1、考点42 乙醇 醇类考纲要求 1乙醇的分子结构与化学性质的关系。 2乙醇的主要化学性质与乙醇的用途。 3醇类物质的定义、分类、结构、性质和主要用途考点透视一、乙醇1乙醇的结构：含有OH官能团。2乙醇的物理性质：乙醇俗名酒精，是一种无色、透明、有特殊香味的液体，密度比水小，能溶解多种有机物和无机物，跟水以任意比互溶。工业酒精含乙醇约96%(体积分数)，含乙醇99.5%以上的叫无水乙醇，实验室通常利用无水CuSO4来检验酒精中是否含水，用工业酒精和生石灰混合蒸馏制取无水乙醇。3乙醇的化学性质（1）与活泼金属Na、K、Mg反应(号键断裂) 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2OH此反
2、应比Na与水反应要缓和得多，说明乙醇羟基上的氢很难电离，乙醇属于非电解质。（2）分子间脱水(或号键断裂)C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O（取代反应）（3）酯化反应(号键断裂)C2H5OH+HOOCCH3C2H5OOCCH3（4）取代反应(号键断裂)CH3CH2OH+HBrCH3CH3Br+H2O（5）消去反应(号键同时断裂)（6）氧化反应(号键同时断裂) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O或CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2OCH3CH2OH+3O22CO2+3H2O（吸热反应）3工业制法CH2=CH2+H2O CH3CH2OH C6H12O6
3、2C2H5OH+2CO26用途：做燃料、有机溶剂、消毒剂、酿酒、化工原料等。二、乙醇结构式的确定乙醇分子式为C2H6O，其结构可能有两种：和要确定是哪种结构，可以利用OH能与Na反应来实验。如图：实验时注意：金属钠要过量。加入乙醇时要缓慢。读数时要冷却至室温，并使量筒与广口瓶中的液面平齐。通地计算可确定乙醇为CH3CH2OH。测定乙醇钠反应放出氢气体积的装置二、醇类 1醇类结构：链烃基与烃基直接相连形成的化合物，通式为ROH。链烃基：烷基、烯烃基、炔烃基、芳烃侧链等。另 也属醇。饱和一元醇的通式：CnH2n+10H 2醇类分类 (1)按醇羟基数目可分为一元醇、二元醇、三元醇、多元醇。 (2)按
4、烃基种类可分为饱和醇和不饱和醇。 、 3醇类命名(以饱和一元醇为例) (1)以含羟基的最长的碳链为主链称“某醇”。(2)从离羟基最近的一端开始编号，羟基的位次用阿拉伯数字表示。 4。醇类同分异构体(以饱和一元醇为例) (1)碳干异构(同烷烃的异构)。 (2)羟基位置异构。(3)官能团异构。即饱和一元醇与饱和一元醚为同分异构体。如cH3cH20H与CH30CH3互为同分异构体。 二、醇类性质1。物理性质：含C4以下的饱和一元醇为无色中性液体。具有特殊的气味和辛辣味道。甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比混溶。含C511的醇为油状液体，可部分溶于水，含C12以上的醇为无色、无味的蜡状固体，不溶于水。甲醇
5、有毒，人饮用能使眼睛失明，或致死。常见的二元醇和三元醇有乙二醇 丙三醇 都是无色粘稠、有甜味的液体，可与水以任意比混溶。都是重要的化工原料。 2化学通性：与乙醇的性质相似。(以饱和一元醇为例)（1） 醇与活泼金属发生置换反应生成氢气；能与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃；能与浓H2SO4加热发生脱水反应；能发生氧化反应；能与酸进行酸化反应。Mg+2ROH(RO)2Mg+H2HX+ROHRX+H2OHOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2+2H2ORCOOH+ROHRCOOR+H2注意：醇的消去反应：总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子睥氢原子，若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相
6、邻的碳原子没有氢原子如(CH3)3CCH2OH的醇不能发生消去反应。醇的氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子被氧化为酮，若没有氢原子，一般不被氧化。难点释疑 1醇发生催化氧化反应所得产物的规律 醇发生催化氧化反应的本质是脱氢，脱氢的部位是羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢，所以与羟基相连的碳原子上氢原子的个数决定着它的氧化产物。如果羟基碳原子上有两个氢原子，产物为醛；若只有一个氢原子，产物为酮；若没有氢原于，则不能发生这类反应。如:2醇羟基的引入（1）卤代烃水解反应（2）烯烃加成（3）醛类加成(或还原)（4）酯类水解C2H5OH（5）发酵法3醇消去反
7、应规律 因发生消去反应要在相邻两个碳原子上断键，一是连有0H的碳原子断裂CO键，二是与羟基碳原子相邻的碳原子上断裂CH键，所以与卤代烃的消去反应类似，要发生消去反应，与羟基碳相邻的碳原子上必须有氢原子。所以：（1）只含一个碳原子的醇CH3OH不能发生消去反应（2）有 结构的醇不能发生消去反应(R、R为烃基)，不能发生消去反应。 一样的醇消去产物不止一种，生成 两种产物。 (4)多元醇也能消去如丁二醇：OH-CH2-CH2CH2-CH2-0H发生消去反应得 2醇发生催化氧化反应所得产物的规律 醇发生催化氧化反应的本质是脱氢，脱氢的部位是羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢，所以与羟基相连的碳原子
8、上氢原子的个数决定着它的氧化产物。如果羟基碳原子上有两个氢原子，产物为醛；若只有一个氢原子，产物为酮；若没有氢原子，则不能发生这类反应。命题趋势 命题趋势；1、结合能源、环境问题考查醇在生产生活中的重要用途。2、利用选择题考查醇的性质和结构。3、通过合成题考查醇羟基的引入和消去。4、利用计算题考查醇的燃烧规律。5、设计框图题、推断题或合成题考查特定结构的醇。典型例析【例1】将W1g光亮的钢丝在空气中加热一段时间后，迅速插入下列物质中，取出干操，如此反复几次，最后取出铜丝，用蒸馏水洗涤、干操、称其质量为W2g实验时由于所插入的物质不同，钢丝的前后质量变化可能不同，下列所插物质与钢丝的质量关系不正
9、确的是（）A.石灰水W1W2 B.COW1=W2C.NaHSO溶液W1W2 D.W1W2【解析】钢丝灼烧后生成氧化钢，NaHSO4使CuO溶解，钢丝质量减少，W1W2；乙醇可实现由CuOCu的转变，既C2H3OH+CuOCH3+CHO+Cu+H2O，钢丝质量不变，W1=W2；CO也可将CuO还原为铜，铜丝质量不变，W1=W2；而石灰水对CuO无影响，则W1W2，故不正确的为D。【答案】D【例2】松油醇是一种调香香精。它是a、B、7三种同分异钩体组成的混合物。可由松节油分馏产品A（下试中的18是为区分两个基而人为加上去的）经下列反应制得：试回答；（1）a松油醇的分子试为 。（2）a松油醇所属的有
10、机物类别是 。A.薄 B.酚 C.饱和一元醇（3）a松油醇能发生的反应类别是 。A.加成 B.水解 C.氧化（4）在许多香料中a松油醇还有少量以醇的形式出现，写出RCOOH和a松油醇反应的化学方程式 。（5）写出结构简式；B松油醇 ，x松油醇 。本题给出了A（一种脂环二元饱和醇）的结构简式，以及此饱和二元脂环醇不同方式的分子内脱水反应发生a、B、y三种松油醇同分异钩体的信息，特别是给出了a松油醇的结构简式，以及B、y松油醇结构的特点。题目提出的问题并不难。（1）由a松油醇的结构简式确定分子式，只要看懂结构简式中原子、基团间的连接方式，问题即可解决。（2）由a松油醇的结构简式、观察官熊团和各基不
11、难看出，其官熊团为醇基，其基为不饱和脂环基（无苯环、故非芳基）。按官熊团及其烃基特点确定a松油醇所属类别，应为不饱和的一元脂环醇。（3）由其结构特点及能团不难推测其性质及发生反应。烃基上含有烯键，故能发生加成及氧化反应。（4）由于a松油醇为醇类，跟酸R-COOH可发生酯化反应、按照酯化反应的原理写出方程式即可。（5）由A的结构简式知与18OH连接的C原子所连接的原子所连接的三个碳原子上都有H原子，B松油醇分子内有二个甲基，显然消去的是18OH和跟它连接的碳原子上连接的甲基上的一个H原子而生成烯键；r-松油醇是消去18OH和跟它连接的C原子所直连接的碳环上的C上的一个H原子而生成烯键。【答案】（
12、1）C10H1818O（2）a （3）a、c【例3】为了测丁乙醇的结构式，有人设计了用水酒精与钠反应的实验装置和测定氢气体积的装置进行实验。可供选用的实验仪器如图所示。请回答以下问题（1）测量氢气体积的正确装置 （填写编号）。（2）装置中A部分的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管所起的作用是 （填写编号）。A.防止无水酒精挥发 B.保证实验装置不漏气C.使无水酒精容易滴下（3）实验前预先将小块钠在二甲苯中熔化成小钠珠，冷却后锅入烧瓶中，其目的是 。（4）以知无水酒精的密度为0.789g-3称取2.0mL酒精，反应完全（钠过量），收集390mL气体。则乙醇分子中能被钠取代出的氢原子数为 ，由此可确
13、定乙醇的结构式为 而不是 。（填写编号）。（5）实验所属测定的结果偏高，可能引起的原因是 （填写编号）A.本实验在室温下进行 B.无水酒精中混有微量甲醇C.无水酒精与钠的反应不够完全【解析】该实验利用的反应原理是ROH可与Na反应产生H2，以此计算乙醇分子中可被Na取代出的H原子数，而确定乙醇的结构。据（4）可知，能产生390mLH2；因此只能选B作为测量H2体积的装置，D、E排空气法均不可取，并且E中滴定管无此容量，整个装置连接为AB。A部分中分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接导管能使烧瓶与分液漏斗中压强保持一致，分液漏斗的柱差使乙酸易于滴下。将钠熔成小珠，是为了增大乙醇与钠的接触面积，提高反应速率
14、，使乙醇与钠充分反应。根据2ROHH2知，乙醇分子中能被钠取代出的H原子数为；测定结果偏高的原因，根据上述算式知，测定的体积偏大，或醇的物质的量偏小，即室温下进行或无水酒精中混有微量甲醇。【答案】（1）B （2）C（3）增大无水乙醇与钠的接解面积，使之充分反应。（4） （5）A、B【例4】现有A、B两种链状饱和一元醇的混合物0.3mL，其质量为13.8g。以知A和B碳原子数均不大于4，且AB。（1）混合物中A可能的分子式 ；B可能的分子式 。（2）若n（A）：n（B）=1：1时A的名称 ；B的名称 。（3）若n（A）；n（B）1.1时，A的结构简式为 ；B的结构简式为 。则n（A）；n（B）=
15、 【解析】由题可知A、B的平均相对分子质量而碳原子不大于4的链状饱和一元醇只有CH3OH、C2H5OH、C3H8O、C4H10O，再根据平均值规律，小于46的醇只有CH3OH，B的相对分子质量大于46，有2种C3H8O或C4H10O。若n（A）：n（B）=1：1，则有： 又即M（B）=60，则此醇的分子式为C3H8O，但对应的结构有2种：CH3CH2CH2OH（1-丙醇）CH3CHOHCH3（2-丙醇）。若n（A）：n（B）1：1则B为C4H10O，即：n（A）：n（B）=2：1【答案】（1）CH4O；C3H6O或C4H10O（2）甲醇：1丙醇或2丙醇（3）CH3OH；CH3CH2CH2CH2
16、OH、CH3CH2CHOHCH3、CH（CH3）3CH2OH、（CH3）3COH；2：1【例5】天然维生素P（结构图如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是（）A.可以和溴水反应 B.可用有机溶剂萃取C.分子中有三个萃环D.1moI维生素p可以和4moI NaOH反应【解析】从维生素P的结构简式可以看出，有四个酚基，含有多个C=C双键，故A、B、D正确，中间六元环不是六C环，分子中只有两个苯环。答案 C【例6】A、B、C、D、E五种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示请回答下列问题.（1）这五种化合物，互为同分
17、异钩体的是 。（2）反应采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是AE中的某一化合物，则W是 。x是D的同分异钩体，x的结构简式是 。反应属于 反应。（填反应类型）【解析】本题给出了有机物的结构简式。（1）问要求找出互为同分异结构的化合物，只要找出分子式相同但结构不同的化合物即可。其中只有B和C符合要求。（2）问给出了有机物的转化关系，且W是AE中的化合物，x与D互为同分异结构。W氧化得，只能是E的基氧化，故W为E。D的同分异结构x应与D有相同化学式。而比D少2个H原子，因而转变为x的反应只能是加H2反应，而H原子加在烯键上。【答案】（1）B和C （2）E 还原（或加成、加氢、催
18、化加氢等）过关检测1.2002年12月某日，著名商标新闻发布会上，长安酒厂的“长安牌”注册商标荣获著名商标。成为西安地区白酒生产企业唯一获此殊荣的厂家。该酒厂生产的一种白酒醇香浓厚，其标签上标有55的字样，它表示（）A.该酒是在温度为55C的条件下酿造的B.喝了该酒后，人体内温度可达55CC.该酒的沸点为55CD.该酒中乙醇的含量2(04吉林)等质量的铜片，在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是 ( ) A硝酸 B无水乙醇 C石灰水 D盐酸3(04太原)用浓H2S04跟分子式分别为C2H60和C3H80的醇的混合液反应，可得到醚的种类有 ( ) A. 1种 B3种 C
19、.5种 D.6种4一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得CO、C02和水的总质量为2769，若其中水的质量为1089，则CO的质量为 ( ) A45 g B22 g C14 g D在22 g与44 g之间5在下列反应中，有机物能发生的是 ( )置换反应 加成反应 醇羟基上的取代反应去氢氧化消去反应A BC ， D 6(04天津)现有组成为CH40和C3HsO的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )A5 B6 C7 D8 7将一定量的饱和一元醇分成两等份，将其中一份完全燃烧，消耗288g氧气，在另一份中加入过量金属钠，产生224L(标准)H2，则该醇是 ( ) A甲醇
20、B乙醇C丙醇 D丁醇 8(04广州)已知乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物。lmol乙二醇在一定条件下脱lmol水所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是 ( )A只有 B只有C只有 D只有 9下列醇中不能发生消去反应的 ( )10(05衡水)将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足 量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20g，滤液质量比 原石灰水减少58g。该有机物可能是 ( ) A乙烯 B乙二醇 C。乙醇 D甲酸甲酯11乙醇分子中不同的化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂的键的说明 不正确的是 ( )A与金属钠反应键断裂 B和浓H2S04共热至
21、170，键、断裂 C和乙酸、浓H2S04共热时键断裂 D在银催化下和O2反应时键、断裂 12有两种饱和一元醇组成的混合物091g与足量的金属 Na作用，生成224mL H2(标准状况)，该混合物可能是( ) ACH30H和CH3CH2CH20H BC2H50H和CHaCHOHCH3 CC2HsOH和CH30H DCH3CH2CH20H和CH3(CH2)3CH20H 13经测定由C3H70H和C6H12组成的混合物中氧的质量分数为8，则此混合物中氢的质量分数是 ( ) A78 % B22 C14 D13 13将01mol乙二醇充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中，可完全被吸收，经过滤得到20g沉淀
22、。滤液的质量比原石灰水的质量减少( ) A156g B112g C58g D.54g 14.现有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为( ).A 5 B 6 C 7 D 8,15.分子式为C3H12O的醇,能被氧化成醛的同分异构体为( )A 5个 B 4个 C 6个 D 7个16.甲苯和甘油组成的混合物中,若碳元素的质量分数为60%,那么由此可推断氢元素的质量分数为( )A 5% B 8.7% C 17.4% D无法计算17.ABC三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同的条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3,则ABC三种
23、醇分子里的羟基数之比是( )A 3:2:1 B 3:1:2 C 2:1:3 D 2:6:318.在120,1.01105Pa时,将1LCH3CH2OH、CH3CH2SH的混合气体和5LO2混合,点燃充分反应后恢复到原状况,气体的密度减小为燃烧前的10/1L,则乙醇和乙硫醇的物质的量之比是( )A 2:3 B 1:3 C1:4 D 1:519以下四种有机物分子式皆为C4H100其中能被氧化为含相同碳原子的醛的是 ，能被氧化为含相同碳原子的酮的是 。 20.含羟基的化合物可表示为M-OH（M为某原子或基团），当它们与H+结合后，可形成M-O(+)H2离子（有机反应中的重要中间体），M-O(+)H2
24、在一定条件下，易失去H+或H2O分子，请回答：(1)符合M-OH2通式的最简单离子的电子式为 .(2)微粒中,原子数、电子数都相等的微粒称为等电子体.等电子体有相似的几何图形,上面()中离子的几何构形为 .(3)同温同压下,由(A)(1)中的离子(B)NH4+(C)HCO3-三者分别形成的水溶液,酸性由强弱的顺序(填序号). .(4)液态乙醇中存在CH3CH2OH2,可与之相互中和而使液休呈电中性的微粒的化学方程式为 .(5)液态乙醇和钠反应生成乙醇钠,则乙醇钠水溶液显 性(填“酸”“碱”或“中”)，用方程式表示其原因 。乙醇钠能否与盐酸反应，若反应，写出反应的化学方程式，若不反应，说明理由
25、。21有机工业按下步骤可从合成 (部分试剂和反应条件已略去).(1)分别写出BD的结构简式:B ;D .(2)反应中,属于消去反应的是 (填反应代号)(3)如果不考虑、反应,对于反应,得到的E的可能的结构简式为: .(4)试写出CD反应的化学方程式(有机物写结构式,并注明反应条件): .22根据图示填空:(1)化合物A的结构简式是 .(2)反应的反应类型是 .(3)反应的化学方程式是 .(4)与D具有相同能团的D的同分异构体(苯环上只有两个取代基)有 种,请写出其中任意三种同分异构体的结构简式 .23.原子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一,在研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰值(信号).谱中峰的强度与结构中和H原子数成正比,例如:乙醛的结构为其PMR谱中有两个信号,其强度之经3:1(1)结构简式为的有机物,在PMR谱上观察峰给出的强度之比为 .(2)实践中可根据PMR谱上观察到氢原子给出的峰值情况,确定有机物的结构.如分子式为C3H6O2的链状有机物,有PMR谱上峰给出的稳定强度仅有四种,它们分别为3:33:2:13:1:1:12:2:1:1 . .(3)在测得CH3CH2CH2CH3化合物PMR谱上可观察到二种峰,而测得CH3CHCHCH3时,却得到氢原子给出的信号峰4个,结合其空间结构解释产生4个信号峰的原因. .229
