1、课前自学课堂互动第一单元 卤代烃课前自学课堂互动【考试标准】知识条目加试要求1卤代烃的分类方法2卤代烃的物理性质3卤代烃的化学性质4消去反应5卤代烃的应用以及对人类生活的影响aacba课前自学课堂互动自 主 预 习知识点一 卤代烃的分类 烃分子中的氢原子被原子取代后形成的化合物叫做卤代烃(halohydrocarbon)。卤代烃的种类很多，按照烃基结构的不同，可将卤代烃分为、等；按照取代卤原子的不同，可将卤代烃分为、等；按照取代卤原子的多少，可将卤代烃分为和。卤素卤代烷烃卤代烯烃卤代芳香烃氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃一卤代烃多卤代烃课前自学课堂互动知识点二 卤代烃的性质1物理性质常温下，卤代烃中除
2、了、等少数为气体外，其余为液体或固体。通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳的增多而升高。除脂肪烃的和等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水。卤代烃不溶于水，能溶于、等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如、和等。一氯甲烷氯乙烷氯乙烯原子数一氟代物一氯代物乙醚苯环己烷大二氯甲烷氯仿(CHCl3)四氯化碳课前自学课堂互动2化学性质(1)消去反应卤代烃与强碱的溶液共热时会脱去卤化氢，同时生成不饱和烃。CH3CH2CH2BrKOH醇 CH3CH=KOH醇 CH3CH=醇CH2KBrH2OCH2KBrH2O课前自学课堂互动像上述反应那样，在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去生成化合物
3、(含双键或叁键)的反应叫做消去反应(elimination reaction)。一个或几个小分子不饱和课前自学课堂互动(2)取代反应1-溴丙烷与强碱的溶液共热时会发生取代反应(这类反应又称)，1-溴丙烷转变为丙醇。卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃，如氯苯、溴苯等，发生水解反应的条件较苛刻。RXNaOH水 水卤代烃的水解ROHNaX课前自学课堂互动即 时 自 测判断正误：1所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体()2所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应()3所有卤代烃都含有卤素原子()4所有卤代烃都是通过取代反应制得的()课前自学课堂互动解析 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物
4、，故分子中一定含有卤素原子；卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如CH3Cl；发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子；卤代烃不但能由取代反应制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。答案 1.2.3.4.课前自学课堂互动探究一 卤代烃对人类生活的影响及分子结构和性质 1在烃分子中引入X 原子有以下两种途径(1)烃与卤素单质的取代反应：CH3CH3Cl2光 CH3CH2ClHCl；课前自学课堂互动(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应：CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH2=CH2HBr催化剂
5、CH3CH2Br；CHCH2Br2CHBr2CHBr2；CHCHHBr催化剂 CH2=CHBr。课前自学课堂互动2卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。(1)按照取代卤原子的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；按照取代卤原子的多少，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。(2)卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层。课前自学课堂互动(3)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，大多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些
6、卤代烃本身就是很好的有机溶剂。(4)通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。课前自学课堂互动31-溴丙烷的分子式为 C3H7Br，结构简式为CH3CH2CH2Br，官能团为Br。1-溴丙烷分子的 CBr键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如 1-溴丙烷与 KOH 溶液共热时，1-溴丙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是 CH3CH2CH2BrKOH水 CH3CH2CH2OHKBr，该反应类型是水解反应(或取代反应)，KOH的作用是作催化剂，同时中和生成的 HB
7、r，平衡右移使反应比较彻底。课前自学课堂互动4按表中实验操作完成实验，并填写下表：实验操作实验现象实验结论将1溴丙烷加到KOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中反应产生的气体经水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键课前自学课堂互动(1)1-溴丙烷与 KOH 的乙醇溶液共热时，1-溴丙烷分子中的 CBr键及相邻 C 原子上的 CH 键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是 CH3CH2CH2BrKOH乙醇CH3CH=CH2KBrH2O。(2)消去反应：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。课前自
8、学课堂互动【例1】由2氯丙烷制取1,2丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B取代消去加成C消去加成取代 D取代加成消去解析 由看出，碳链没有变化，将一氯代物消去变为不饱和烃，然后再加成转变成二卤代物，然后发生水解反应，即能得到产物。答案 C课前自学课堂互动【训练1】下列卤代烃不能发生消去反应的是()A(CH3)3CCH2ClBCHCl2CHBr2CDCH3CH2Cl解析 只有一个碳原子或与卤原子所连碳相邻的碳原子上若没有氢原子，则无法进行消去反应。符合条件的物质是A。答案 A课前自学课堂互动课堂笔记：1通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入
9、。2与X相连碳原子的位碳上有原子的卤代烃才能发生反应，否则不能发生消去反应。不对称卤代烃的消去有种可能的方式。3卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成，有醇成”。羟碳碳双键或碳碳叁键邻氢消去多醇烯课前自学课堂互动探究二 卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但CX键，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下：1实验原理根据沉淀(AgX)的颜色(白色
10、、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。RXH2O NaOHROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3课前自学课堂互动2实验操作(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加快水解速率)；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化(一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；课前自学课堂互动(6)加入 AgNO3 溶液即 RX加NaOH水溶液 ROH、NaX、NaOH若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子若产生黄色沉
11、淀，卤素原子为碘原子课前自学课堂互动【例2】要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C加入氢氧化钠溶液，共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入氢氧化钠溶液，共热，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成课前自学课堂互动解析 检验溴乙烷中的溴元素，应先加碱促进水解，然后要加酸中和过量的碱溶液，再用硝酸银溶液检验溴离子，否则过量碱会与AgNO3溶液反应生成AgOH沉淀，干扰Br的检验。答案 C课前自学课堂互动【训练2】为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：加入AgNO3溶液；加入少许卤代烃试样；加热；加入5 mL 4 mol/L NaOH溶液；加入5 mL 4 mol/LHNO3溶液。正确的顺序是()ABCD解析 卤代烃首先要水解成卤离子，然后用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液，观察生成沉淀的颜色，以确定是何种卤离子。实验中的关键点是要用HNO3酸化，以防生成AgOH沉淀干扰检验。答案 C课前自学课堂互动课堂笔记：1检验卤代烃中的X，必须转化为，才能检验。方法有：反应或反应。2在加AgNO3溶液之前，一定要加中和过量的碱。X消去水解HNO3
