1、专题9有机化合物第一单元化石燃料与有机化合物(计时：45分钟满分：100分) 一、选择题(本大题共10小题，每小题5分，共50分)1(2014海淀区练习)如图所示的装置是某次实验最初的情况(夹持装置省略)，烧瓶内盛有等物质的量的甲烷和Cl2，用光照射烧瓶一段时间后，下列有关叙述中正确的是()A只能生成CH3Cl一种有机物B烧瓶内液面不可能上升C烧瓶内的液体可能会分层D向水中加入石蕊试液后无变化解析CH4与Cl2发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等有机物和HCl，所以烧瓶内液面上升，水中加入石蕊后变红色。答案C2(2014肇庆质检)下列说法中，错误的是()A无论是乙烯
2、的加成反应还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子内含有的碳碳双键有关B使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中混有的乙烯D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼解析乙烷不与Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液反应，乙烯与溴的CCl4溶液中的Br2发生加成反应，因此可以除去C2H6中的C2H4；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使C2H6中混有新杂质CO2，故不能用KMnO4溶液除去C2H6中的C2H4。答案C3下列关于有机物的说法中不正确的是()A正丁烷和异丁烷的熔、沸点不相同B乙烯、苯、乙酸分子中的所有
3、原子都在同一平面上CC4H9Br的同分异构体有4种D乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别解析正丁烷和异丁烷互为同分异构体，其熔、沸点等物理性质不同，A项正确；乙烯、苯分子中的所有原子都在同一平面上，但乙酸分子中不是所有原子都在同一平面上，B项错；C4H10的两种可能结构为CH3CH2CH2CH3、，其一溴代物均为2种，故C4H9Br的同分异构体有4种，C项正确；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能，D项正确。答案B4(2014山西四校高三第二次联考)如图是常见四种有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()A甲能使酸性KMnO4溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳
4、碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键D丁在稀硫酸作用下可与乙发生取代反应解析甲表示甲烷，属于炮和烃，不能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；乙表示乙烯，能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；丙表示苯，苯中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，C项正确；丁表示乙醇，在浓硫酸的作用下可与乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯，D项错误。答案C5(2014湖北十堰调研)某烃的一种同分异构体只有一种一氯代物，则该烃的分子式可以是()AC4H10 BC5H12CC6H14 DC7H16解析由于要求一氯代物只有一种，所以烃分子中应该尽可能具有支链且结构对称。符合上述要求的C4H10为CH(CH3)
5、3，其一氯代物有两种；C5H12为C(CH3)4，其一氯代物有一种；C6H14为(CH3)2CHCH(CH3)2，其一氯代物有两种；C7H16为(CH3)3CCH(CH3)2，其一氯代物有三种。则只有C(CH3)4满足要求。答案B6(2014合肥质检)甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯代物的同分异构体数目是()A4 B3C2 D1解析甲基环己烷的环上有4种氢原子，即，故其环上的一氯代物有4种。答案A7某有机物的分子式为C11H16，其分子中有两个A2种 B3种C4种 D5种解析由题目所给的基团，可以组成答案C8(2014西安铁一中模拟)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如
6、下。下列有关说法正确的是()A分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D分子中所有的原子可能共平面解析将题给分子表示为，容易看出，两个苯环所在的平面可能重合，而苯环上所连的其他原子均可视为取代了苯分子中的氢原子，因而与苯环共平面，所以该烃中所有的碳原子都可能共平面，但不是所有原子共平面。当连接两苯环的碳碳单键旋转时，两个苯环可能不共面，但由于带“*”的6个碳原子共线，所以至少有11个碳原子处于同一平面上，C项正确。答案C9(2014湘潭二模)下列有关同分异构体数目的叙述中正确的是()A戊烷有两种同分异构体BC8H10中
7、只有三种属于芳香烃的同分异构体CCH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃D甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种解析戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，A项错误；分子式为C8H10的芳香烃有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯四种同分异构体，B项错误；CH3CH2CH2CH3有两种类型的氢原子，与氯气反应可生成两种一氯代烃，C项错误。答案D10(2014石家庄质检)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的说法正确的是()A它的一氯代物有6种B它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C它和丁基苯()互为同分异构体D一定条件下，它可
8、以发生加成、取代、氧化、还原等反应解析柠檬烯的一氯代物有8种，A项错误。中所有碳原子不可能共平面，故B项错误。丁基苯和柠檬烯的碳原子数相同，但两者的氢原子数不同，故二者的分子式不相同，不可能互为同分异构体，C项错误。柠檬烯中含有碳碳双键，可以发生加成、氧化、还原等反应，一定条件下氢原子可以被卤素原子等取代，故D项正确。答案D二、非选择题(本大题共5小题，共50分)11(10分)下图中A、B、C分别是三种有机物的结构模型：请回答下列问题：(1)A、B两种模型分别是有机物的_模型和_模型。(2)A及其同系物的分子式符合通式_(用n表示)。当n_时，烷烃开始出现同分异构体。(3)A、B、C三种有机物
9、中，所有原子均共面的是_(填名称)。结构简式为CH2=CH(CH2)5CH3的有机物中，处于同一平面内的碳原子数最多为_。(4)有机物C具有的结构或性质是_(填选项字母)a是碳碳双键和碳碳单键交替的结构b有毒、不溶于水、密度比水小c不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色d一定条件下能与氢气或氧气反应(5)等质量的三种有机物完全燃烧生成H2O和CO2，消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是_(填分子式)。解析根据题图可知，三种物质依次是甲烷、乙烯和苯。(2)甲烷的同系物即烷烃的通式为CnH2n2。甲烷、乙烷和丙烷均无同分异构体，从丁烷开始出现同分异构体，即正丁烷和异丁烷。(3)甲烷分子是正四面体结构，
10、分子中所有原子不共面；而乙烯和苯都是平面结构，分子中所有原子均共面。(4)苯分子中没有单键和双键，其中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，a错误。苯有毒，不溶于水且密度比水小，b正确。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能因反应使溴水褪色，C正确。苯在一定条件下能与氢气发生加成反应，能在氧气中燃烧，d正确。(5)等质量的烃完全燃烧，含氢量越高，消耗的氧气越多。所有的烃中，甲烷的含氢量最高，所以此题答案为CH4。答案(1)球棍比例(2)CnH2n24(3)乙烯、苯5(4)bcd(5)CH412(10分)某烃的相对分子质量为56。(1)该烃的分子式为_。(2)若能使酸性KMnO4溶液褪色，则
11、可能的结构简式为_、_、_。(3)上述(2)中的混合物与足量H2反应后，所得产物共有_种。(4)上述(2)中的混合物若与足量HBr反应后，所得产物共有_种。解析(1)将56除以12得4余8，故该烃的分子式为C4H8。(2)C4H8能使酸性KMnO4溶液褪色，则其含有碳碳双键，可能的结构简式为CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、 (3)上述(2)中混合物与H2加成，所得产物有正丁烷和异丁烷两种结构。(4)上述(2)中混合物中的物质分别与HBr加成所得产物有4种，即CH2BrCH2CH2CH3、CHBrCH3CH2CH3、CH2BrCHCH3CH3、CCH3BrCH3CH3。答案(1)C
12、4H8(2)CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3 (3)2(4)413(10分)(2012上海)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示：已知：H2CCHCCH由E二聚得到。完成下列填空：(1)A的名称是_，反应的反应类型是_。(2)写出反应的化学方程式_。(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式_、_。鉴别这两种环状化合物的试剂为_。解析(1)由M及H2CCHCCH的结构简式可推知C为CH2CHCClCH2。由A的分子式为C4H6可知A中含有两个碳碳双键或一个碳碳叁键，但结合M、C的结构简式可知A为H2CCH
13、CHCH2，其名称为1,3丁二烯；由M为高分子化合物可知反应为加聚反应。(2)结合A和C的结构特点可知B为，因此反应的化学方程式为答案(1)1,3丁二烯加聚反应(2)CH2CHCHClCH2ClCH2CHCClCH2HCl(3) 溴水(或高锰酸钾溶液，合理即可)14(10分)已知，可简写为。降冰片烯的分子结构可表示为：。(1)降冰片烯属于_。a环烃 b不饱和烃c烷烃 d芳香烃(2)降冰片烯的分子式为_。(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为_。(4)降冰片烯不具有的性质是_。a能溶于水 b能发生氧化反应c能发生加成反应 d常温常压下为气体解析(1)降冰片烯分子
14、中只含C、H两种元素，属于烃，又有环状结构，自然属于环烃，不属于链烃；分子中含有一个碳碳双键，属于不饱和烃，不属于烷烃；分子中没有苯环，不属于芳香烃。(2)容易看出，降冰片烯分子中含有7个碳原子，根据C为4价的原则，不足4条共价键的用氢原子补足，其分子式为C7H10。(3)从碳原子来分析，1个六元环已经占去了6个C，因此，除了1个六元环外，还应该有1个甲基，由于甲基上有3个氢原子，因而该六元环上还有7个氢原子，必然含有两个双键才符合题意。(4)大部分有机物难溶于水，降冰片烯也不例外，降冰片烯分子中含有碳碳双键，可以被高锰酸钾酸性溶液氧化，也能与溴水等发生加成反应，根据常识，常温常压下为气态的烃
15、一般含碳原子数小于5，因此，降冰片烯在常温常压下不可能为气体。答案(1)ab(2)C7H10(3) (其他合理答案也可)(4)ad15(10分)(2012新课标全国)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。
16、滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_。向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_。(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必需的是_(填选项字母)。A. 重结晶B. 过滤C. 蒸馏 D. 萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填选项字母)。A. 25 mL B. 50 mLC. 250 mL D. 500 mL解析(1)铁屑的作用是作催化剂，a中反应为HBr，HBr气体遇到水蒸气会产生白雾。装置d的作用是进行尾气处理，吸收HBr和挥发出的溴蒸气。(2)未反应完
17、的溴易溶于溴苯中，成为杂质。由于溴在水中的溶解度较小，却能与NaOH反应，同时，反应生成的HBr极易溶于水，溴苯表面会附着氢溴酸，所以NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。分出的粗溴苯中混有水分，无水氯化钙的作用就是除水。(3)苯与溴苯互溶，但上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法进行分离。(4)假定4.0 mL液溴全部加入到a容器中，则其中的液体体积约为19 mL。考虑到反应时液体会沸腾，所以液体体积不能超过容器容积的1/2，所以选择50 mL为宜。答案(1)HBr吸收HBr和Br2(2)除去HBr和未反应的Br2干燥(3)苯C(4)B