1、高考资源网提供高考试题、高考模拟题，发布高考信息题本站投稿专用信箱：ks5u，来信请注明投稿，一经采纳，待遇从优苯酚一、学习目标1掌握苯酚的分子结构和化学性质。2了解苯酚的用途，把握酚羟基与醇羟基的区别。二、基础知识精讲(一)、苯酚1.苯酚的分子结构苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚苯酚。苯酚的分子式是C6H6O。结构式为，简写为：或C6H5OH。注意：、苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内。、羟基直接跟苯环相连的化合物叫酚。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫芳香醇。2.苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度不大，高于
2、70与水以任意比互溶，有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用。注意：、苯酚易被空气氧化，故苯酚应严格密封保存。、苯酚在水中微溶，易溶于乙醇，洗去人皮肤上的苯酚要用酒精，而不是用水。3.苯酚的化学性质由于苯酚分子中苯基(C6H5)和羟基(OH)的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H+；同时苯环上的部分氢原子的活性也增强而易被取代。(1)弱酸性：现象：溶液由澄清变浑浊。结论：苯酚是一种比碳酸酸性还弱的弱酸。说明：由于苯环对羟基产生了影响，使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出可见苯酚具有酸性，所以苯酚又名石炭酸，但酸性极弱，不能使石蕊试液变红，其电离程度为：所以，苯酚可与碳酸钠溶液反应，且生成碳酸
3、氢钠和苯酚钠，不与碳酸氢钠溶液反应。而盐酸、醋酸等可与苯酚钠反应得到苯酚：苯酚与NaOH反应生成苯酚钠和水，化学反应方程式如下：反应的实质是酚羟基的氢与氢氧化钠的氢氧根结合成了水。苯酚钠是一种盐，易溶于水，易电离，是强电解质，苯酚钠在水溶液中的电离方程式如下：乙醇能与Na反应放出，说明乙醇中的羟基也具有一定的活性；但乙醇在水溶液中很难电离出氢离子，也不能与碱反应生成盐，由此可知，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。(2)取代反应：说明：苯酚与溴反应生成的是三溴苯酚白色沉淀：与的反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚与溴在溶液里的反应是取代反应，由此可说明苯酚能在苯环上发生取代反应，且是苯环
4、上羟基的邻、对位氢原子被取代。(3)显色反应：苯酚溶液遇Fe3+显示紫色，利用这一反应也可以检验苯酚。显色反应也是酚类物质的特征反应。6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+说明：苯酚能跟反应，使溶液呈紫色，这一反应可用来检验苯酚的存在。苯酚跟在水溶液里起反应，生成络离子而呈紫色。通常检验苯酚的存在，理想的化学试剂是溴水(浓且过量)或溶液，而不是酸碱指示剂。(4)加成反应：4.苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂(电木)等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等，苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。5.苯酚的分离与提纯试剂：NaOH溶液 CO
5、2气体原理：利用NaOH与苯酚反应生成易溶于水的苯酚钠；由于苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚常温下溶解度小，再向苯酚钠溶液中通入CO2，生成苯酚。步骤：以分离苯酚和苯的混合物为例。向混合物中加入足量的烧碱溶液，+H2O，生成的苯酚钠易溶于水，从而分层，分液后取上层液体即得苯。向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量CO2气体。+NaHCO3，静置分液下层即为苯酚。6.重难点解析.分子中羟基受苯环的影响苯酚分子结构中的OH(羟基)的HO键是极性键，同时又受与之直接相连的苯环的作用，使HO键极性增强，可以发生微弱的电离生成H+离子，具有很弱的酸性。遇氢氧化钠溶液时生成了易溶于水的苯酚钠，使溶液澄清，但苯酚的酸性比
6、碳酸弱，故向苯酚钠溶液中通入CO2时，原澄清的溶液又变浑浊，这是因为重新生成溶解度小的苯酚的结果。而乙醇中OH与C2H5直接相连，不易电离生成H+离子，不显酸性。.苯环受羟基的影响苯酚的结构中，苯环因受OH基的影响，被活化(或比较活泼)，在OH基邻位和对位上的氢原子变得活泼，比苯更易发生取代反应。如跟溴的取代反应：苯和液溴，同时要有Fe粉作催化剂，可发生反应。而苯酚和浓溴水，不需催化剂可迅速发生反应。小结：苯酚的化学性质由3部分组成：、酚羟基的性质(酸性)；、苯环的性质(取代)；、酚羟基和苯环共同的性质(显色)。(二)、酚1结构特点:羟基与苯环上的碳原子直接相连。2通式:C6H5OH的同系物的
7、通式为CnH2n-6 (n7，整数)3.同分异构体:含碳原子数相同的酚类，芳香醇和芳香醚互为同分异构体，但不属同类物质。4.物理性质多数酚在室温下是固体，有些是液体，大多数酚有难闻的气味，但有些有香味。酚类化合物都有杀菌作用，杀菌能力随着羟基数目的增加而增大。5.化学性质：酚类的化学性质与苯酚的化学性质相似：酸性反应、取代反应、显色反应等。6.酚的用途酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。三、典型例题例1、怎样除去苯中混有的苯酚?解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。
8、正确的解法:在溶液中加NaOH溶液，再分液。例2 、摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr。在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使AgBr发生了分解反应2AgBr2Ag+Br2。由于进光量极少，分解出的Ag极少，所以必须通过化学方法进行显影才能看到底片上的影像。对苯二酚是一种常用的显影剂，在显影时发生了如下变化：(1)曝光时所产生的微量Ag在显影过程中_。(A)是氧化剂 (B)是还原剂 (C)起催化剂的作用 (D)不起什么作用(2)显影液中如果只溶有对苯二酚，显影速度则非常缓慢。为提高显影速度，可加入_。(A)Na2SO4 (B)Na2SO3 (C)Na2CO3 (D)Na2S2O3(3)溶于
9、显影液中的氧气能与对苯二酚反应，最终生成棕褐色的污斑，影响底片的质量。为避免形成污斑，可向显影液中加入_。(A)Na2SO4 (B)Na2SO3 (C)Na2CO3 (D)Na2S2O3解析：(1)Ag不是反应物，它不可能是氧化剂或还原剂。如果微量Ag不起作用，显影后的底片就会漆黑一片。曝光时产生的微量Ag能催化反应，因底片各处的曝光程度不同，分解出的Ag的量也不同，催化作用就有强弱之别，这样才能使底片上出现黑白有致的影像。(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸，加碱(Na2CO3)可促其电离，增大的浓度，提高显影速度。(3)可加入还原性比对苯二酚更强的物质，以消耗显影液中的O2。Na2
10、SO3和Na2S2O3虽都有还原性，但后者能与AgBr发生配合反应(是定影剂)，应选(B)。例3、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴化物(C7H7BrO)，有两种结构。试推断A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由题意：由于A、B都能与金属钠反应放出H2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为C7H7OH。B能与NaOH溶
11、液反应，说明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：(CH3)C6H4(OH)。从A的分子组成看，具有极大饱和性但A不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A是芳香醇分子式写为：C6H5CH2OH苯甲醇。B能使溴水褪色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只有对甲苯酚的一溴代物含有两种结构：答案：A是苯甲醇，结构简式为： (醇类)B是对甲苯酚，结构简式为： 例4、 漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( )A.可以燃烧，当氧气充分时，产物
12、为CO2和H2O B.与FeCl3溶液发生显色反应C.能发生取代反应和加成反应 D.不能被酸性KMnO4溶液氧化解析：结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃(C15H27)的性质。作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不对。答案：D例5、A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。(1)写出A、B、C的结构简式：A_，B_，C_(2)C的另外两种同分异构体的结构
13、简式是：_，_解析：利用性质推断有机物结构式。从分子式C7H8O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。四、综合练习1.向下列溶液中通入过量CO2，最终出现浑浊的是( )。(全国高考题)A.氢氧化钙饱和溶液 B.苯酚钠饱和溶液C.硅酸钠饱和溶液 D.氯化钙饱和溶液答案：BC2.下列物质中最难电离出H+的是( )。(上海市高考题)A.CH3COOH B.C2H5OHC.H2O D.C6H5OH答案：B3.下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是 ( )A
14、. B.苯酚 C. D.CaO解析：这四种物质在空气中都易变质。 (黄)（白）苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。答案 B、C4.丁香油酚的结构简式是：该物质不具有的化学性质是 ( )可以燃烧 可以跟溴加成 可以被酸性KmnO4溶液氧化 可以与NaHCO3溶液反应 可以跟NaOH溶液反应 可以在碱性条件下水解A B C D解析：丁香油酚是一种含多种官能团的复杂有机物。分子中含有C、H元素，可以燃烧；含碳碳双键，可以发生与溴的加成反应，也可以被酸性溶液氧化；苯环碳上连有羟基，属酚类，显极弱酸性，可与NaOH溶液反应，但不能与溶液反应；分子中不存在“-X为Cl、Br、I”等能发生水解的官能团，故不能水
15、解。答案 D5.由羟基分别跟下列某基团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是 ( )A. B. C. D. 6已知酸性强弱顺序为：下列化学方程式正确的是 ( BC )7白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性，能够跟1mol该化合物起反应的或的最大用量分别是( ) A1 mol，1 mol B3.5 mol，7 molC3.5 mol，6 mol D6 mol，7mol8能跟，溶液反应，但不会放出气体的是( )A苯酚 B醋酸 C盐酸 D硅酸9下列物质中，能和氢氧化钠溶液反应的是( CD )10.苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是( )A.C6H5O- B.Na+ C.
16、H+ D.OH-11.由C6H5、C6H4、CH2、OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有( )A.1种 B.2种 C.3种 D.4种12.分子式为C9H12芳香烃的一卤取代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为( )A.7种和1种 B.8种和2种 C.42种和3种 D.56种和5种13.在下列溶液中滴入三氯化铁溶液，无变化的是( A )14.丁香油酚的结构简式为：。从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是( B )A.既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.可与三氯化铁溶液发生显色反应 D.可与烧碱发
17、生反应15.下列物质中，可用来鉴别苯酚、乙醇、甲苯、氢氧化钠、硝酸银溶液的一种试剂是( AC )A.溴水 B.新制Cu(OH)2 C.FeCl3溶液 D.Na2CO3溶液16.漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( D )A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O B.与FeCl3溶液发生显色反应C.能发生取代反应和加成反应 D.能溶于水、酒精和乙醚中17.写出六种学过的有机化合物的结构简式，这些有机物燃烧后产生的CO2和H2O(气)的体积比符合如下比例(各写三种)。(1)V(CO2)/V(H2O)(气)2的有
18、_；(2)V(CO2)/V(H2O)(气)0.5的有_。(全国高考题)答案：(1)CHCH、。(2)CH4、CH3OH、NH2CONH2。18.A、B、C三种物质的分子式都是。若滴入溶液，只有C呈现紫色；若投入金属钠，只有B无变化。(1)写出A、B、C的结构简式。(2)C有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式为：_。 解析：C能遇水溶液变紫色，说明属于分类，应为：C与Na能反应，A与Na也反应，说明A中也有羟基且羟基不能与苯环直接相连，则为醇类：。B中无羟基，但与醇A、酚C又是同分异构体，可以属于醚类：答案(A) B. (2) 19A和B两种物质的分子式都是，它
19、们都能跟金属钠反应放出。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能；B的一溴化物()有两种结构。试推断A和B的分子结构，并说明它们属于哪一类有机物。解析：A属于芳香醇,结构简式为：；B属于酚苯，结构简式为：20.盛过苯酚的试管可用_溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用_洗涤。除去苯酚中混有的苯，方法是_。解析：NaOH；酒精；加入NaOH溶液，蒸馏，在残留液中通入CO2，分液。21.某种烃的衍生物含氧元素17%，其分子中碳氢原子个数相等，相对分子质量为94。取0.94g该有机物溶于20mL2mol/LNaOH溶液中，再用1mol/L硫酸去中和
20、过量的碱，共用去15mL硫酸。试计算并推断该有机物的分子式和结构简式。解析：有机物分子式：C6H6O；结构简式：22.由氯苯制2，4，6-三硝基苯酚有两种途径：你认为更合理的途径是(填编号)_，其主要理由为_。解析：；硝酸具有氧化性，苯酚易被氧化，所以硝酸容易将苯酚氧化，而使中三硝基苯酚产率很低。23.将含有C、H、O的有机物3.24mg装入元素分析装置，通入足量的O2，使它完全燃烧，将生成的气体依次通入氯化钙管(A)和碱石灰管(B)。测得A管质量增加了2.16mg，B管增加了9.24mg。已知该有机物的相对分子质量为108。(1)燃烧此化合物3.24mg需消耗氧气多少毫克?(2)求此化合物的分子式。(3)该化合物分子中存在1个苯环，试写出它的同分异构体的结构简式。解析：共12页第12页