1、课前自学课堂互动第2课时 酚的性质和应用课前自学课堂互动【考试标准】知识条目加试要求1酚的组成和结构特点2苯酚的物理性质3苯酚的化学性质与用途4酚在生产生活中的应用baca课前自学课堂互动自 主 预 习知识点一 酚的定义和苯酚的结构 苯酚分子的比例模型 课前自学课堂互动分子中与苯环(或其他芳环)碳原子相连的有机化合物属于酚(phenol)。最简单的酚是苯酚，其分子式为，结构简式为，可简写为。羟基直接C6H6OC6H5OH课前自学课堂互动知识点二 苯酚的物理性质常温下，纯净的苯酚是一种晶体，熔点为40.9。从试剂瓶中取出的苯酚晶体往往会因为部分被氧化而略带色。常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液
2、(苯酚与水形成的静置后会分层，上层是溶有的水层，下层是溶有的苯酚层)；当温度高于65 时，苯酚能与水以。苯酚有毒。无色红浊液苯酚水任意比例互溶课前自学课堂互动知识点三 苯酚的化学性质1苯酚的酸性苯酚是一种酸性比还弱的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成和。苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入氢氧化钠溶液后，溶液变。碳酸苯酚钠水澄清课前自学课堂互动向苯酚钠溶液中通入二氧化碳或者加入稀盐酸，又会生成苯酚。课前自学课堂互动2苯酚与溴水的反应苯酚与溴水反应生成的2,4,6三溴苯酚。该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行和测定。白色不溶于水定性定量课前自学课堂互动3苯酚的显色反应向含有苯酚的溶液中加入
3、三氯化铁溶液，溶液呈现，这是苯酚的显色反应，其他的酚类物质也会发生类似的反应。该显色反应非常灵敏，常用于的检验。紫色酚类物质课前自学课堂互动知识点四 酚类化合物对环境的影响酚类化合物有毒，在石油和煤的加工业、制药、油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。因此，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。在含酚废水中，以苯酚、甲酚(C7H8O)的污染最为突出。饮用水中如果含有微量的酚，就会产生难闻的气味；水中如果含有很少的酚(0.10.2 mgL1)，就会使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就会死亡。课前自学课堂互动即 时 自 测判断正误：1酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物()2酚类
4、都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应()3酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚()4分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类()5将苯酚晶体放入少量水中，加热至65 时全部溶解()课前自学课堂互动6苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2()7苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可以用NaOH溶液洗涤()8苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀()答案 1.2.3.4.5.6.7.8课前自学课堂互动探究一 酚的性质实验 1苯酚的溶解性实验实验内容与现象结论(1)观察苯酚的颜色、状态，闻气味无色晶体、略带粉红色，具有特殊的气味(2)在试管中加
5、少量水，逐渐加入苯酚晶体，振荡试管观察到的现象是晶体溶解，继续加入苯酚至有较多晶体不溶解，振荡试管，静置后分层苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层课前自学课堂互动(3)将(2)中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是分层现象消失，取出试管冷却静置后底部出现晶体易溶于热水，温度较高(65 以上)时能与水以任意比互溶(4)将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，并与实验(2)作比较易溶于有机溶剂课前自学课堂互动2苯酚的化学性质实验实验步骤实验现象实验结论浑浊液体变澄清苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性两溶液均变浑浊苯酚的酸性比碳酸的酸性弱课前自学课堂互动有白色沉淀生成苯酚与溴反应生
6、成2,4,6三溴苯酚溶液显紫色苯酚与FeCl3相遇发生显色反应课前自学课堂互动【例 1】已知酸性强弱顺序为 H2CO3 HCO3，则下列化学方程式中正确的是()课前自学课堂互动解析 根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；A、B中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；C若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。答案 C课前自学课堂互动【训练1】丁香油酚的结构简式为从它的结构简式可以推断它不可能有的化学性质是()A既可燃烧，又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C可以与三氯化铁溶液发生显
7、色反应D可以与烧碱溶液发生反应课前自学课堂互动解析 解此类题目首先要确定该有机物中包含几种官能团，然后确定每一种官能团所具有的性质，即为该有机物所具有的性质。丁香油酚中含有酚羟基，所以能够与三氯化铁溶液发生显色反应，与烧碱溶液发生反应。又含有 C=C 双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。答案 B课前自学课堂互动探究二 醇和酚的性质比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点 OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连课前自学课堂互动主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)取代反应(与氢卤酸)；(3)消去反应(与OH相连碳邻位碳原子上有H
8、)；(4)燃烧；(5)催化氧化反应；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应特性将灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成与FeCl3溶液反应显紫色课前自学课堂互动【例2】下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()A等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应DN分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个课前自学课堂互动解析 M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应
9、，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。答案 C课前自学课堂互动【训练2】白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是()A1 mol,1 molB3.5 mol,7 molC3.5 mol,6 molD6 mol,7 mol(2)下列不能与白藜芦醇反应的是()ANa2CO3溶液BFeCl3溶液CNaHCO3溶液D酸性KMnO
10、4溶液课前自学课堂互动解析(1)若与H2发生反应，从白藜芦醇的结构可以看出，能发生加成反应的部位有两处，一处是苯环上，一处在中间的碳碳双键上，总共耗氢气3317(mol)。若与Br2发生反应，中部的碳碳双键与Br2发生加成反应耗Br2 1 mol，两端的酚羟基的邻、对位上与Br2发生取代反应(即下图箭头所指的位置)，耗Br25 mol，所以共耗Br2 6 mol。课前自学课堂互动(2)从白藜芦醇的结构可知，它的官能团有碳碳双键、酚羟基，所以具有烯烃和酚的性质：与Na2CO3溶液反应生成酚钠和NaHCO3，与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)，双键和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C项中的NaHCO3溶液不反应。答案(1)D(2)C