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2012届高三化学复习课件(人教版):11.4 卤代烃.ppt

1、一、溴乙烷1.分子结构结构简式:,官能团:.2.物理性质颜色 状态 沸点 密度 溶解性 低(38.4)易比水 溶于水,易溶于有机溶剂 CH3CH2BrBr无色 挥发 液体 大难3.化学性质(1)水解反应CH3CH2Br 在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为:CH3CH2BrH2ONaOHCH3CH2OHHBr 或CH3CH2BrNaOHH2OCH3CH2OHNaBr(2)消去反应消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中(如 H2O、HBr 等),而生成含化合物的反应溴乙烷发生消去反应的化学方程式为:.脱去一个或几个小分子不饱和键(如双键或三键)CH3CH2BrNaOH醇CH2=CH2N

2、aBrH2O二、卤代烃1.概念烃分子里的被取代后生成的化合物2.分类根据分子里所含卤素原子的不同,卤代烃分为(如CF2=CF2)、(如CH3Cl)、(如CH3CH2Br)、(如CH3CH2I)氢原子卤素原子氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃3.物理性质沸点:比同碳原子数的烷烃分子沸点;溶解性:水中,有机溶剂中;密度:一氯代烃密度比水,其余比水4.化学性质(用 RX 表示卤代烃)(1)水解反应 .要高溶易溶小大RXH2ONaOHROHHX.(2)消去反应5.对环境的污染氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成的主要原因RCH2CH2XNaOH 乙醇 RCH=CH2NaXH2O臭氧空洞根据CH3CH2Br和Na

3、OH的醇溶液发生消去反应机理,你能推测什么样的卤代烃不能发生消去反应吗?并试举两例提示:溴乙烷和NaOH的醇溶液发生消去反应的机理为:NaBrH2O,故和Br原子直接相连的碳原子相邻的碳上无氢原子不能发生消去反应,如(CH3)3CCH2Br,等考 情 分 析地位 卤代烃知识是高考中热点考查内容之一题型 选择题、填空题 角度(1)卤代烃在有机合成和有机化工中的重要作用;(2(3)卤代烃的同分异构体的书写、判断.预测预测2012年高考命题仍会结合有机合成与推断考查卤代烃的反应类型及化学反应方程式的书写、同分异构体的书写判断,但角度可能更加新颖、灵活.1下列说法正确的是()A凡是卤代烃一定能够发生消

4、去反应B卤代烃在碱性溶液中的水解反应属于取代反应C苯酚显弱酸性,其溶液可使石蕊试液变红色D正丁烷的沸点比异丁烷低感受鉴赏解题指导 选 卤代烃发生消去反应的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,故A错误;卤代烃的水解是OH取代了X,故B正确;苯酚虽然显弱酸性,但它不能使指示剂变色,故C错误;对于碳原子数相同的烷烃,支链越多沸点越低,D错误B2下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是()ACH3Cl BCH3CHBrCH2CH3C(CH3)3CCH2Br DCH3CH2CH2Br解题指导 选卤代烃的特征反应是能发生消去反应和水解反应,但是发生消去反应有结构上的要求

5、,即卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,A中没有邻位碳原子,C邻位碳原子上没有氢原子,均不可以发生消去反应BD 3(2011扬州期中)有机物A与NaOH的醇溶液混合加热,得产物C和溶液D、C与乙烯混合在催化剂作用的高聚物,而在溶液D中先加入HNO3酸化,后加入AgNO3溶液生成白色沉淀,则A的结构简式为()解题指导选 由题意可知C物质是丙烯,只有CH3CH2CH2Cl与NaOH的醇溶液混合加热发生消去反应生成丙烯和NaCl.C思考领悟教师备课园地 拓展发现1卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理RXNaOH 水 ROHNaX.HNO3NaOH=NaNO3H2O.AgNO3NaX=AgXN

6、aNO3.根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl、Br、I)(2)实验步骤取少量卤代烃,加入NaOH水溶液,加热,冷却后,加入稀HNO3酸化,滴加2滴AgNO3溶液(3)实验说明加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,避免对卤素离子的检验产生干扰;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸2卤代烃发生消去反应的一般规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl.(2)邻位碳原子上无氢原子也不能发生消去反应,如(3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时,发生消去反应可得到不同的产物如CH3CH=CHCH3NaClH2O.(4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键如 CH3CH2CHCl22NaOH醇CH3CCH2NaCl2H2O.

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