1、第1课时乙醇学习目标核心素养建构1.了解烃的衍生物和官能团的概念。2掌握乙醇的组成、主要性质。3了解乙醇的主要用途及与人类日常生活与健康的关系。4初步学会分析官能团与性质关系的方法。知 识 梳 理一、烃的衍生物1烃的衍生物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如:乙醇可看成是乙烷分子的一个氢原子被羟基取代后的衍生物。2官能团决定有机化合物化学特性的原子或原子团。如Cl(氯原子)、OH(羟基)、 (碳碳双键)等。二、乙醇1物理性质【自主思考】1能否用分液的方法分离酒精与水的混合物?为什么?提示不能。因为乙醇与水互溶,形成的混合溶液不分层。2分子结构3化学性质
2、(1)与钠的反应化学方程式为2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。(2)氧化反应燃烧化学方程式为CH3CH2OH3O22CO23H2O。催化氧化实验操作实验现象在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红,试管中的液体有刺激性气味化学方程式2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O与强氧化剂反应乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化,生成乙酸。点拨在乙醇的催化氧化实验中,要把铜丝制成螺旋状,是为了增大接触受热面积,增强实验效果。4用途(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。(2)用作化工原料。(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。【自主思考】2乙醇能使酸性KMnO4溶液
3、褪色吗?为什么?提示能。因为乙醇能被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸,KMnO4因被还原而褪色。效 果 自 测1判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)能用分液的方法分离酒精和水的混合物()(2)可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水()(3)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼()(4)乙醇分子中含有六个氢原子,故1 mol乙醇与足量的钠反应可以生成3 mol的氢气()答案(1)(2)(3)(4)2下列物质中不能用来区分乙醇、苯的是()A金属钠 B溴水 C碳酸钠溶液 D四氯化碳解析乙醇和金属钠反应缓慢,苯和金属钠不反应,可以区分,A不符合题意;乙醇溶于溴水,且不分层,苯可以把溴水中的溴萃取出来,出现
4、分层,可以区分,B不符合题意;乙醇和碳酸钠互溶,不分层,苯不溶于碳酸钠,出现分层,可以区分,C不符合题意;乙醇和苯均与四氯化碳互溶,不分层,无法区分二者,D符合题意。答案D3下列物质属于烃的衍生物的是_。CH3CH2CH2OHCH3COOH解析烃分子的氢原子被其他原子或原子团所代替的一系列物质称为烃的衍生物。即烃的衍生物除了含有C、H元素之外,还含有其他元素。答案探究一、乙醇的结构与化学性质【合作交流】1乙醇催化氧化反应实验中铜丝是否参与反应?铜丝的作用是什么?提示铜丝参与化学反应,铜丝先被氧气氧化成氧化铜,后又被乙醇还原为铜,反应前后的质量和化学性质没有变化,起催化剂的作用。2结合乙醇催化氧
5、化反应的实质判断相同碳原子数且结构相似的醛与醇相比较,它们的相对分子质量有何关系?提示醇催化氧化时,分子中去掉两个氢原子,故醛比生成它的醇的相对分子质量小2。3已知反应:CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O,则该反应的类型是什么?断裂的化学键有哪些?提示该反应相当于HBr中的溴原子代替乙醇分子中的OH,属于取代反应,断裂的化学键有CO键和HBr键。4根据乙醇催化氧化的实质,推测的催化氧化产物是什么,能被催化氧化吗?提示因为乙醇催化氧化的实质是:,故的催化氧化产物为分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子,所以该物质不能被催化氧化。【点拨提升】1乙醇结构特点、断键与性质的关系举例(乙醇的催化氧
6、化):总的化学方程式:2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O,反应中铜(也可用银)作催化剂。2醇的催化氧化反应规律醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。(1)凡是含有RCH2OH(R代表烃基)结构的醇,在一定条件下都能被氧化成醛;2RCH2OHO22RCHO2H2O。(2)凡是含有结构的醇,在一定条件下也能被氧化,但生成物不是醛,而是酮()。(3)凡是含有结构的醇通常情况下不能被氧化。【典题例证1】乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B在铜催化共热下与O2反应时断裂
7、和键C在铜催化共热下与O2反应时断裂和键D在空气中完全燃烧时断裂键解析乙醇与钠反应生成乙醇钠,是羟基中的OH键断裂,A正确;乙醇催化氧化成乙醛时,断裂和化学键,B正确,C错误;乙醇完全燃烧时,化学键全部断裂。答案C【学以致用1】关于乙醇的说法中正确的是()A乙醇结构中有OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出OH而显碱性B乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性C乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性D乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼解析乙醇不能电离出氢氧根离子,OH和OH是完全不同的粒子;乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性;乙醇与钠反应可以产生氢气,此时,并不
8、是氢离子的性质,不能说明乙醇显酸性;乙醇与钠反应比水与钠反应平缓,说明乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼。答案D探究二、钠与水、乙醇反应的比较【合作交流】1因为密度大小:水钠乙醇,所以钠可以保存在乙醇中,这句话对吗?提示不对。钠能与乙醇反应,故钠不能保存在乙醇中,钠可以保存煤油中。2钠与乙醇反应置换乙醇中的哪种氢原子?1 mol C2H5OH完全反应生成几摩尔H2?提示羟基上的氢原子0.5 mol H2【点拨提升】钠与乙醇、水反应的对比水与钠反应乙醇与钠反应钠的变化钠粒浮于水面,熔成闪亮的小球,并快速地四处游动,很快消失钠粒开始沉于试管底部,未熔化,最终慢慢消失声的现象有“嘶嘶”声响无声响
9、气体检验点燃,发出淡蓝色的火焰点燃,发出淡蓝色的火焰实验结论钠的密度小于水,熔点低。钠与水剧烈反应,生成氢气。水分子中羟基上的氢原子比较活泼钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼反应的化学方程式2Na2H2O=2NaOHH22Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2【典题例证2】向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对该实验现象的描述中正确的是()A钠块沉在乙醇液面的下面B钠块熔化成小球C钠块在乙醇的液面上游动D钠块表面剧烈放出气体解析钠的密度比乙醇的大,故A正确,C错误;钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢,放出的热量不足以使钠熔化,故B、D错误。答案A
10、【学以致用2】下列物质,都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是()C2H5OHH2CO3溶液H2OABC D解析Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,故反应速率:,可排除A、B两项。H2CO3溶液中不仅含有H2O,而且含有H2CO3,H2CO3电离出H使溶液呈酸性,Na与H2CO3反应比与H2O反应剧烈得多,故可知反应速率排序为:。答案D1可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是()A1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水B乙醇可以制酒精饮料C1 mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5 mol H2D1 mol乙醇可以生成1 mol乙醛解析一个乙醇分子中含有
11、6个氢原子,分子式为C2H6O,其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH。因为1 mol乙醇与足量的钠反应只得到0.5 mol H2,说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换,这个氢原子与另外的氢原子所处环境应该不同。醇中的氢原子只有羟基上的氢才能与钠发生反应,所以该反应经常用于判断醇分子中羟基的个数。答案C2下列说法正确的是()检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜,如变蓝则含水除去乙醇中微量水可加入金属钠,使其完全反应获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水,然后再加热蒸馏A B C D解析用无水CuSO4可检验是否有水存在,因为无水CuSO4遇水变
12、蓝,故正确;乙醇和水均与金属钠反应生成气体,故错误;含水的酒精直接加热蒸馏,水也会挥发,酒精不纯,错误;正确。答案C3结合乙烯和乙醇的结构与性质,推测丙烯醇(CH2=CHCH2OH)不能发生的化学反应有()A加成反应B氧化反应C与Na反应D与Na2CO3溶液反应放出CO2解析丙烯醇分子中含碳碳双键,应具有烯烃的性质,能发生加成反应和氧化反应;含有醇羟基,具有醇的性质,与钠反应,但不具有酸性,不能与Na2CO3溶液反应放出CO2。答案D4按照下图装置持续通入X气体或蒸气,可以看到a处有红色物质生成,b处变蓝,c处得到液体,则X气体或蒸气可能是(假设每个反应均完全)()ACH3CH2OH BCO或
13、H2CNH3 DH2解析选项中气体均可还原CuO,但本题的关键点是所得产物冷凝后得到液体,该液体不可能是水(干燥管中盛有足量CuSO4),所以一定是乙醛,X气体为乙醇。答案A5乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。以乙烯为主要原料合成重要的有机化合物的路线如图所示。请回答下列问题。(1)物质A的结构简式_。A物质所含官能团的名称是_。(2)反应的反应类型是_。(3)以乙烯为原料可合成有机高分子化合物D(聚乙烯),反应的化学方程式是_。解析乙烯和水发生加成反应CH2=CH2H2OCH3CH2OH生成A,则A是乙醇,乙醇和氧气在铜或银的催化作用下生成B(乙醛):2CH3CH2OHO22CH
14、3CHO2H2O,乙烯分子含有碳碳双键,发生加聚反应,反应为nCH2=CH2,生成聚乙烯,D为聚乙烯。据此可得下列结论:(1)由上述分析可知,A的结构简式为CH3CH2OH。其官能团的名称是羟基。(2)乙烯和水发生加成反应:CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(3)乙烯分子含有碳碳双键,发生加聚反应,反应为nCH2=CH2答案(1)CH3CH2OH羟基(2)加成反应(3)nCH2=CH2课时作业1.下列乙醇的化学性质中不是由羟基所决定的是()A.跟活泼金属Na等发生反应B.在足量O2中完全燃烧生成CO2和水C.当Cu或Ag存在时与O2发生反应生成乙醛和H2OD.乙醇被酸性高锰酸钾氧化为乙酸解
15、析乙醇和金属Na反应是钠置换羟基上的氢;乙醇的催化氧化是羟基上的氧氢键以及与羟基相连的碳原子上的碳氢键断裂,形成;而燃烧时乙醇分子中的化学键全部断裂,不是由羟基所决定的。答案B2.A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应,相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为362,则三种醇分子里的羟基数之比为()A.321 B.262C.312 D.213解析由醇和钠的反应可得关系式2OHH2,产生相同体积的H2需要相同物质的量的羟基,设都生成3 mol H2,则需要6 mol羟基,则需要一元醇6 mol,二元醇3 mol,三元醇2 mol,故选D。答案D3下列说法中正确的是()A乙醇的官
16、能团是羟基B羟基和氢氧根离子的化学式和电子式相同C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃D乙醇能与NaOH溶液反应解析乙醇的官能团为羟基,化学式为OH,电子式为,而氢氧根离子为OH,电子式为,所以羟基与氢氧根离子不同,A正确,B错误;烃的含氧衍生物完全燃烧也只生成CO2和H2O,C错误;乙醇与NaOH溶液不反应,故D错误。答案A4.将W1 g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后,迅速插入下列物质中,取出干燥,如此反复几次,最后取出铜丝用蒸馏水洗涤、干燥,称得其质量为W2 g。实验时由于所插入的物质不同,铜丝的前后质量变化可能不同,下列所插物质与铜丝的质量关系不正确的是()A.石灰水W1W2
17、 B.COW1W2C.NaHSO4W1W2 D.乙醇溶液W1W2解析光亮的铜丝在空气中加热时,铜丝和氧气反应生成黑色的氧化铜,所以加热后的铜丝质量会增加。氧化铜和石灰水不反应,所以W2 g为氧化铜的质量,W1 g为铜丝的质量,所以W1W2,故A正确;氧化铜和CO反应生成固体铜,所以W2 g为铜的质量,W1 g也为铜的质量,所以W1W2,故B正确;2NaHSO4CuOCuSO4Na2SO4H2O,硫酸氢钠和氧化铜反应生成硫酸铜,所以有部分铜元素以离子方式进入溶液,W2 g为未参加反应的铜质量,所以W1W2,故C正确;CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O,固体氧化铜又生成铜,所以W2 g为
18、铜的质量,W1 g为铜的质量,所以W1W2,故D错误。答案D5.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析分子式为C4H10O的有机物是醇或醚。若物质可以与金属Na发生反应放出氢气,则该物质是醇,C4H10O可以看作是C4H10分子中的一个H被OH取代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3两种不同的结构,前者有2种不同的氢原子,后者也有2种不同的氢原子,它们分别被羟基取代,都能得到一种醇,因此符合该性质的醇的种类有4种。答案B6某有机物的结构如图所示,这种有机物不可能具有的性质是()可以燃烧;能使
19、酸性KMnO4溶液褪色;能跟NaOH溶液反应;能发生氧化反应;能发生加成反应;在银作催化剂的条件下,能发生催化氧化反应A B只有 C只有 D解析有机物一般都可以燃烧;该有机物含有碳碳双键,可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;该分子只有碳碳双键和羟基,不能与NaOH发生中和反应;该分子含有羟基和碳碳双键,都能发生氧化反应;该分子含有碳碳双键,可发生加成反应;该分子有羟基,在银作催化剂的条件下,以发生催化氧化反应。答案C7一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g,若其中水的质量为10.8 g,则CO的质量是()A1.4 g B2.2 gC4.4 g D在2.
20、2 g和4.4 g之间解析由燃烧得水10.8 g可知:CO和CO2的总质量为:27.6 g10.8 g16.8 g。生成的水是10.8 g,其物质的量为0.6 mol,因此燃烧的乙醇的物质的量应是:0.6 mol0.2 mol,可得CO和CO2的总物质的量是:0.2 mol20.4 mol。根据解得:n(CO)0.05 mol,n(CO2)0.35 mol。CO的质量为28 gmol10.05 mol1.4 g。答案A8某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述中,不正确的是()A能与金属钠发生反应并放出氢气B能在催化剂作用下与H2发生加成反应C不能使酸性KMnO4溶液褪色D在铜作催化剂条件
21、下能发生催化氧化反应生成醛解析该有机物分子中含有、OH两种官能团,其中OH能和Na反应放出H2,能在铜作催化剂条件下发生催化氧化反应生成醛;能使酸性KMnO4溶液褪色,能在催化剂作用下与H2发生加成反应。故C不正确。答案C9如图是A分子的球棍模型和B分子的比例模型,回答下列问题:(1)A和B的关系是_。(2)写出A分子在催化剂存在条件下加热和氧气反应的化学方程式_。(3)写出B分子和金属钠反应的化学方程式_。(4)B在加热条件下能够和HBr发生反应生成溴乙烷,该反应类型是_。解析根据成键原则,可以判断A和B的结构简式分别是CH3OH(甲醇)和CH3CH2OH,它们结构相似,互称为同系物,它们都
22、含OH,甲醇和乙醇性质相似,能被氧化成相应的醛,能够与金属钠反应,根据B在加热条件下能与HBr发生反应生成溴乙烷的特点可知该反应为取代反应。答案(1)同系物(2)2CH3OHO22HCHO2H2O(3)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2(4)取代反应10.某中学化学兴趣小组对乙醇的分子结构进行探究,其过程如下:猜想一:乙醇的结构简式是CH3CH2OH猜想二:乙醇的结构简式是CH3OCH3制定方案并实施:按如图所示实验装置进行实验。测定乙醇与钠反应(放热)生成氢气的体积,并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。试回答下列问题:(1)指出实验装置中的错误_。(2)如果实验装
23、置和操作正确,且结论符合猜想一,则参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为_。(3)如果实验装置和操作正确,且结论符合猜想二,则参加反应的乙醇的物质的量与产生氢气的物质的量之比可能为_。(4)如果实验装置正确,实验结果为2.3 g乙醇与足量金属钠反应时产生了标准状况下的氢气约0.56 L,则乙醇的结构简式应为_,理由是_。(5)该实验获得成功的关键,除了需要纠正图中装置错误以外,还需注意下列问题中的_(用序号填写)。装置的气密性良好实验开始前准确测定乙醇的量钠足量广口瓶中水的体积大于560 mL氢气的体积测算准确解析(1)利用排水法测定生成氢气的体积,广口瓶中进气导管不应插入水中
24、,排水导管应插到广口瓶底部。(2)若乙醇的结构简式是CH3CH2OH,设其物质的量为1 mol;当只有羟基上的氢反应,则生成0.5 mol氢气;当只有烃基上的氢反应,则生成2.5 mol氢气;若烃基、羟基上的氢全部反应,生成3 mol氢气。(3)若乙醇的结构简式是CH3OCH3,设CH3OCH3的物质的量为1 mol;若甲基上的氢全部反应,则生成3 mol氢气。(4)2.3 g乙醇的物质的量为0.05 mol,标准状况下0.56 L氢气的物质的量为0.025 mol,所以每摩尔乙醇与钠反应提供的氢原子为1 mol。所以,乙醇的结构简式应为CH3CH2OH。(5)该实验原理是测出一定量乙醇与钠反
25、应(放热)生成氢气的体积,并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目,据此推断结构。气密性好才能收集到气体;乙醇的量、氢气的体积准确,定量计算结论才正确;钠足量才能保证乙醇完全反应;由于2.3 g乙醇与足量金属钠反应时产生了标准状况下的氢气约0.56 L,所以广口瓶中水的体积应大于560 mL。答案(1)广口瓶中进气导管不应插入水中,排水导管应插到广口瓶底部(2)10.5、12.5、13(3)13(4)CH3CH2OH1 mol乙醇中只有1 mol活泼氢原子(5)11某实验小组用下列装置进行乙醇的实验,试回答下列问题:(1)A中发生反应的化学方程式为_,还可以用_代替MnO2的作用。(2
26、)实验过程中M处铜丝网有红色和黑色交替出现的现象,请用化学方程式解释原因。现象:红色变黑色:_,现象:黑色变红色:_,其反应类型为_。(3)由于反应速率不易控制,在F装置中有可能产生倒吸,所以F装置可改用_装置(填字母)。(4)实验室可对E部分采取合理的操作方法以防止安全隐患,请对此提出你的意见:_。解析(1)A装置中H2O2在MnO2的催化作用下分解生成O2,也可以用FeCl3代替MnO2起催化作用。(2)红色变黑色是由于Cu与O2发生反应生成了黑色的CuO,黑色变红色是由于CuO被乙醇还原成了单质Cu。(3)装置a、b既能保证乙醛的吸收,又能防止倒吸。(4)乙醇催化氧化的反应是放热反应,反
27、应放出的热量能够维持反应的进行,不必在E处持续加热。答案(1)2H2O22H2OO2FeCl3(2)2CuO22CuOCH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O氧化反应(3)ab(4)可以采用在反应开始后撤去E处酒精灯或不用E处酒精灯,反应开始时把红热的铜丝网直接放入E装置的操作方式12按要求填空。(1)一定量的乙醇与苯的混合物与足量的金属钠反应,可生成11.2 L氢气(在标准状况下),将此混合物燃烧能生成108 g水。混合物中乙醇的物质的量:_。混合物中苯的质量:_。(2)5.8 g有机物完全燃烧,只生成CO2和水蒸气,其体积比为11(同压同温),若把它们通过碱石灰,碱石灰增加18.6 g
28、,同量的有机物与0.1 mol钠完全反应生成氢气。又知该有机物的相对分子质量为58。(注意:羟基不能直接连在碳碳双键上)有机物的分子式:_。有机物的结构简式:_。解析(1)标准状况下11.2 L氢气的物质的量为0.5 mol,则混合物中含有C2H5OH的物质的量为0.5 mol21 mol;1 mol乙醇完全燃烧生成水的物质的量为3 mol,质量为18 gmol13 mol54 g,混合物燃烧能生成108 g水,则混合物中苯完全燃烧生成水的质量为108 g54 g54 g,水的物质的量为3 mol,3 mol水中含有6 mol氢原子,则苯的物质的量为1 mol,所以,混合物中含有C2H5OH的物质的量为1 mol;混合物中苯的质量为78 gmol11 mol78 g。(2)该有机物的相对分子质量为58,5.8 g有机物的物质的量为0.1 mol,依据燃烧生成CO2和水蒸气且体积比为11,碱石灰增加的18.6 g为CO2和H2O的质量,则n(CO2)n(H2O)0.3 mol,则有机物分子中N(C)3、N(H)6、N(O)1,故有机物分子式为C3H6O。同量的有机物与0.1 mol钠完全反应,则有机物分子含有1个OH,依据有机物分子式C3H6O,判断有机物分子中含有1个CC,故其结构简式为CH2=CHCH2OH。答案(1)1 mol78 g(2)C3H6OCH2=CHCH2OH