案B下列叙述中正确的是(D)A甲烷分子中碳、氢原子间是离子键B甲烷分子的空间结构是正方体C甲烷的结构式为CH4D甲烷的取代产物CCl4分子中4个碳氯键完全相同解析：非金属元素之间形成共价键，甲烷分子中碳、氢原子间是共价键，A错误；甲烷分子的空间结构是正四面体，而不是正方体，B错误；甲烷的结构式为，CH4为其分子式，C错误；CCl4分子同CH4结构相似，4个碳氯键完全相同，D正确。探究点三 甲烷的取代反应 1甲烷与卤素单质的取代反应反应条件光照(强光照射会发生爆炸)反应物气态卤素单质和甲烷生成物卤化氢和各种卤代甲烷的混合物，其中卤化氢的量最多反应
12、特点卤素单质不同，反应速率不同逐步取代，各步反应同时进行取代1 mol H原子，消耗1 mol X2，生成1 mol HX2.反应产物的性质比较化学式CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4名称(俗称)一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷(氯仿)四氯甲烷(四氯化碳)溶解性不溶于水，溶于有机溶剂不溶于水，溶于有机溶剂不溶于水，是重要的有机溶剂不溶于水，是重要的有机溶剂常温状态气态液态液态液态用途有机溶剂有机溶剂3.取代反应和置换反应的比较1.甲烷与溴水能发生反应吗？与溴蒸气呢？提示：甲烷除了能与氯气在光照时反应外，与其他的卤素单质的气体也能发生反应，但必须是纯卤素如溴蒸气，与溴水不反应。2假设1 mol甲烷
13、中的氢原子完全被取代，最多能与多少氯气反应？提示：发生取代反应时1 mol氯气只能取代1 mol氢原子，1 mol甲烷中的氢原子完全被取代，最多能与4 mol氯气反应。例3如右图所示，U形管的左端用橡胶塞封闭，充有甲烷和氯气(体积比为14)的混合气体，假定氯气在水中的溶解可以忽略不计。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有漫射光的地方，让混合气体缓慢反应一段时间。(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只生成一种有机物，写出发生反应的化学方程式_。(2)经过几个小时的反应，U形管右端的水面变化是_。A升高 B降低C不变 D无法确定(3)U形管左端的气柱变化是_。A体积增大 B体积减小C不变(4)试分
14、析U形管右端水面变化的原因。思路分析解答此题要注意两点：(1)甲烷与氯气发生取代反应的条件及反应原理；(2)反应产物的组成及物理性质。解析甲烷与氯气在光照条件下可发生的反应：CH4Cl2CH3ClHCl、CH3ClCl2CH2Cl2HCl、CH2Cl2Cl2CHCl3HCl、CHCl3Cl2CCl4HCl，反应生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均是油状液体，反应后气体的物质的量减少，且生成的HCl易溶于水，故U形管左端压强减小，气柱体积减小，U形管右端的水面降低。答案(1)CH44Cl2CCl44HCl(2)B(3)B(4)见解析下列反应属于取代反应的是(C)CHCl3Cl2CCl4HC
15、l2HICl2=2HClI2CH42O2CO22H2OCH3CH2CNCl2CHCH3ClCNHClCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2OA仅 B仅C仅 D仅解析：CHCl3中的H原子被Cl原子取代，属于取代反应；该反应属于置换反应；该反应属于氧化还原反应；CH3CH2CN 分子中“CH2”上的1个H原子被Cl原子取代，属于取代反应；CH3CH2OH分子中的OH被Br原子取代，属于取代反应。故C项正确。1下列反应不属于取代反应的是(A)AC2H4Cl2C2H4Cl2B2C2H5OHC2H5OC2H5H2OCC2H5ClH2OC2H5OHHClDCH44Cl2CCl44HCl解析：根据取代
16、反应的定义和特点：“上一下一，有进有出”可知，A不符合。2甲烷是天然气的主要成分，是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。下列有关甲烷的说法正确的是(C)甲烷是一种正四面体结构的分子物质的量11的甲烷与氯气发生取代反应时，生成物只有CH3Cl和HCl0.5 mol甲烷完全燃烧时消耗氧气最多为1 mol甲烷分子中的所有原子均满足最外层8电子结构A BC D解析：甲烷与Cl2在光照条件下发生的取代反应是连锁反应，一旦生成CH3Cl后，CH3Cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代，因此其产物是4种取代产物和HCl的混合物，故错误。甲烷分子中氢原子不满足最外层8电子结构，而是2电子结构，故错误。3下列有关
17、有机物的说法中正确的是(C)解析：有些有机物不易燃烧，如CCl4等，A项错误；含碳元素的化合物不一定是有机物，如CO、CO2、碳酸盐等，B项错误；Br2是无机物，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂中，D项错误。4甲烷分子结构的表示方法如图所示，其中最能反映其真实存在状况的是(D)A BC D解析：甲烷分子的空间结构示意图和球棍模型只能表示分子中各原子在空间的连接方式，甲烷分子的电子式只能表示分子的成键情况，以上三种表示方法均不能反映甲烷的真实存在状况，而填充模型既表示分子中各原子的连接方式，又给出了各原子在空间的相对位置，故四种方式中填充模型最能反映其真实存在状况。5取一支硬质大试管，通过排饱和食
18、盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气(如图)，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是(A)A反应过程中试管内黄绿色逐渐消失，试管壁上有油珠产生B甲烷和Cl2反应后的产物有4种C盛放饱和食盐水的水槽底部不会有晶体析出DCH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管解析：Cl2被消耗后，黄绿色消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，所以试管壁上有油珠产生，A项正确；CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物，共有5种产物，B项错误；CH4与Cl2反应后最多的产物是HCl，HCl溶于饱和食盐水会有NaCl晶体析出，C项错误；取代产物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是
19、油状液体，而CH3Cl是气体，不溶于饱和食盐水，故液体不会充满试管，D项错误。6若甲烷与氯气以物质的量之比为13的比例混合，在光照下得到的产物是(D)CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HClA的混合物 B的混合物C的混合物 D的混合物解析：甲烷和氯气的取代反应是连锁反应。反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来决定的，即使甲烷和氯气的物质的量之比是11，也不会仅发生CH4Cl2CH3ClHCl这样一种取代反应。因为一旦生成CH3Cl后，CH3Cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代，直至分子中氢原子都被取代完，因此产物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl的
20、混合物。7三个装有CH4和Cl2混合气体的集气瓶，用玻璃片盖好瓶口后，分别作如下处理，各有怎样的现象发生。(1)置于黑暗中：无明显现象；放在有光线的房子里：黄绿色逐渐变浅，有油状液滴生成。(2)CH4和Cl2发生的一系列反应都是取代(填反应类型)反应，请写出CH4和Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式：CH4Cl2CH3ClHCl。(3)若要使0.5 mol CH4完全和Cl2发生取代反应，并生成相同物质的量的4种取代产物，则需要Cl2的物质的量为(C)A2.5 mol B2 molC1.25 mol D0.5 mol解析：对于有机反应，反应条件非常重要，通过控制反应条件，可使CH4和Cl2的取
21、代反应发生的现象不同。0.5 mol CH4生成等物质的量的4种取代产物，即0.125 mol CH3Cl、0.125 mol CH2Cl2、0.125 mol CHCl3、0.125 mol CCl4，则所需n(Cl2)0.125 mol10.125 mol20.125 mol30.125 mol41.25 mol，故选C项。8取标准状况下CH4和过量O2的混合气体840 mL，点燃，将燃烧后的气体用过量碱石灰吸收，碱石灰质量增加0.600 g。回答下列问题：(1)碱石灰吸收后所剩气体的体积336_mL(标准状况下)。(2)原混合气体中CH4与O2的体积比14。解析：(1)CH42O2CO22H2O,1 mol CH4完全燃烧得到的CO2和H2O共80 g，原混合气体中n(CH4)0.007 5 mol，CH4的体积为0.007 5 mol22.4103 mLmol1168 mL，剩余气体的体积840 mL168 mL3336 mL。(2)V(CH4)V(O2)168 mL(840 mL168 mL)14。