1、第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法学习目标重点难点1.了解测定有机化合物元素含量、相 对 分子 质 量 的 一般 方法。2了解有机物分离和提纯的一般方法。3初步了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理及用途。4学会确定有机物的组成与结构。5了解研究有机物的基本步骤。【学习重点】1蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作。2某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构。3确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算。【学习难点】1鉴定有机物分子结构的物理方法。2确定有机物相对分子质量、分子式的有关计算。分离、提纯1研究有机化合物的基本步骤分离、提纯 元素定量分析确定 测定相对分
2、子质量确定 现代物理实验方法确定 实验式分子式结构式2分离、提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶操作适用对象适用条件蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强；该有机物与杂质的_相差较大重结晶 常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中_很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中_受温度变化影响较大沸点溶解度溶解度(2)萃取和分液常用的萃取剂：_、_、_、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性(3)色谱法原理：利用吸附剂对不同有机化合物的_
3、不同，分离、提纯有机化合物的方法。常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭。吸附作用我们学习了哪些分离、提纯物质的方法？如何选择分离、提纯的方法呢？【答案】过滤、蒸馏、结晶、萃取等。利用被提纯物质与杂质物理性质的差异来选择相应的分离提纯方法将它们分离。1元素分析(1)元 素 定 性 分 析：用 化 学 方 法 鉴 定 有 机 物 分 子 的_。(2)元素定量分析：将一定量的有机物燃烧分解为简单的_，并测定各_，推算出组成该有机物的各元素原子的_，然后计算出该有机物分子所含各元素原子_，即确定_。元素分析与相对分子质量的测定组成元素无机物无机物的质量质量分数最简单整数比实验式2相对分子质量的测
4、定质谱法(1)质谱：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的_和_。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。质谱图中_最大的，就是未知物的相对分子质量(2)质荷比：指分子离子与碎片离子的_与其_的比值。分子离子碎片离子质荷比相对质量电荷1得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式?【答案】利用元素定量分析确定实验式，利用质谱法测定相对分子质量确定分子式。2回忆确定相对分子质量的方法有哪些？【答案】(1)Mm/n；(2)根据有机蒸气的相对密度D，M1DM2；(3)标准状况下有机蒸气的密度为g/L，M
5、22.4 L/mol g/L等。有机物的组成和分子结构的确定物理方法红外光谱核磁共振氢谱原理初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团测定有机物分子中氢原子的_和_作用不同官能团或化学键_不同，在红外光谱上将处于不同的位置处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰面积与氢原子的_成正比吸收频率种类数目数目鉴定分子结构的方法有哪些？各有什么优缺点？【答案】化学方法以官能团的特征反应为基础，当结构比较复杂时，往往耗费大量的时间。物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等，有微量、快速、准确信息量大等特点。分离、提纯有机物常用的方法分离、提
6、纯操作实验原理实验装置实验注意事项蒸馏利用有机物与杂质沸点差异(一般大于 30)，将有机物蒸出后冷却得到产品以蒸馏工业乙醇为例温度计的水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处；冷凝水的流向是由下向上；蒸馏烧瓶中装入的液体(如工业乙醇)以12容积为宜，不能超过23，并加入沸石，防止暴沸；需垫石棉网加热操作实验原理实验装置实验注意事项萃取利用溶质在互不相溶的两种溶剂中溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来萃取后要进行分液；对萃取剂的三个要求(与原溶剂互不相溶且不反应，溶质在其中的溶解度比在原溶剂中的大，溶质与萃取剂不反应)；萃取后得到的仍是溶液，再蒸馏分离分离、提纯操作中的常见错误(
7、1)过滤时，玻璃棒下端应紧靠三层滤纸一边，不能用玻璃棒搅拌过滤器中的混合液。(2)蒸发时，不能直接将液体蒸干，应在蒸干时，停止加热，利用余热蒸干。(3)蒸馏操作时，温度计的水银球应在蒸馏烧瓶的支管口，且冷却水下进上出。(4)萃取时，萃取剂与原溶液中的溶剂互不相溶。(5)分液时，下层液体(密度大)从下口放出，上层液体从上口倒出。现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取D蒸馏、萃取、分液【解题指引】液体混合物分离、提纯操作的思路分析：【解析】本题考查的是液体混合物的分离方法。
8、乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法分离；NaBr和单质溴，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离。【答案】C 选择下列实验方法提纯或分离下列物质，将分离方法的序号填入表格中。A萃取 B升华 C蒸发 D分液 E蒸馏 F过滤分离或提纯的物质分离方法分离BaSO4和BaCl2的混合液分离食盐和碘分离花生油和水从碘水中提取碘单质用自来水制取蒸馏水从溶液中获得硫酸钠晶体【答案】F B D A E C有机物分子式、结构式的确定1有机物分子式的确定(1)最简式的确定燃烧法O2足量燃烧CO2H2O则 n(C)mCO244 g/mol，
9、n(H)mH2O18 g/mol 2，n(O)m有机物nC12 g/molnH1 g/mol16 g/mol 由它们的物质的量之比等于原子个数比可确定最简式。计算法根据有机物中 C 和 H 的质量分数来计算。n(C)n(H)n(O)C12 H11CH16。(2)相对分子质量的确定Mmn12M1M2M标准状况22.4 Lmol1质谱法：m/zmax(3)分子式的确定由最简式和相对分子质量确定。根据计算确定1 mol有机物中含有的各原子的数目。根据相对分子质量计算。2有机物结构式的确定(1)通过价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。如C2H6，根据碳元素为
10、4价，氢元素为1价，碳原子间可以直接连接，可知只有一种结构：CH3CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3OH。(2)通过红外光谱确定根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。(3)通过核磁共振氢谱确定(4)通过有机物的性质确定根据有机物的性质推测有机物结构中含有的官能团。有机物中是否含有氧元素的求算方法一般有机物燃烧后的产物为 CO2 和 H2O，通过相关的实验可以确定 CO2 和 H2O 的质量，进而求得有机物中 C 和 H 的质量 m(C)1244m(CO2)，m(H)218m(H2O)。若 m(有机物)m(C)m(H)，则说明有机物中只
11、含 C 和H 两种元素。若 m(有机物)m(C)m(H)，且完全燃烧只生成 CO2 和H2O，则说明有机物中含有 C、H、O 三种元素，其中 m(O)m(有机物)m(C)m(H)。图谱应用中易出现的错误(1)质谱图中，最右边的分子离子峰(质荷比最大值)表示的是待测物质的相对分子质量。(2)红外光谱图可以确定化学键的种类，但不能确定化学键的数目。(3)核磁共振氢谱可以确定氢原子的类型和数目比，但不能确定氢原子数目。2.3 g某有机物A完全燃烧后生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是 1.6，求该有机物的分子式。【解题指引】确定有机物分子式的一般解题步
12、骤如下：燃烧产物计算 确定原子个数比 确定实验式 确定分子式【解析】(1)求 2.3 g 该有机物中组成元素的质量：C CO212 44m(C)44 gmol10.1 molm(C)1244 gmol10.1 mol441.2 g2H H2O2 18m(H)2.7 gm(H)22.7 g180.3 gm(C)m(H)1.2 g0.3 g1.5 g2.3 g因此该有机物 A 中还含 O，其质量为 m(O)m(A)m(C)m(H)2.3 g1.5 g0.8 g。(2)求该有机物的相对分子质量：Mr(A)dMr(空气)1.62946(3)求该有机物分子中各元素原子的数目：N(C)461.2 g2.3
13、 g122 N(H)460.3 g2.3 g1 6N(O)460.8 g2.3 g161所以该有机物的分子式为 C2H6O。某有机物的相对分子质量为74，其红外光谱图如下，有关该有机物的叙述正确的是()A该有机物属于醚类B该有机物分子中共含有5个碳原子C该有机物具有环状结构D该有机分子中有4种不同化学环境的氢原子【解题指引】图谱题解题方法(1)首先掌握好三种谱图的作用、读谱方法。(2)必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。(3)根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。(4)得出结构(简)式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为相对分子质量、官能团、基团的类别是否吻合。【解析
14、】从红外光谱图知，该有机物的对称结构至少为2个，2个CH2(相对原子质量为28)和2个CH3(相对原子质量为30)，剩余部分的相对原子质量为74283016，所以剩余部分为O，其结构简式为CH3CH2OCH2CH3，属于醚类。【答案】A 某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2 的物质的量之比为 11，由此可得出的结论是()A该有机物分子中碳、氢、氧的原子个数比为 123B该有机物分子中氢、碳原子个数比为 21C有机物中必定含氧元素D有机物中一定不含有氧元素【答案】B 解析：由水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为11，可推知n(H)n(C)21，不能判断有机物中是否含有氧元素。已知某有机物A
15、的实验式为C2H4O，其质谱图如下：该有机物的相对分子质量是_。该有机物的分子式为_。【答案】(1)88(2)C4H8O2【解析】(1)质谱图最右方的E峰是分子离子产生的，所以其相对分子质量为88。(2)实验式是C2H4O，可推出其分子式为C4H8O2。(2)核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示，则可能是下列物质中的_(填字母)。【答案】B【解析】由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，从图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得A项是2种，B项是4种，C项是2种，D项是3种。点击进入WORD链接点击进入WORD链接
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