1、有机化学基本概念 1、基和根的比较 名称 定义 区别 实例 基 非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分 基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在 根 根指的是电解质由于电子转移而解离成的部分 根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。 如：OH的电子式为 ， OH的电子式为 2、官能团 定义：决定有机物化学特性的原子或原子团。 作用：决定有机物的种类；决定有机物化学特性。 常见官能团的性质： 名称 结构 性质 碳碳双键 C=C 加成反应;加聚反应;氧化反应 碳碳叁键 C C 加成反应;加聚反应;氧化反应 卤原子 x- 水解反应,消去反应,取代反应 醇羟基
2、 HO- 与活泼金属的置换反应;与卤化氢分子间的取代反应,消去反应,催化氧化反应酚羟基 HO- 酸性,与浓溴水的取代反应,显色反应 醛基 -CHO 与氢发生加成反应,与氧化剂(银氨溶液新制的氢氧化铜高锰酸钾等)发生氧化反应 酮羰基 =CO 与氢发生加成反应 羧基 COOH 与醇发生酯化反应;酸性 酯结构 COOCH2 在稀酸或碱性条件下发生水解反应 氨基 NH2 碱性 酰胺键 (肽键) CONH2 发生水解反应 官能团的衍变关系 3、同系物与同分异构体 （1）、同系物 定义:结构相似，分子组成只相差一个或多个“CH2”原子团的物质。 判别:所含化学键相同即它们的通式相同，官能团种类和数目相同;
3、 组成上要相差一个或多个“CH2”。 （2）、同分异构体 定义:具有相同分子式和不同结构式的化合物。 类别: 附:常见的几种官能团异构 CnH2n(n3)烯烃、环烷烃 CnH2n-2(n3)炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n2O(n2)饱和一元醇和醚 CnH2nO(n3)饱和一元醛和酮 CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸和酯 CnH2n6O(n7)酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n1NO2(n2)氨基酸和硝基化合物 C6H12O6葡萄糖和果糖 C12H22O11蔗糖、麦芽糖 书写:主链由长到短,支链由整到散,位置由心向边,排布孪邻相间. （二）、有机物的命名 有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、
4、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等） 1、烷烃的系统命名 步骤：（1）选主链:将最长的碳链选作主链.(即最长,最多原则) （2）编序号:从离支链最近的一端开始编号.(即最近最小原则) (3)写名称:位号-支链名主链名 注意:支链不同时,小在前大在后;支链相同,要合并. 2、不饱和烃的系统命名 步骤:（1）选主链:将含有不饱和键的最长的碳链选作主链.(即最长,最多原则) （2）编序号:从离不饱和键最近的一端开始编号.(即最近最小原则) (3)写名称:位号-支链名-不饱和键位置-主链名 3、含其它官能团链状有机物系统命名 步骤:（1）选主链:将
5、含有官能团的最长的碳链选作主链.(即最长,最多原则) （2）编序号:从离官能团最近的一端开始编号.(即最近最小原则) (3)写名称:位号-支链名主链名 例如：卤代烃的命名 四 有机反应类型 反应类型定义实例(反应物) 反应类型 定义 实例 1 取代反应 有机化合物中的某些原子(或原子团)被其它原子(或原子团)所替代的反应 (1)烷烃(卤代)； (2)苯及其同系物(卤代、硝化、磺化)； (3)卤代烃的水解反应； (4)醇(与Na 、HX 、分子间脱水成醚)； (5)苯酚(与浓溴水)； (6)醇与酸的酯化反应； (7)酯的水解反应(皂化反应)。 2 加成反应 有机物中不饱和C 原子跟其它原子(或原
6、子团)直接结合成新物质的反应 (1)烯、炔、苯及不饱和烃的衍生物与氢气、卤素、卤化氢、水等反应；油的氢化等； (2)醛与酮C=O与氢气的反应等； (3)葡萄糖(加氢为正己六醇)。 3 消去反应 有机物分子中脱去一个小分子(H2O 、 HX)生成不饱和化合物的反应 (1)醇(如:分子内脱水烯)； (2)卤代烃(如:分子内脱卤化氢烯)。 4 氧化反应 有机分子中加氧或去氢的反应 (1)有机化合物的燃烧反应; (2)缓慢氧化(苯酚在空气中缓慢被氧化)； (3)催化氧化(醇的催化氧化)。 (4)强氧化剂(如KMnO4)：烯、炔及其衍生物、苯的同系物弱氧化剂(银氨溶液、Cu(OH)2 等)：醛、甲酸、甲
7、酸盐、甲酸酯、葡萄糖等。 5 还原反应 有机物分子中加氢或去氧的反应 (1)烯、炔及其衍生物加氢； (2)苯环加氢还原； 3）醛加氢还原成醇或酮还原成仲醇； (4)油酯的氢化。 6 酯化反应 酸与醇作用生成酯和水的反应 (1)酸(含无机含氧酸)与醇； (2)葡萄糖与乙酸； (3)纤维素与硝酸、醋酸。 7 水解反应 有机物在有水参加时，分解为两种或多种物质的反应 (1)酯与油酯的水解 (2)卤代烃的水解 (3)二糖及多糖的水解 (4)酰胺的水解、蛋白质的水解 8 加聚反应 小分子通过加成反应聚合成高分子化合物的反应 （1）烯、炔生成高分子化合物； （2）甲醛聚合生成聚甲醛。 9 缩聚反应 小分子
8、生成大分子的同时又有小分子生成的反应 （1）酸与醇的酯化缩合； （2）氨基酸的成肽缩合； （3）酚醛缩合。 10 颜色反应 有颜色变化的有机反应 （1）多羟基化合物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得绛蓝色溶液 （2）苯酚与FeCl3溶液反应得紫色溶液 （3）苯酚被氧化生成粉红色晶体 （4）苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿蓝黑”） （5）蛋白质与浓HNO3在微热条件下反应，生成黄色凝结物。 （6）碘遇淀粉变蓝 11 其它反应 1、脱羧反应 2、酶反应 3、增链反应 五 有机化学常用规律 （一）有机物燃烧规律 1. 有机物完全燃烧的通式： 烃完全燃烧： 烃的衍生物
9、完全燃烧： 2. 燃烧规律： （1）等物质的量的烃及烃的衍生物完全燃烧时，消耗O2的量决定于 的值（若烃燃烧时 ），值越大，消耗的O2越多。 （2）等质量的烃完全燃烧时，消耗O2量最多的是含氢量最高的，消耗O2量最少的是含碳量最高的，即对烃CxHy来说,只须比较y/x,此值越大,耗氧越多，值越小，耗氧越少。 （3）符合通式 的有机物完全燃烧，其产生 和 的体积相等。 （4）在温度高于100时，气态烃和氧气混合燃烧，恢复至原状态反应前后总体积随氢原子数的不同而发生变化。 烃分子中氢原子数=4 ， V（总）不变 烃分子中氢原子数 ， V（总）增加 烃分子中氢原子数 ， V（总）减小 （5）总质量一
10、定的混合物，不论组成比例如何变化，完全燃烧后生成的CO2或H2O的量保持相同，则混合物中各组分的碳的质量分数或氢的质量分数一定相同。 （6）总物质的量一定的混合物，不论组成比例如何变化，完全燃烧后生成的CO2或H2O的量保持相同，则混合物中各组分的碳或氢原子个数一定相同。 （7）最简式相同的有机物，只要总质量一定，不论以何种质量比混合，完全燃烧时耗氧量为定值。 （8）等物质的量的不同有机物，分子组成上相差若干个CO2或H2O时，完全燃烧时耗氧量相同。同样，由分子组成上相差 个CO2或H2O或同时相差m个CO2和n个H2O的不同有机物组成的混合物，只要混合物的总物质的量不变，不论以何种物质的量之
11、比混合，完全燃烧时耗氧量为定值。 （二）有机物分子和结构式的推断规律 1. 有机物分子式的确定 （1）有机分子式的求解思路 求分子量 求分子式 （2）确定分子量的方法 密度法（标准状况下）M=Vm （指标况下的密度；Vm标况下气体摩尔体积） 相对密度法M1=M2D=M21/2 （D指相对密度，即对应的密度之比） 公式法M=m/n (3)常见有机分子式的几种求法 “单位物质的量”法又名“摩尔法” 根据有机物的摩尔质量（或分子量）和有机物中各元素的质量分数（或质量之比），推算出1该有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中的各原子个数来确定有机物的分子式。 最简式法 根据有机物各元素的质量分数求
12、出分子组成中各元素的原子个数之比（最简式），然后结合该有机物的摩尔质量（或分子量）求有机物分子式。燃烧通式法 根据有机物完全燃烧反应的通式以及依据反应物和生成物的质量、物质的量或体积关系求分子式。如烃的分子式可设为，由于和是相对独立的，计算中数据运算简便。根据烃的燃烧反应方程式。借助通式进行计算，解出，最后得出烃的分子式。 守恒法 有机物充分燃烧时，碳原子全部变成CO2；氢原子全部变成H2O，若CO2及H2O中含氧量之和等于燃烧时耗氧量，则有机物为烃；若多于燃烧耗氧量，则有机物为烃的含氧衍生物。故求有机物分子式时可根据生成物CO2及H2O中的元素含量结合有机物用量直接推算出。 平均值法 根据有
13、机混合物中的平均碳原子数或平均氢原子数确定混合物的组成（常用十字交叉法使复杂的计算简单化）。平均值的特征： 小C平大或小C平大 小H平大或小H平大 商值通式法（适用于烃的分子式的求法） 根据烷烃（n2n+2）、烯烃和环烷烃（n2n）、炔烃和二烯烃（n2n-2）、苯和苯的同系物（n2n-6）分子中都有一个共同部分为n2n，这部分的式量为。因此用烃的分子量除以就可以得到分子所含的碳原子数的值，再根据余数就可以求得烃的分子式。其规律为： 能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数。 余数为2，可推知为烷烃，其商为碳原子数。 差2能除尽，可推知为二烯烃或炔烃，其商为碳原子数。 缺6能除尽，可推知为苯或苯的同系物，其商为碳原子数。 也可以用Mr/12其商为碳原子数,其余数为氢原子数.余数太小时,可将商减去1,再写出分子式.