1、醛(30分钟50分)一、选择题(本题包括4小题,每小题7分,共28分)1.下列关于醛的说法中正确的是()A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B.醛的官能团是COHC.甲醛和乙二醛互为同系物D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式【解析】选D。A.甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛,A错误;B.醛的官能团是CHO,B错误;C.甲醛和乙二醛含有的醛基个数不同,不能互为同系物,C错误;D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式,D正确。2.(2019临沂高二检测)下列除去杂质的方法中正确的是()除去乙醇中少量的乙醛:加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热至沸腾,过滤取溶液除去福尔马林中少量的蚁酸(
2、HCOOH):加入足量饱和碳酸钠溶液,充分振荡、蒸馏,收集馏出物除去苯中少量的苯酚:加溴水,振荡,过滤除去沉淀除去乙醇中少量的水:加足量新制生石灰,蒸馏A.B.C.D.【解析】选D。乙醛被氧化生成的乙酸与乙醇互溶,不能得到纯净的乙醇,故错误;蚁酸能够与饱和碳酸钠溶液反应生成蚁酸钠,蚁酸钠沸点高,而甲醛沸点低,可蒸馏得甲醛,故正确;生成的三溴苯酚与苯互溶,应加入氢氧化钠溶液除杂,故错误;水可与生石灰反应生成高沸点的氢氧化钙,然后蒸馏,故正确。3.(2019合肥高二检测)下列有关醛的判断正确的是()A.用溴水检验CH2CHCHO中是否含有碳碳双键B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mo
3、l AgC.对甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类【解析】选D。分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰,如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色,苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色,故A、C均不正确;1个HCHO分子中相当于含有2个醛基,1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag,B错误;能发生银镜反应的有机物只能说明含有“CHO”,但不一定是醛类,D正确。【补偿训练】 (2019广州高二检测)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:+如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应,
4、最多可以形成羟基醛的种类是()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选D。该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成,乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子,而甲醛没有。故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。4.(2019烟台高二检测)食品化学家称,当豆油被加热到油炸温度(185)时,会产生如图所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关,如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断不正确的是()A.该物质最多可以和2 mol H2发生加成反应B.该物质的分子式为C9H15O2C.该物质分子中含有三种官能团D.该物质属于烃的衍
5、生物【解析】选B。键线式中每一个拐点表示一个碳原子,该物质分子式为C9H16O2,对于只含有C、H、O的分子来说,其氢原子个数一定为偶数。【补偿训练】 (2017海南高考改编)香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香茅醛的叙述正确的有()A.分子式为C10H20OB.不能发生银镜反应C.可使酸性KMnO4溶液褪色D.分子中有7种不同化学环境的氢【解析】选C。由结构简式可知分子式为C10H18O,故A错误;含有醛基,可发生银镜反应,故B错误;碳碳双键和醛基都可被高锰酸钾氧化,故C正确;结构不对称,分子中有8种不同化学环境的氢,故D错。二、非选择题(本题包括2小题,共22分)5.(10分)关于银
6、镜反应的实验操作步骤如下:A.在试管中先注入少量NaOH溶液,振荡,加热煮沸之后把NaOH溶液倒去,再用蒸馏水洗净试管备用。B.在洗净的试管里配制银氨溶液。C.向银氨溶液中滴入34滴乙醛稀溶液。D.加热。请回答下列问题:(1)步骤A中加NaOH溶液振荡,加热煮沸的目的是_。(2)简述银氨溶液的配制过程:_。(3)写出乙醛发生银镜反应的化学方程式:_。【解析】(1)银镜反应成功的关键之一是试管必须洁净,试管中先加入少量的氢氧化钠溶液,振荡,加热煮沸,目的就是要除去试管内壁上的油污,保证试管的洁净;(2)银氨溶液的配制一定要先加入硝酸银,然后边振荡试管边逐滴滴入稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止
7、。答案:(1)除去试管内壁的油污(2)向洁净的试管中加入1 mL 2%硝酸银溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(3)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O6.(12分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分:甲乙(1)甲中含氧官能团的名称为_。(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):甲X乙其中反应的反应类型为_,反应的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)欲检验乙中的官能团,下列试剂正确的是_。a.溴水b.酸性高锰酸钾溶液c.溴的CCl4溶液d.银氨溶液(4)乙经过氢化、氧化得到
8、丙();写出同时符合下列要求的丙的同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;能与FeCl3溶液发生显色反应;分子中有四种不同化学环境的氢原子。【解析】(2)从甲经一定条件反应得到,可见是HCl与双键的加成反应,而在Cu存在下加热与O2发生催化氧化反应,使CH2OH转变为CHO,X乙则是发生消去反应又得到碳碳双键,由此写出消去反应的化学方程式。(3)因乙中含有碳碳双键和CHO两种官能团,其中a、b、d均可与CHO发生氧化反应,故只能用c来检验乙中的碳碳双键。(4)符合条件的丙的同分异构体应含有酚羟基、苯环、醛基,而苯环上剩下的4个位置只能有2种不同环境的氢原子,则只能是OH与CHO处于对位,而苯
9、环上再连入的两个CH3的位置等效,这样苯环上剩余的氢原子位置才能等效,由此写出和两种同分异构体。答案:(1)羟基(2)加成反应+NaOH+NaCl+H2O(3)c(4)、(45分钟50分)一、选择题(本题包括5小题,每小题4分,共20分)1.下列叙述中,正确的是()A.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似B.能发生银镜反应的物质是醛,1 mol醛与银氨溶液反应只能还原出2 mol AgC.醛类化合物既能发生氧化反应,又能发生还原反应D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应【解析】选C。醛和酮含有的官能团分别是醛基和羰基,化学性质不相似;1 mol甲醛能还原出4 mol
10、 Ag;醛类既能发生氧化反应也能发生还原反应;丙酸中含有羧基,COOH不能与氢气发生加成反应。2.(2019鸡西高二检测)苯甲醛(C6H5CHO)在浓NaOH溶液中发生分子间的氧化还原反应,结果一半苯甲醛被氧化,一半苯甲醛被还原。由此判断最终的反应产物是()A.苯甲醇B.苯甲酸C.苯甲醇和苯甲酸D.苯甲醇和苯甲酸钠【解析】选D。一半苯甲醛被氧化,一半苯甲醛被还原,则说明CHO分别转化为COOH和OH,可知生成苯甲酸、苯甲醇,苯甲酸与NaOH反应生成苯甲酸钠。3.一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆朋友圈,其结构简式如下:,该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位于苯环间位的有机
11、物有()A.4种B.6种C.7种D.9种【解析】选C。如果处于间位,和属于等效位置,如果F固定在号,则Cl在位置,如果F位于,Cl在位置,如果F位于号,Cl在位置,总共有7种,故C正确。4.(2019六安高二检测)某一元醛发生银镜反应,可得21.6 g Ag,等量的该醛完全燃烧时,可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2,则该醛可能是()A.乙醛(CH3CHO)B.丙烯醛(CH2CHCHO)C.丙醛(CH3CH2CHO)D.丁烯醛(CH2CHCH2CHO)【解析】选D。n(Ag)=21.6 g108 gmol-1=0.2 mol,一元醛的通式表示为RCHO,由于选项中没有甲醛,则存在关系
12、式:RCHO2Ag,故n(RCHO)=0.1 mol,等量的该醛完全燃烧时,可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2,水的物质的量为5.4 g18 gmol-1=0.3 mol,根据氢原子守恒,该醛分子中含有H原子数目为6;二氧化碳的物质的量是17.6 g44 gmol-1=0.4 mol,根据碳原子守恒,该醛分子中含有C原子数目为4,综上分析该醛是丁烯醛(CH2CHCH2CHO),答案选D。【补偿训练】某有机物能跟新制的氢氧化铜悬浊液发生反应生成红色沉淀,该有机物的相对分子质量为44。燃烧该有机物2.2 g,生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法中不正确的是()
13、A.该有机物是乙醛B.1 mol该有机物能够和1 mol氢气发生加成反应C.燃烧4.4 g该有机物,生成1.8 g水D.0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16 g【解析】选C。由题给信息可知,该有机物分子内含醛基。2.2 g(0.05 mol)该有机物中n(C)=0.1 mol,所以该有机物为乙醛(CH3CHO),A、B、D正确;燃烧4.4 g乙醛生成0.2 mol水,即3.6 g水,C错误。5.肉桂醛是一种食用香精,广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业上可通过下列反应制得:+CH3CHO+H2O,下列说法不正确的是()A.肉桂醛的分子式为C9H8OB.检验肉桂醛中
14、是否有残留的苯甲醛:加入酸性KMnO4溶液,看是否褪色C.1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2D.肉桂醛分子中含有的官能团:醛基、碳碳双键【解析】选B。根据肉桂醛的结构式确定其分子式为C9H8O,故A正确;检验肉桂醛中是否有残留的苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液,因为肉桂醛中含有的碳碳双键和醛基都可以使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;根据肉桂醛的化学式可知,1 mol肉桂醛完全燃烧消耗10.5 mol O2,故C正确;肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基,故D正确。二、非选择题(本题包括2小题,共30分)6.(12分)(2019沈阳高二检测)已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不
15、稳定的,它要自动失水生成含醛基的化合物。今在无其他氧化剂存在的条件下,以甲苯和氯气为主要原料按下列过程制取苯甲醛(C6H5CHO)。(1)条件2中试剂为_。(2)写出苯甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:_。(3)苯甲醛在强碱性条件下可发生自身氧化还原反应,即部分氧化成羧酸盐A,部分还原成醇B。写出A经酸化后的产物苯甲酸与B酯化反应可生成一种新的化合物C的结构简式:_ _。【解析】(1)二卤代烃在碱性条件下水解得到的醇分子中两个羟基同在一个C原子上,自动失水得到醛基;(3)苯甲醛氧化为A后经酸化:苯甲酸,还原为B:苯甲醇,两者发生酯化反应得到C为苯甲酸苯甲酯。答案:(1)NaOH溶
16、液(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)7.(18分)胡椒醛的衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛的用途,以香草醛(A)为原料合成5-三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示:已知:.酚羟基能与CH2I2发生反应,而醇羟基则不能。.CH3CHO+H2O(1)反应的类型是_。(2)香草醛中含氧官能团的名称为醚键、_和_。香草醛分子中最多有_个碳原子共平面。(3)写出香草醛在加热的条件下与新制的氢氧化铜反应的化学方程式:_。(4)满足下列条件的香草醛的芳香族同分异构体共有_种(不含立体结构);不能与氯化铁溶液发生显色反应能与碳酸氢钠溶液反应放出气体1 mol该化合物与足量钠反应产
17、生2 g氢气其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为_。【解析】(1)比较C和D的结构简式可知,反应是酚羟基上的氢原子被取代,属于取代反应。(2)苯环是平面结构,苯环上的6个碳原子和醛基中的碳原子肯定共面,而单键可以旋转,则甲基碳原子可能也与之共面,故最多有8个碳原子共平面。(3)新制的氢氧化铜中有过量的NaOH,注意羧基和酚羟基均与NaOH反应。(4)符合条件的同分异构体中含有1个羧基和1个醇羟基。如果苯环上只有1个取代基,应该是CH(OH)COOH;如果苯环上有2个取代基,应该是COOH和CH2OH,二者有邻、间、对三种位置关系,共计4种。核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子,则此同分异构体的结构简式为。答案:(1)取代反应(2)醛基(酚)羟基8(3)+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O+4H2O(4)4- 9 -
