1、第3课时酯油脂学习目标核心素养建构1.知道酯的结构和性质,会写酯的水解反应方程式。2.熟知油脂的结构和重要性质,能区分酯与脂、油脂与矿物油。3.认识油脂在生产、生活中的应用。油脂知 识 梳 理一、酯1.概念及结构特点酸()与醇(ROH)发生酯化反应生成的一类有机物,结构简式为,官能团为。2.物理性质无色油状液体,有香味,比水轻,不易溶于水,易溶于有机溶剂。3.化学性质(1)按表中实验操作完成实验,观察实验现象,填写下表:实验操作实验现象芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失实验结论中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完全水解(2)写出上述实验中反应的化学方程式
2、:_;_。答案CH3COOCH2CH3H2O CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH【自主思考】1.丁酸与乙酸乙酯是否为同分异构体?提示是。2.酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度有何不同?为何不同?提示酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇,是可逆反应,碱能与生成的酸发生中和反应,减小了酸的浓度,使水解平衡向正反应方向移动,促进了酯的水解,可使水解趋于完全。二、油脂1.概念:油脂是高级脂肪酸与甘油发生酯化反应生成的高级脂肪酸甘油酯,油脂属于酯类。2.分类:油脂分为油和脂肪两类。(1)油:常温下呈液体 ,如花生油、豆油等植物油。(2
3、)脂肪:常温下呈固态,如牛油、羊油等动物油。3.结构如硬脂酸甘油酯的结构为:4.化学性质油脂在酸或碱催化作用下可以水解,在酸性条件下水解产物为甘油、高级脂肪酸,在碱性条件下的水解产物为甘油、高级脂肪酸盐,碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。工业生产中,可用来制肥皂。硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为5.用途:油脂是热值高的营养物质,也是一种重要的化工原料,用油脂可以制造肥皂和油漆等。【自主思考】3.“酯”和“脂”涵义一样吗?甘油是“油”吗?提示“酯”是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物。而“脂”是由高级脂肪酸与丙三醇形成的酯,即高级脂肪酸甘油酯。所以说“酯”中包括了
4、“脂”。甘油不是油,甘油化学名称丙三醇,属多元醇。4.油和脂的主要区别是什么?油能否转化为脂肪?提示“油”一般不饱和程度较高,熔点较低,室温下为液态;“脂”一般饱和程度较高,熔点较高,室温下为固态,又称为“脂肪”。 “油脂”都是混合物。油通过氢化可以转化为脂肪。5.在皂化反应中,加入饱和食盐水的作用是什么?提示使C17H35COONa的溶解度降低而析出,上层是硬脂酸钠固体,下层是甘油和食盐的混合液。效 果 自 测1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)油脂属于酯类,难溶于水。( )(2)脂肪和油都属于油脂。( )(3)油脂的水解反应叫做皂化反应。( )(4)油脂的水解产物为高级脂肪酸或
5、高级脂肪酸盐与甘油。( )答案(1) (2)(3)(4) 2.下列有关酯的认识不正确的是()A.酯的元素组成中一定有C、H、OB.乙酸乙酯和油脂的结构中均含有C.酯的相对分子质量都较大D.酯广泛存在于植物的果实和种子中解析A项,酯含有C、H、O这三种元素,该项正确。B项,乙酸乙酯和油脂都是酯类物质,该项正确。C项,乙酸乙酯、甲酸乙酯等小分子酯的相对分子质量都较小,该项错误。D项正确。答案C探究一、酯的水解【合作交流】1.酯在水解反应中哪些化学键会断裂?提示水解反应中,酯分子中断裂的键是中的CO键。由于在酯化反应中,酯分子中新形成的化学键也是中的CO键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键,则水解
6、时断开的就是哪个键。”【点拨提升】酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水,提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率最佳加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应【典题例证1】有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成_种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应,最多可生成_种酯。在新生成的酯中,相对分子质量最大的结构简式是_。解析酯水解时酯分
7、子里断裂的化学键是中的碳氧单键,原有机物分子里有2个这样的原子团,故它水解生成3种新物质:、HOCH2CH2OH、。这3种物质按题意重新酯化有:与生成链状酯,与生成环状酯,与生成链状酯,与生成链状酯,与生成链状酯。水解生成的新物质中的相对分子质量最大,并且与生成链状酯分子时脱去1个水分子,与生成环状酯分子时脱去2个水分子。答案35【学以致用1】在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水,经过足够长的时间后(稍加热),可以发现,除水外体系中含有重氢的化合物是()A.只有乙醇 B.只有乙酸C.只有乙酸乙酯 D.乙醇、乙酸解析乙酸乙酯在水解时,碳氧单键容易断裂,断键后酸上
8、加 OH,醇上加 H。若向平衡体系中加入重水(DOD),反应如下:DOD DOCH2CH3。答案D探究二、油脂的性质【合作交流】2.日常生活中,我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污,这是利用了什么原理?提示油污的主要成分是油脂,热的纯碱溶液呈碱性,而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的高级脂肪酸钠和甘油,达到洗去油污的目的。【点拨提升】1.油脂的性质2.油脂和酯的比较物质油脂酯油脂肪组成多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯酸与醇反应生成的一类有机物含不饱和高级脂肪酸烃基多含饱和高级脂肪酸烃基多密度比水小溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂常温状态液态固态或半固态呈液态或固态化学性质都水解,油和含碳
9、碳双键的酯能发生加成反应存在油料作物籽粒中动物脂肪中花、草或动植物体内联系油和脂肪统称为油脂,均属于酯类3.油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油组成高级脂肪酸甘油酯多种烃(石油分馏产品)的混合物性质水解不水解,具有烃的性质实例牛油、羊油、菜籽油、花生油煤油、汽油、柴油鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化【典题例证2】植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂,下列方案设计合理的是()A.将大豆用水浸泡,使其中的油脂溶于水,然后再蒸馏B.先将大豆压成薄饼状,再用无毒的有机溶剂浸泡,然后对浸出液进行蒸馏分离C.将大豆用碱溶液处理,使其中的油脂溶解下来,然后再蒸发出来D.
10、将大豆粉碎,然后隔绝空气加热,使其中的油脂蒸发出来解析油脂不溶于水,A不合理;油脂易溶于有机溶剂,因此提取油脂应先用有机溶剂浸泡,再进行蒸馏分离,B合理;大豆用碱处理,其中的油脂水解生成高级脂肪酸盐和甘油,得不到油脂,C不合理;D项浪费大量能源,且蒸出效率低,也不合理。答案B【学以致用2】一般的植物油外观呈淡黄色,在植物油中滴加碘水,结果发现植物油由淡黄色液体变成白色固体。关于这种现象,以下几种说法正确的是()A.在碘的催化作用下植物油发生了水解B.植物油与碘水相互溶解C.植物油与碘发生了加成反应D.从该反应可以获得人造脂肪解析植物油分子中含有碳碳双键,能与I2发生加成反应而使分子变为饱和结构
11、,从而由液态变为固态;人造脂肪是植物油在一定条件下与H2发生加成反应获得的。答案C1.下列物质中不属于油脂的是( )A.花生油 B.石蜡油C.棉籽油 D.牛油解析石蜡油是液态烷烃的混合物,不属于油脂。答案B2.为了促进酯的水解,可以采取的最有效的措施是( )A.增加酯的用量B.增加水的用量C.加热D.加入氢氧化钠溶液并加热答案D3.下列有机物中,刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象,用水浴加热后分层现象消失的是( )A.乙酸 B.乙酸乙酯C.甲苯 D.汽油解析乙酸乙酯与NaOH在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇,二者都溶于水。答案B4.对于含有梨香气味的某种酯的酒精溶液,消除梨香味
12、的最好操作为()A.加入NaOH溶液后加热B.加入醋酸后加热C.加入稀硫酸后加热D.加入水后加热解析该溶液中的酯具有梨香味,酯在NaOH溶液中能彻底水解。答案A5.一种有机物的结构简式为,试回答下列问题:(1)该化合物的种类是()A.烯烃 B.酯C.油脂 D.高分子化合物(2)该化合物的密度()A.比水大 B.比水小(3)该化合物在常温下的状态是()A.液体B.固体C.气体(4)能与该物质反应的是()A.NaOH(aq) B.溴水C.酸性高锰酸钾溶液解析(1)该有机物为高级脂肪酸甘油酯,既属于油脂,也属于酯类;虽有碳碳双键但不属于烯烃,因为含有氧元素;相对分子质量不是很大,属于大分子化合物而不
13、属于高分子化合物。(2)油脂的密度比水小。(3)由于分子中含有碳碳双键,故熔点低,常温下为液态。(4)该化合物分子内有酯基,可在碱性条件下水解;有碳碳双键,能与溴发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化。答案(1)BC(2)B(3)A(4)ABC课时作业基础巩固1.下列说法不正确的是( )A.羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C.酯化反应的逆反应是水解反应D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯解析乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。答案B2.在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是( )A.催化剂、脱水剂;催化剂B.催化剂、吸水剂;催化剂 C.都作催化剂
14、D.吸水剂;催化剂 解析酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂,酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂,故选B。答案B3.电视剧活色生香向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体,下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是()A.用酒精可以提取某些花中的酯类香精,制成香水B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香C.用热水洗涤碗筷去除油污D.不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯解析A项,用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水利用的是酯类的溶解性,属于其物理性质,该项错误。B项,炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香利用的是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味,利用的是酯的物理性质,该
15、项错误。C项,用热水洗涤碗筷去除油污利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快,属于酯的化学性质,该项正确。D项,不同水果具有不同的香味是因为其中含有的不同的酯的气味不同,属于酯的物理性质,该项错误。答案C4.下列关于油脂的叙述正确的是()A.汽油、柴油属于油脂中的油类B.豆油、花生油、牛油都属于酯类C.油酸是油,猪油是脂肪D.高级脂肪酸所形成的酯叫油脂解析汽油、柴油属于烃类物质,不是油脂类;油脂属于酯类,B项正确;油酸是高级脂肪酸,不是油;油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的酯,与其他的醇形成的酯不属于油脂。答案B5.下列物质属于油脂的是()A. B. C. D.解析所有的油脂水解都得到甘油和
16、高级脂肪酸(或盐),而水解不能得到甘油,水解不能得到高级脂肪酸(或盐);润滑油和石蜡是石油炼制的产品,主要成分是烃类化合物;花生油是植物油,属于油脂。C项正确。答案C6.某有机物A的结构简式为,关于A的叙述正确的是()A.1 mol A可以与3 mol NaOH反应B.与NaOH反应时断键仅有C.属于芳香烃D.一定条件下可发生酯化反应解析A中含有一个和一个,因此1 mol A可消耗2 mol NaOH,A错误;酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂,而与NaOH反应则是氧氢键断裂,B错误;A中含有O元素,不属于烃,C错误;A中含有,所以可发生酯化反应,D正确。答案D7.某油脂的结构简式为
17、。下列说法不正确的是()A.天然油脂没有固定的熔、沸点B.该油脂在碱性条件下可以发生皂化反应C.该油脂不能使溴水褪色D.油脂有油和脂肪之分,但都属于酯解析A项,天然油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,正确。B项,油脂在碱性条件下的水解反应被称为皂化反应,正确。C项,该油脂中含有碳碳不饱和键,能使溴水褪色,错误。D项,油和脂肪都属于酯类,正确。答案C8.某有机物M的结构简式为关于M的叙述正确的是( )A.属于酯类,易溶于水B.水解反应可生成乙酸C.1 mol M可以与2 mol NaOH反应D.一定条件下可发生加成反应和氧化反应解析A项,酯类难溶于水;B项,生成乙醇;C项,1 mol M消耗1 m
18、ol NaOH;D项,与H2加成,可燃烧。答案D9.关于油脂和乙酸乙酯的比较中,正确的是( )A.油脂和乙酸乙酯都是纯净物,在室温下都是液体B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色D.油脂不溶于水,乙酸乙酯溶于水解析油脂是混合物,乙酸乙酯是纯净物;油脂中有的在室温下呈固态(如硬脂酸甘油酯),有的在室温下呈液态(如油酸甘油酯);油脂属于酯类,与乙酸乙酯相似,都能水解生成羧酸和醇;油脂中若含不饱和烃基,则能与溴水加成而使溴水褪色,乙酸乙酯与溴水不反应;油脂和乙酸乙酯都属于酯类,都不溶于水而易溶于有机溶剂。答案B10.阿司匹林可看作一种酯,其结构简式如图所示。阿司匹林
19、在酸性和水浴加热条件下反应一段时间后,反应体系中含有的物质是()A. B.C. D.解析水解时,中的CO键从虚线处断裂,故水解产物为乙酸和,又因酯的酸性水解反应为可逆反应,故反应后体系中含有乙酸、,故A项正确。答案A能力提升11.A是一种酯,分子式为C4H8O2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C。(1)写出A、B、C的结构简式:A _、 B_、C_。(2)写出A在碱性条件下水解的化学方程式_。解析醇B氧化可得到酸C,说明B与C所含有的碳原子数相等,再根据题意,则可得出B为C2H5OH,C为CH3COOH,A为CH3COOC2H5。答案(1)CH3COOCH2CH3CH3CH2O
20、HCH3COOH(2)CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH12.某同学设计用动物油、乙醇、30%的NaOH溶液、饱和NaCl溶液、蒸馏水为试剂制取肥皂。试回答下列问题:(1)在提供的试剂中,加入乙醇的作用是_,加入NaOH溶液的作用是_。(2)写出实验原理的化学方程式(有机物用结构简式表示)_。(3)证明皂化反应进行完全的方法是_。解析(1)作有机溶剂,增大油脂的溶解度,使反应物成为均一的液体,提高反应速率使油脂在碱性条件下完全水解,得到硬脂酸钠(3)取出几滴反应后的物质,加入干净的试管内,加入56 mL 蒸馏水,充分振荡试管,如果没有分层现象出现,表明皂化反应进行
21、完全答案(1)作有机溶剂,增大油脂的溶解度,使反应物成为均一的液体提高反应速率使油脂在碱性条件下完全水解,并得到肥皂(3)取出几滴反应后的物质,加入干净的试管内,加入56 mL 蒸馏水,充分振荡试管,如果没有分层现象出现,表明皂化反应进行完全。13.已知A是乙烯,B、C、D、E均为常见的有机物,在一定条件下,它们有如下图所示的转化关系。 请回答:(1)C的结构简式是_。(2)能与金属钠反应放出氢气的物质有_(填字母)。(3)在图示转化关系中,属于氧化反应的有_(填序号)。(4)A、B、C三种物质的摩尔质量由大到小的顺序是_(用字母表示)。(5)反应的化学方程式是_(有机物用结构简式表示)。答案
22、(1)CH3COOH(2)BC(3)(4)CBA(5)CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH14. (1)为什么日常生活中能用热的纯碱溶液来洗涤沾有油脂的器皿?_,写出相关化学反应方程式_。(2)甲、乙、丙三位同学分别将乙酸和乙醇反应得到的酯提纯,在未用指示剂的情况下,他们都是先加烧碱溶液中和过量的酸,然后用蒸馏法将酯分离出来,但结果不一样:甲得到了不溶于水的中性酯;乙得到显酸性的酯的混合物;丙得到大量水溶性物质。试分析产生上述结果的原因:甲_。乙_。丙_。答案(1)纯碱溶液显碱性,且温度升高,碱性增强,碱性条件下油脂发生皂化反应,生成物能溶于水而除去(2)甲同学所加的烧碱恰好与过量的乙酸反应完全,蒸馏的产物是乙酸乙酯乙同学所加的烧碱不足,还有部分乙酸没有反应,蒸馏所得的产物是乙酸和乙酸乙酯丙同学所加的烧碱过量,使乙酸乙酯发生了水解,蒸馏得到的产物是乙酸钠和乙醇