1、有机化学基础1(2020南昌模拟)有机物J是我国自主研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：已知：回答下列问题：(1)B的结构简式是_；C中的官能团名称是_醛基、溴原子_。(2)D生成E的化学方程式为_HBr(CH3)3CBr_。(3)HJ的反应类型是_消去反应_。H在一定条件下自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是_。(4)根据C X，X的分子式为_C8H6O3_。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有_9_种(已知：碳碳叁键或碳碳双键不能与羟基直接相连)。A除苯环外无其他环，且无OO键B能与FeCl3溶液发生显色反应C苯环上一氯代物只有
2、两种(5)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料，合成路线流程图(其它试剂自选)：_ _。【解析】H，根据RBr可知H是，H脱水生成J，J属于酯类，除苯环外还含有一个五元环，所以J是；根据中溴原子的位置可以推断过程中甲基的邻位发生了取代反应，则B是、C是、E是(CH3)3CBr、F是(CH3)3CMgBr。(1)B的结构简式是；C是，官能团名称是醛基、溴原子；(2)D生成E是与HBr发生加成反应，生成物E是(CH3)3CBr，反应的化学方程式为HBr(CH3)3CBr；(3)H分子内脱水生成J，故HJ的反应类型是消去反应；H()在一定条件下自身缩聚生成高分子化合物的结构简式是；(4)根
3、据C X，X的结构简式为，则分子式为C8H6O3；X有多种同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上有羟基，苯环上一氯代物只有两种，且除苯环外无其他环，且无OO键，可能的情况有共9种；(5)利用题中信息和所学知识，以甲烷和甲苯为原料，合成路线流程图如下：。2(2020朝阳区模拟)法华林是一种治疗心脑血管疾病的药物，属于香豆素类衍生物，其合成路径如下：已知：法华林的结构简式：(1)A的结构简式是_。(2)C分子中含氧官能团是_羟基_。(3)写出D与银氨溶液反应的化学方程式_2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O_。(4)E的结构简式是_。(5)水杨酸分子中苯环上有两种含氧官能团
4、，1 mol水杨酸与足量NaHCO3完全反应生成1 mol CO2。写出水杨酸反应生成F的化学方程式_CH3OHH2O_。(6)K分子中含有两个酯基，K结构简式是_。(7)M与N互为同分异构体，N的结构简式是_。(8)已知：最简单的香豆素结构式。以乙酸甲酯、甲醛和苯酚为主要原料，一种合成香豆素的路线如下(其他药品自选)： 写出甲乙反应的化学方程式_2HOCH2CH2COOCH3O22OHCCH2COOCH32H2O_；丙的结构简式是_。【解析】A生成B是在光照条件下进行，发生的是取代反应，再根据A的分子式知道A是甲苯，B是，与氢氧化钠发生取代反应，则C是，根据反应条件知道D是，根据信息反应的特
5、点，醛与酮反应时醛基会转变为碳碳双键，故E中有碳碳双键，则E是。(1)A的名称为甲苯，结构简式是；(2)C分子的结构简式为，含氧官能团是羟基；(3)D是，与银氨溶液反应的化学方程式为：2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O；(4)由分析可知，E的结构简式是；(5)水杨酸分子中苯环上有两种含氧官能团，1 mol水杨酸与足量NaHCO3完全反应生成1 mol CO2，说明存在羧基，同时含有羟基，故水杨酸的结构简式为，与CH3OH发生酯化反应，化学方程式为：CH3OHH2O；(6)由(5)可知，F为与乙酸酐反应生成K，K分子中含有两个酯基，则K结构简式是；(7)M与N互为同分异构体，N与E生成，
6、可知N的结构简式是；(8)由流程图可知，乙酸甲酯、甲醛在碱性条件下发生羟醛缩合生成甲，故甲为HOCH2CH2COOCH3，根据信息提示，要实现乙到丙过程，乙要有醛基，则甲到乙，实质是HOCH2CH2COOCH3变为OHCH2COOCH3，反应方程式为：2HOCH2CH2COOCH3O22OHCCH2COOCH32H2O；OHCCH2COOCH3与反应，再脱水得到丙，则丙为：。3(2020山东等级考，19)化合物F是合成吲哚2酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：Ar为芳基；XCl，Br；Z或ZCOR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为_CH3COOHCH3C
7、H2OHCH3COOC2H5H2O_，提高A产率的方法是_及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)_；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_。(2)CD的反应类型为_取代反应_；E中含氧官能团的名称为_羰基、酰胺基_。(3)C的结构简式为_CH3COCH2COOH_，F的结构简式为。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。_【解析】根据B的结构和已知条件可知RH、RC2H5，故A为CH3COOC2H5(乙酸乙酯)，有机物B在碱性条件下水解后再酸化形成有机物C()，有机物C与SOCl2作用通过已知条件生成
8、有机物D()，有机物D与邻氯苯胺反应生成有机物E()，有机物E经已知条件发生成环反应生成有机物F()。(1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时将生成物蒸出或增大反应物的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；(2)根据分析，CD为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2C
9、OOH；F的结构简式为；(4)以苯胺和为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6三溴苯胺，再将2,4,6三溴苯胺与反应发生已知条件的取代反应，再发生已知条件的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为 。4(2020天津模拟)A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。已知：；RCNRCOOH回答下列问题：(1)A的名称是_丙烯_，B含有的官能团的名称是_碳碳双键、酯基_。(2)C的结构简式为_，DE的反应类型为_取代反应(或水解反应)_。(3)EF的化学方程式为_。(4)中最多有_10_个原子共平面，发生缩聚反应生成有机物的结构简式为_。(
10、5)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为611的是_(写结构简式)。(6)结合题目信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线_CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH_(无机试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。【解析】(1)通过分析流程图可知，A为CH2CHCH3，名称是丙烯，B结构简式为CH3CHCHCOOCH3，含有官能团名称是碳碳双键和酯基；(2)C的结构简式为，D发生水解反应或取代反应生成E，DE的反应类型为取代反应(或水解反应)；(3)根据分析
11、可知EF发生“已知”信息中烯烃环加成，化学方程式为分子中含有2个通过CC连接的结构，两个的平面通过单键旋转而共平面，所以该分子中所有原子可能处于同一平面上，所以最多共有10个原子共平面，分子间羧基与醇羟基之间酯化脱水形成高分子，属于缩聚反应，生成高聚物的结构简式为；(5)B结构简式为CH3CHCHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键和酯基、醛基，为甲酸酯，符合条件的同分异构体有HCOOCHCHCH2CH3、HCOOCH2CHCHCH3、HCOOCH2CH2CHCH2、HCOOC(CH3)CHCH3、HCOOCHC(CH3)2、HCOOC(CH3)CHCH2、HCOOCH2C(CH3)CH2、HCOOCH(CH2CH3)CH2，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为611的是；(6)CH2CH2和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在碱性条件下发生水解反应然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路线为CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
