1、课前自学课堂互动第2课时 有机化合物结构的研究及有机化学反应的研究课前自学课堂互动【考试标准】知识条目加试要求(1)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构(2)研究有机化合物结构的常用方法(3)同位素示踪法研究化学反应历程(4)手性碳原子与手性分子bbba课前自学课堂互动自 主 预 习知识点一 有机物结构的研究1有机物中的基团1831年，李比希提出了的定义，人们在研究有机化合物时仍首先研究其所具有的基团，如羟基(OH)、醛基、羧基、氨基、烃基等。2研究有机物结构的物理方法 现代化学测定有机化合物结构的分析方法比较多，经常采用的是和等方法。测定有机物的组成和结构的现代分析方法，还有和紫外光谱
2、法等。(CHO)(COOH)(NH2)(R)核磁共振红外光谱质谱法基课前自学课堂互动知识点二 手性分子课前自学课堂互动我们把像D丙氨酸和L丙氨酸分子这样，称为手性分子(chiral molecule)；称为对映异构体(enantiomer)；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子 称为手性碳原子(chiral carbon atom)。分子不能与其镜像重叠者两个互为镜像且不能重叠的异构体课前自学课堂互动知识点三 有机化学反应的研究1自由基型链反应甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应，其反应机理已经研究清楚，这是一个链反应。氯气分子在光照或加热条件下形成氯原子，即；与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子
3、中夺得，生成，甲烷则转变为；与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得一个氯原子，生成一氯甲烷分子，氯气分子转变为。自由基型氯自由基(Cl)氯自由基一个氢原子氯化氢分子甲基自由基(CH3)氯自由基(Cl)甲基自由基课前自学课堂互动2同位素示踪法匈牙利化学家海维西(G.C.de Hevesy)因为在运用同位素示踪法研究化学反应历程方面贡献突出，获得了 1943 年诺贝尔化学奖。将乙酸乙酯与 H182 O 混合后，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应：课前自学课堂互动即 时 自 测判断正误：1元素分析仪可同时对有机物中碳、氢、氧、硫等多种元素进行分析，其特点是样品量小，速度快()2核磁共振氢谱通常用于分
4、析有机物的相对分子质量()3根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团()4同位素示踪法可以用来确定有机反应中化学键的断裂位置()课前自学课堂互动答案 1.2.3.4.解析 1H 核磁共振谱图只能确定氢原子的种类和数目比，不能确定有机物相对分子质量。课前自学课堂互动探究点一 有机物结构式的确定1有机物分子结构的确定方法(1)物理方法 红外光谱法：初步判断有机物中含有的基团或化学键。核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。氢原子的类型吸收峰数目不同氢原子个数之比不同吸收峰面积之比课前自学课堂互动(2)化学方法根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。基团
5、的特征反应定性实验确定有机物中可能存在的基团。通过定量实验，确定有机物中的基团及其数目。课前自学课堂互动2质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。确定有机物结构式的思路课前自学课堂互动【例 1】利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了 2002 年诺贝尔化学奖。在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。(1)下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一种峰(信号)的物质是_。ACH3CH3 BCH3COOHCCH
6、3COOCH3DCH3COCH3课前自学课堂互动(2)化合物 A 和 B 的分子式都是 C2H4Br2，A 的核磁共振氢谱如下图所示，则 A 的结构简式为_，请预测 B 的核磁共振氢谱上有_个峰(信号)。A的核磁共振氢谱示意图课前自学课堂互动解析(1)核磁共振氢谱中只有一种峰，表明分子中只有一种氢原子，A、D 项有机物分子中只有一种氢原子；B 项和 C 项分子中各有两种氢原子。(2)A 的核磁共振氢谱中只有一个峰，表明 A 分子中只有一种氢原子，所以 A 的结构简式为；B 的结构简式为CH3CHBr2，有两种氢原子，因此其核磁共振氢谱中有两个峰。答案(1)AD(2)2课前自学课堂互动【训练 1
7、】某有机物的相对分子质量为 70，红外光谱表明有碳碳双键和 C=O 的存在，1H 核磁共振谱如下图(峰面积之比依次为 1113):课前自学课堂互动分析核磁共振谱图，回答下列问题：(1)分子中共有_种化学环境不同的氢原子。(2)该物质的分子式为_。(3)该有机物的结构简式为_。解析 因该有机物的红外光谱检测到有碳碳双键和 C=O 的存在，所以最简式可设为 CnH2n2O，可得：12n2n21670，所以 n4，分子式为 C4H6O。根据 1H 核磁共振谱中有 4 种峰，可知该有机物有 4 种氢原子。因峰面积之比依次为 1113，其结构简式为 CH3CH=CHCHO。答案 (1)4(2)C4H6O
8、(3)CH3CH=CHCHO课前自学课堂互动探究二 手性碳原子【例 2】有机化合物分子中，与 4 个不同的原子或基团相连的碳原子称作“手性”碳原子。例如，中 a、b、e、f 均不相同，C 为“手性”碳原子。则分子式为 C4H10O 的有机化合物中，含有“手性”碳原子的结构为_。解析 书写含手性碳原子时，可按碳原子上连接由简单到复杂书写，按H、OH、CH3、CH2CH3 等顺序考虑。答案 课前自学课堂互动【训练 2】手性分子是指在分子结构中，当 a、b、x、y 为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是()A
9、苹果酸(HOOCCHOH*CH2COOH)B苯丙氨酸C6H5CH*2CH(NH2)COOHC葡萄糖(CH2OH*CHOHCHOHCHOHCHOHCHO)D甘油醛(HOCH*2CHOHCHO)解析 看标记的碳所连的四个基团是否相同，A 选项，*C 连了两个H，故不是手性碳原子，选 A。答案 A课前自学课堂互动探究三 有机化学反应机理【例 3】将 CH3COOH 和 H18OC2H5 混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后下列说法中正确的是()A18O 存在于所有物质中B18O 仅存在于乙醇和乙酸乙酯中C18O 仅存在于乙醇和水中D有的乙醇分子可能不含 18O课前自学课堂互动解析
10、 酯化反应的规律为“酸脱羟基醇脱氢，相互结合生成水”，即乙 酸 乙 酯 水 解 时 的 断 键 方 式 是 从 形 成 的 酯 基 处 断 开，即因此 18O 只能存在于乙醇和乙酸乙酯中。答案 B课前自学课堂互动【训练 3】冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生 Cl原子，并进行下列反应：O3O2O，ClO3ClOO2，ClOOClO2 下列说法不正确的是()A反应过程中将 O3 转变为 O2BCl 原子是总反应的催化剂C氟氯甲烷是总反应的催化剂DCl 原子起分解 O3 的作用课前自学课堂互动解析 本反应是自由基反应，Cl 原子是总反应的催化剂：2O3Cl 3O2。氟氯甲烷只是提供这种催化剂的物质，因此 C 选项不正确。答案 C课前自学课堂互动课堂笔记：虽然有机物的结构很复杂，我们可以根据有机物的性质，结合现代物理方法进行综合分析，从而推出有机物的结构。要理解质谱是测的；核磁共振氢谱是确定；红外光谱是确定分子中。至于有机反应的研究，这里只要掌握和即可。相对分子质量氢原子的种类和个数的化学键类型和基团自由基反应酯化反应