1、第3课时重要有机物之间的相互转化固 基 础 1下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()A卤代烃的水解B有机物RCN在酸性条件下水解C醛的氧化D烯烃的氧化解析卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。答案A2下列化学反应的有机产物只有一种的是()A在浓硫酸存在下发生脱水反应B在铁粉存在下与氯气反应C与碳酸氢钠溶液反应DCH3CH=CH2与氯化氢加成解析A选项中的产物可能是CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3；B选项中的产物可能是或；D选项中的产物可能是CH3CH2CH2Cl或。答案C3从溴乙烷制取
2、1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )A.CH2=CH2 CH2BrCH2BrBCH3CH2Br CH2BrCH2BrCCH3CH2Br CH2=CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrDCH3CH2Br CH2=CH2CH2BrCH2Br解析A使用浓硫酸具有腐蚀性，B、C通过取代反应得不到纯净的1,2二溴乙烷。答案D4以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的：( )与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170 在催化剂存在情况下与氯气加成在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2共热A BC D解析CH3CH2C
3、lCH2=CH2CH2ClCH2ClOHCCHOHOOCCOOH。答案C5下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应解析本题考查常见有机物转化关系及反应类型，属于容易题。A项乙烯与溴单质发生加成反应，正确；B项乙烯含有不饱和键，能发生加聚反应得聚乙烯，正确；C项都是取代反应，错误；D项正确。答案C6对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A甲苯 XY 对氨基苯甲酸B甲苯 XY 对氨基苯甲酸C甲苯 X Y 对氨基苯
4、甲酸D甲苯X Y 对氨基苯甲酸解析由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意CH3为邻、对位取代定位基；而COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。答案A7由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水
5、溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。答案B8风靡美国的苹果醋，其主要成分为2羟基丁二酸。苹果酸毒性极低，对动物的记忆获得、巩固和再现均有明显的改善作用，并能够促进正常生物的空间辨别、学习能力。苹果酸的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。回答下列问题：(1)苹果酸与乙酸发生酯化
6、反应的化学方程式为(请注明反应条件)：_。下面是利用1,3丁二烯合成苹果酸的一种方法： (2)B的结构简式为_。写出由C到D的化学反应方程式_，反应类型为_。解析(1)苹果酸中有羟基，能与乙酸发生酯化反应，反应的化学方程式为(2)由框图可知A为，B为，C为OHCCH=CHCHO，D为HOOCCH=CHCOOH，E为。答案(1)HOOCCH(OH)CH2COOHCH3COOHHOOCCH(OOCCH3)CH2COOHH2O(2)HOCH2CH=CHCH2OHOHCCH=CHCHO4Cu(OH)22NaOHNaOOCCH=CHCOONa2Cu2O6H2O氧化反应提 能 力 9萜品醇可作为消毒剂、抗
7、氧化剂、溶剂和医药中间体。合成萜品醇(G)的路线之一如下：其中E的化学式为C8H12O2，请回答下列问题：(1)A中含有的官能团名称是_；C的结构简式为_。(2)由化合物C制取化合物D的反应类型为_；有人提出可以由化合物B直接在浓硫酸中加热也可以获得化合物E，但很快遭到反对，你认为可能原因是_。(3)试写出由化合物E制取化合物F的化学方程式：_。(4)化合物A满足下列条件的同分异构体有_种。a为链状有机物且无支链b能发生银镜反应c能和碳酸氢钠反应生成气体(5)下列说法正确的是_(填写序号)。aA的核磁共振氢谱有4种峰bB可与FeCl3溶液发生显色反应cG中所有原子可能在同一平面上dG可以使溴水
8、褪色解析(1)A中含有COOH(羧基)和羰基。由B的结构及反应条件可知BC发生的是OH被溴原子取代的反应。(2)CD的反应条件为“NaOH醇溶液，加热”可知为卤代烃的消去反应。B中除含有OH外还有COOH，在浓硫酸作用下加热会发生酯化(取代)反应。(3)由于是碱性条件下的消去反应，D为，酸化后得E为，生成F的条件为C2H5OH、浓H2SO4、，说明发生的是酯化(取代)反应。(4)A中含有7个碳原子、3个氧原子，不饱和度为3。由题给信息可知符合条件的结构有CHO、COOH，用去了2个不饱和度及3个氧原子，说明碳架为HOOCCCCCCCHO，还有1个不饱和度为碳碳双键，加在直链的4个位置上，共4种
9、。(5)A中有4种氢()，a正确；B中无苯环，错误；G中有甲基，不可能所有原子共平面，c错误；G中有碳碳双键，可以使溴水褪色，d正确。答案(1)羰基、羧基(2)消去反应化合物B在浓H2SO4中会发生酯化反应，影响产率(3) H2O(4)4(5)ad10食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：(1)写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。(2)苯氧乙酸的某种同分异构体X,1 mol X能与2 mol NaOH溶液反应，且X中含有1个醛基(CHO)，写出符合上述条件的X的一种结构简式：_。解析(1)发生的是取代反应，对照苯酚与苯氧乙酸的结构差别就可写出方程式。发生的是酯化反应(2)苯氧乙酸分
10、子式为C8H8O3，含有一个CHO，且能与2 mol NaOH溶液反应，则有2个酚羟基，则X为等。11A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示。提示：RCH=CHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH，其中R和R为烷基。回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_；(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_，反应类型为_；(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式
11、是_；(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式是_。解析(1)由化合物A中氧元素的质量分数计算氧原子的个数为：1.046 25，即A中含有一个氧原子，则A的相对分子质量为：86，5，则A的分子式为C5H10O；(2)由CD的转化可知C为CH3COOH，由B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为12，推知B为HOOCCH2COOH，则在浓硫酸的催化下，HOOCCH2COOH与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O，反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)综合上述信息可
12、知A的结构简式是HOCH2CH2CH=CHCH3。(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的应为羧酸，其相应的结构简式只有CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH。答案(1)C5H10O(2)HOOCCH2COOH2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H52H2O酯化反应(或取代反应)(3)HOCH2CH2CH=CHCH3(4)2CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH12有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。已知D在反应中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列
13、问题：(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是_。(2)写出下列反应的类型：反应是_，反应是_。(3)有机物E的同类同分异构体共有_种(不包括E，不考虑空间异构)。(4)试写出反应的化学方程式：_。解析本题应采用逆推法：E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，由此可得E为ClCH2CCl=CHCl；D在发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2ClCCl2CH2Cl。由第步反应B通过加成反应生成了CH2ClCHClCH2Cl，可推出B为CH2ClCH=CH2，进一步可推出A为CH3CH=CH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应得到C，此时有些难以判断消去哪几个氯，这时应根据D的结构简式判断，则C为CH2=CClCH2Cl。 答案(1)1,2,2,3四氯丙烷(2)取代反应消去反应(3)5(4)CH2ClCHClCH2ClNaOHCH2=CClCH2ClNaClH2O