1、专题十常见的有机化合物及其应用体系构建串真知真题回放悟高考解读考纲1了解有机化合物中碳的成键特征。2了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3掌握常见有机反应类型。4了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8了解常见高分子材料的合成及重要应用。9以上各部分知识的综合应用。体验真题1(2020全国卷8)紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(B)A分子式为C14H1
2、4O4B不能使酸性重铬酸钾溶液变色C能够发生水解反应D能够发生消去反应生成双键【解析】根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。2(2020全国卷10)吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(
3、D)AMPy只有两种芳香同分异构体BEPy中所有原子共平面CVPy是乙烯的同系物D反应的反应类型是消去反应【解析】MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A错误；EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；反应为醇的消去反应，D正确。3(2020全国卷8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(D)A可与氢气发生加成反应B分子含21个碳原子C能与乙
4、酸发生酯化反应D不能与金属钠反应【解析】该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。4(2019全国卷8)关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是(B)A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯【解析】化合物2苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键，所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色，A不正确；含有碳碳双键可以发生加成聚合反应，B正确；由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子
5、中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C不正确；该有机物属于烃，不易溶于水。5(2019全国卷7)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是(D)A蚕丝的主要成分是蛋白质B蚕丝属于天然高分子材料C“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物【解析】蚕丝的主要成分是蛋白质，蚕丝属于天然高分子材料，A、B正确；蜡烛燃烧过程中有机物发生氧化反应，C正确；高级脂肪酸酯属于油脂，不是高分子聚合物，D错误。6(2019全国卷13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(C)A8种B10种C12种D14种
6、【解析】C4H8BrCl的同分异构体共有12种，如下：(1)碳链：CCCCBr、Cl处于同一碳原子上(2种)：；Br、Cl处于相邻碳原子上(3种)：；Br、Cl处于间位碳原子上(3种)：、；(2)碳链：Br、Cl处于同一碳原子上(1种)：；Br、Cl处于相邻碳原子上(2种)：；Br、Cl处于间位碳原子上(1种)：。7(2019全国卷8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(D)A甲苯B乙烷C丙炔D1,3丁二烯【解析】有机物中如果有碳原子形成4个单键时，四个单键指向四面体的四个顶点，该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，不可能所有原子共平面，A、B、C错误。1,3丁二
7、烯中两个双键确定的两个平面以单键连接，由于单键可以旋转，所有原子可能共平面，D正确。8(2018全国卷11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(C)A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2【解析】环戊烯与螺2.2戊烷()的分子式均为C5H8，二者互为同分异构体，故A正确；分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上，因此其二氯代物超过两种，B正确；螺2.2戊烷()中中心原子含有四个
8、单键，故所有碳原子一定不处在同一平面，C不正确，螺2.2戊烷()的分子式为C5H8，若生成1 mol C5H12则至少需要2 mol H2，D正确。9(2018全国卷，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(D)【解析】甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，因此观察到试管内颜色变浅，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体，且氯气易溶于有机物，故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴，只有CH3Cl和HCl为气体，且HCl易溶于水，因此反应后气体的体积减小，导致试
9、管内压强减小，饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱，因此答案为D。10(2018全国卷9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(C)A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【解析】在苯乙烯的结构中含有苯环和碳碳双键，A项苯乙烯与液溴在FeBr3的催化作用下能取代苯环上的氢，故A说法正确；B项苯乙烯中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，故B说法正确；C项苯乙烯与HCl发生加成反应而不是取代，产物不是氯代苯乙烯，故C错误；D项苯乙烯中的碳碳双键可发生加聚反应生成聚苯乙烯。预判考情高考对有机化学部
10、分的知识考查形式比较稳定，预测2021年高考将延续这样的命题风格，难度会有所下降，仍可能以某一未知多官能团有机物出发，重点仍是对同分异构体数目的判断、对反应类型的判断、有机物的结构与性质等角度命题。复习时要全面掌握烷、烯、苯、乙醇、乙酸等的结构和性质，有机反应类型，有机物的制备、鉴别、分离等知识。知识深化精整合1常见有机物或官能团与其性质的关系种类官能团主要化学性质烷烃在光照下发生卤代反应；不能使酸性KMnO4溶液褪色；高温分解烯烃与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；加聚反应；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯取代反应如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)；与H2发生加成反应
11、甲苯取代反应；可使酸性KMnO4溶液褪色醇OH与活泼金属Na等反应产生H2；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应乙醛、葡萄糖与H2加成为醇；加热时，被氧化剂如O2、Ag(NH3)2、Cu(OH)2等氧化为酸(盐)羧酸酸的通性；酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇2.突破有机物分子中原子共面的判断(1)明确三种典型模型甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上。乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2CHC
12、l分子中所有原子共平面。苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。(2)把握三种组合直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。(3)注意题目要求限制条件是“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子
13、”、“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面，而所有原子一定不能共平面。3有机反应类型归纳反应类型反应部位、反应试剂或条件加成反应与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O，以及与H2均需在一定条件下进行加聚反应单体中有或CC等不饱和键取代反应烃的取代饱和烃与X2反应需光照苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代酯水解酯基水解成羧基和羟基酯化型按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行氧化反应与O2(催化剂)OH(CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基)酸性K2Cr2O7、酸性KMnO4溶液、苯环上的烃基、OH、CHO都可被氧化银氨
14、溶液、新制Cu(OH)2悬浊液CHO被氧化成COOH燃烧型多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和水还原反应得氢型烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应去氧型RNO2RNH2置换反应羟基、羧基可与活泼金属反应生成H24同分异构体的五种判断方法(1)基团连接法。将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种。(2)换元法。将有机物分子中的不同原子或基团进行换位替代时，同分异构体种数相同。如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被氯原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。
15、(3)等效氢原子法(又称对称法)。分子中同一个碳上的氢原子等效。同一个碳的甲基氢原子等效。分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。(4)定1移2法。二元取代物，如C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，再除去相同的重复个体。(5)组合法。饱和一元酯R1COOR2，R1有m种，R2有n种，共有mn种酯。强调：(1)一元取代物的种数判断关键是注意结构的对称性；(2)二元取代物的种数确定要点是思维的有序性，才能避免重复与遗漏；(3)酯类同分异构体种数则要注意碳原子在酸与醇中的分割，以及酸和醇的种数确定。5三个制备实验的比较制取物质仪器除杂及收集
16、注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏催化剂为FeBr3长导管的作用：冷凝回流、导气右侧导管不能伸入溶液中右侧锥形瓶中有白雾硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯导管1的作用：冷凝回流仪器2为温度计用水浴控制温度为5060 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度右边导管不能接触试管中的液面典题精研通题型考点一有机物的组成、性质与应用典例探究角度一陌生有机物的结构与性质典例1 (2020
17、成都模拟)微信热传的“苯宝宝表情包”可看作是由苯衍生的物质配以相应文字形成的(如图)。下列说法正确的是(D)A化合物(A)不能与乙醇发生反应B化合物(B)分子式为C6H6Cl6C化合物(B)可通过苯与Cl2发生加成反应制得D1 mol化合物(A)可与3 mol H2发生加成反应【解析】根据(A)的结构简式，含有羧基，故其能与乙醇发生酯化反应，故A错误；根据(B)结构简式，其分子式为C6Cl6，故B错误；苯的分子式为C6H6，(B)的分子式为C6Cl6，Cl取代苯环上的H原子，属于取代反应，不是加成反应，故C错误；(A)中只有苯环能与氢气发生加成反应，即1 mol化合物(A)能与3 mol H2
18、发生加成反应，故D正确。角度二有机反应类型的判断典例2 (2020绵阳模拟)乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是(B)A分子式为C6H6O6B乌头酸能发生水解反应和加成反应C乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH【解析】根据结构简式可知其化学式为C6H6O6，A正确；乌头酸含有羧基和碳碳双键，能发生加成反应，但不能发生水解反应，B错误；乌头酸含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；含有3个羧基，含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH，D正确。角度三常见有机物的综合考查典例3 (2020昆明模拟)下列关于有
19、机物的叙述正确的是(C)A乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键B苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色C氯苯分子中所有原子都处于同一平面D甲苯苯环上的一个氢原子被C3H6Cl取代，形成的同分异构体有9种【解析】只有乙烯中含有碳碳双键、聚氯乙烯和苯分子中没有碳碳双键，故A错误；油脂中的油能使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；苯是平面结构，氯苯是苯分子中的一个氢原子被氯原子代替，所以氯苯分子中所有原子也都处于同一平面，故C正确；C3H6Cl有5种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被C3H6Cl取代，形成的同分异构体有15种，故D错误。规律方法考查有机物的结构与性质，涉及油脂的氢化、糖类的组成结构及有机
20、物的鉴别等。(1)常见能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等；(2)选择用水鉴别的有机物通常可从水溶性及与水的密度比较角度分析，如存在与水不混溶的，难溶于水但密度有比水大的、有比水小的，即可用水鉴别。类题精练1(2020衢州模拟)山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X，其结构简式如下图所示。下列有关说法错误的是(D)A该物质的分子式为C10H16O2B该物质不可能所有的碳原子共平面C该物质的一氯代物共有7种D该物质能发生加成、取代、氧化、消去、还原等反应【解析】根据物质的结构简式可知该物质的分子式为C10H16O2，A正确；该物质中含有饱和C原子，根据CH4
21、的正四面体结构可知，C原子不能在同一平面上，B正确；在该物质分子中8个C原子上含有H原子，不同化学环境的H原子有7种，因此该物质的一氯代物共有7种，C正确；该物质分子中含有碳碳双键，能够发生加成反应，若是与氢气发生加成反应，则该加成反应为还原反应；含有甲基C原子，该C原子上有H原子，可以发生取代反应，也可以发生燃烧反应即氧化反应；由于该物质分子中无卤素原子、羟基，因此不能发生消去反应，D错误。2(2020凌海模拟)关于有机物的下列说法正确的是(A)A葡萄糖、果糖是单糖，蔗糖、麦芽糖是二糖B淀粉与纤维素通式相同，二者互为同分异构体C油脂水解都生成饱和脂肪酸和甘油D利用蛋白质的颜色反应可鉴别所有蛋
22、白质【解析】葡萄糖、果糖是单糖，不能水解；蔗糖水解产生一分子葡萄糖一分子果糖，麦芽糖水解产生两分子葡萄糖，所以蔗糖、麦芽糖都是二糖，A正确；淀粉与纤维素通式相同，但n不同，分子式不同，所以二者不是同分异构体，B错误；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，都能水解，由于形成油脂的高级脂肪酸中有的是饱和的，有的是不饱和的，所以不能都水解生成饱和脂肪酸和甘油，C错误；只有分子结构中带苯环的蛋白质遇浓硝酸才会发生颜色反应，所以颜色反应不可鉴别所有蛋白质，D错误。3下列关于有机物的说法正确的是(D)A棉花、羊毛、蚕丝均属于天然纤维素B石油的分馏和裂化均属于化学变化C油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷、乙醇、乙酸
23、在一定条件下都能发生取代反应【解析】A项，羊毛、蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；B项，石油的分馏属于物理变化，没有新物质生成，错误；C项，油脂的液态油中含有不饱和键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；D项，甲烷与卤素单质在光照条件下发生取代反应，乙醇与卤化氢可发生取代反应，乙酸与乙醇的酯化反应属于取代反应，正确。考点二有机物的空间结构与同分异构体判断典例探究角度一有机物分子中原子共线共面判断典例4 下列说法正确的是(C)ACH3CHCHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上B(a)和CHO(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上C化合物(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面D分子中所有原子一定
24、在同一平面上【解析】A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。技巧点拨有机物共面问题的判断思路(1)明确常见代表物的结构特点：CH4正四面体，CH2CH2平面形，平面六边形。(2)展开空间构型：其他有机
25、物可看作由(1)中三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。(3)熟记规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。角度二有机物同分异构体数目的判断典例5 (2020合肥模拟)据(Chem Commun)报导，Marcel mayor合成了桥连多环烃()，拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法不正确的是(B)A属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色B与氯气取代，可得到6种不同沸点
26、的一氯代物C分子中含有3个六元环，4个五元环D与互为同分异构体【解析】属于饱和环烃，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A项正确；该有机物的结构中有5种不同环境的氢原子，因此可得到5种不同沸点的一氯代物，B项错误；由结构简式可知该有机物为桥环结构，分子中含有4个五元环，3个六元环，C项正确；由的分子式为C11H16，故与互为同分异构体，D项正确。规律方法同分异构体的书写方法由“通式，判类别”：根据有机物的分子组成，判断其可能的类别异构(一般用分子通式判断)。“减碳法，写碳链”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由近到远。“移官位，氢充填”：先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳
27、链上依次移动官能团的位置；按“碳四价”的原则，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，即可得到所有同分异构体的结构简式。类题精练4结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有(A)A10个B9个C8个D6个【解析】解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动CC键，则易判断错误。该有机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即，转动处的碳碳单键，使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个，故A项正确。5(2020重庆模拟)化合物如图的分子式均为C7H8。下列说法正确的是(D)AW、M、N均能与溴水发生加成反应BW、M、N的一氯代物数目相等CW、M、N分子中的碳原子均共面DW、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色【解析】由结构简式可知，W不能和溴水发生加成反应，M、N均能与溴水发生加成反应，故A错误；W的一氯代物数目为4种，M的一氯代物数目3种，N的一氯代物数目4种，故B错误；根据甲烷分子的正四面体结构、乙烯分子和苯分子的共面结构可知，W、N分子中的碳原子均共面，M中的碳原子不能共面，故C错误，W中与苯环相连的碳原子上有氢原子，M和N均含碳碳双键，故W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化，故D正确。