1、第1节有机化学反应类型第1课时有机化学反应的主要类型1根据有机化合物组成和结构特点理解加成、取代和消去反应。(重点)2了解从化合物结构特点分析可发生何种反应、预测产物的方法。3了解乙烯的实验室制法。有 机 化 学 反 应 的 主 要 类 型 基础初探1加成反应(1)定义：有机化合物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。(2)常见反应2取代反应(1)定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)常见反应3消去反应(1)定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的
2、反应。(2)常见反应(1)能发生加成反应的有机物一定含不饱和键。()(2)丙烯与氯气只能发生加成反应。()(3)甲醇或(CH3)3CCH2OH都不能发生消去反应。()(4)由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同。()(5)将乙醇与浓硫酸共热即可得到乙烯。()【提示】(1)(2)(3)(4)(5)核心突破1三大有机反应类型的比较类型取代反应加成反应消去反应反应物数目两种一种或多种一种有机物结构特征分子中存在极性单键分子中存在双键、叁键或苯环等分子中含醇羟基或卤素原子、且存在H有机物种类烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯等烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、腈等卤代烷、醇等生成物种类两种(一
3、般是一种有机物和一种无机物)一种(有机物)两种(一种是不饱和有机物，一种是水或卤化氢)碳碳键变化无变化【特别提醒】2.从反应条件或试剂判断反应类型反应条件或试剂反应类型NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反应稀硫酸、加热酯或糖类的水解反应浓硫酸、加热酯化反应、醇的消去反应或苯环上的硝化反应浓硫酸、170乙醇的消去反应浓硫酸、140乙醇的取代反应光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代反应O2/催化剂(Cu或Ag)、加热醇的催化氧化反应3.乙烯的实验室制法(1)原理：CH3CH2OHCH2=CH2H2O。(2)装置：液液加热制气装置(与固液加热制气装置相似，但需要温度计
4、)。(3)步骤检查装置气密性；将药品放入圆底烧瓶、加热；用排水法收集；将导管从水槽中撤出，停止加热；拆卸装置，洗刷整理。(4)实验注意事项浓H2SO4是催化剂和脱水剂；浓H2SO4与无水乙醇混合时，按浓H2SO4溶于水的操作方法，将浓硫酸和乙醇以31的体积比混合；由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热暴沸；实验中要使混合物的温度迅速上升并稳定于170左右；实验结束时先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防止水被倒吸进反应装置。题组冲关题组1三大有机反应类型的判断及应用1下列反应中，属于取代反应的是()ABC D【解析】属于加成反应，属于氧化反应，属于取代反应，属于取代
5、反应(硝化反应)，即为取代反应，故选B。【答案】B2下列各化合物中，能发生取代、加成、消去三种反应的是()【导学号：04290026】【解析】A中有碳碳双键，可以发生加成和取代反应；B中有溴原子，可发生消去和取代反应；C中有羟基，可发生取代反应，因没有H不能发生消去反应；D中有溴原子，可发生取代和消去反应，含有碳碳双键，能发生加成反应。【答案】D3根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_，名称是_；(2)的反应类型是_，的反应类型是_；(3)反应的化学方程式是_。【解析】烷烃在光照条件下能与氯气反应生成卤代烃，据此可以推测：反应是环烷烃发生的取代反应，A的结构简式应为。在氢氧
6、化钠的乙醇溶液加热条件下，卤代烃发生消去反应生成环己烯，在溴的四氯化碳溶液中，碳碳双键发生加成反应生成B，B的结构简式应为，B发生反应生成是在氢氧化钠的乙醇溶液中消去两个HBr分子生成的。化学方程式为。4下面列出了一些常见的有机化合物和试剂。(1)请将彼此间能发生加成反应的物质和试剂连线。有机化合物：乙烯乙炔乙醛丙烯试剂：a.H2SO4bHCNcHCl(2)写出下列指定反应物或产物的化学方程式(不需注明条件)。丙烯和HCl反应：_。乙醛和HCN反应：_。生成丙烯腈：_。生成硫酸氢乙酯：_。【解析】由于有机化合物本身和常见试剂的结构特点，通常发生加成反应时有如下规律：有机化合物的结构特点能加成的
7、试剂碳碳双键卤素单质、氢卤酸、硫酸等碳氧双键、碳氮叁键氢氰酸、氨等碳碳叁键上述所有试剂发生加成反应时，双键或叁键两端带部分正电荷(或负电荷)的原子与试剂中带部分负电荷(或正电荷)的原子或原子团结合。【答案】【规律总结】有机反应类型的判断方法1根据有机物分子结构或官能团判断。2根据反应条件和试剂判断。3根据反应物和产物结构的变化判断。题组2乙烯的实验室制法5关于实验室制取乙烯的说法不正确的是()A温度计插入到反应物液面以下B加热时要注意使温度缓慢上升到170 C反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D生成的乙烯混有刺激性气味的气体【解析】A项，温度计插入反应液中用于测量反应液温度；B项，加热时要使温度迅
8、速上升至170 ，以防止副产物乙醚的产生；C项，部分乙醇被浓H2SO4脱水炭化从而使反应液变黑；D项，生成的乙烯中因混有杂质SO2而具有刺激性气味。【答案】B6实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如下装置，证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。回答下列问题：(1)装置A是乙烯的发生装置，图中一处明显的错误是_，烧瓶中碎瓷片的作用是_。(2)若要检验A中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通入_(填代号，下同)装置；若要检验A中所得气体含有CH2=CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入_装置，也可将混合气体干燥
9、后，通入_装置。(3)小明将从A出来的混合气体依次通过B、E、D、E，发现D前面的石灰水无明显变化，D后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：_。【解析】本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170 的温度下反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计必须插入液面以下。由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片等固体，防止暴沸。根据CO2、SO2和CH2=CH2三种物质的性质可知，CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2反应，SO2和CH2=CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但只有SO2能与品红溶液反应，只有CH2=CH2能与溴的CCl4溶液反应，因此检验CO2前必须先检验并除
10、去SO2，检验CH2=CH2前必须先检验并除去SO2。第(3)小题中，使D后面的石灰水变浑浊的气体有CO2、SO2，但原来的CO2、SO2已被除尽，所以只能是新生成的CO2，也只能是乙烯被氧化后的产物。【答案】(1)温度计水银球没有插入液面以下防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动(暴沸)(2)CD(或F或G)G(3)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2有机化学中的氧化反应和还原反应基础初探1概念有机物分子氧化反应有机物分子还原反应2常见的氧化剂和还原剂(1)氧化剂：氧气、KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。(2)还原剂：氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH
11、4)等。3常见反应(1)2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反应(2)CH3CHOH2CH3CH2OH，还原反应反应分别属于什么类型？【提示】属于氧化反应； 属于还原反应。核心突破1从有机化学与无机化学角度对两类反应的比较有机化学无机化学2.有机化学反应中常见的氧化反应(1)醇的氧化去氢，如：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)醛的氧化加氧，如：2CH3CHOO22CH3COOH(3)有机物的燃烧。(4)烯烃、炔烃、醛等有机物使酸性KMnO4溶液退色。(5)含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应。3有机化学反应中常见的还原反应烯、炔、苯及其同系物、醛、酮
12、、酚、油脂等的催化加氢。题组冲关1如图，有机化合物转化为的反应类型是()A氧化反应B取代反应C还原反应 D水解反应【解析】对比、结构简式的变化，可知由转化为为加氢的反应，即为还原反应。【答案】C2已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。即：下列说法正确的是()A反应是还原反应，反应是氧化反应B反应是氧化反应，反应是还原反应C反应都是氧化反应D反应都是还原反应【解析】反应由CH2=CH2生成CO2，在分子组成上看少了氢原子，多了氧原子，故反应是氧化反应。反应在分子组成上只增加了氧原子，故反应是氧化反应。【答案】C3下列反应中，
13、属于还原反应的是_(填序号，下同)，属于氧化反应的是_。由乙醇制取乙醛由乙醛制取乙醇乙醛的银镜反应甲醛与新制的氢氧化铜反应乙烯与氢气的加成乙炔使酸性高锰酸钾溶液退色丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2丙醇甲烷的燃烧反应【解析】醛既能被氧化生成酸，又能被还原生成醇，烯烃、炔烃、醛、酮能被较强氧化剂(氧气、酸性KMnO4溶液)氧化，醛也能被弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化；另外，氧化反应也包括燃烧反应。烯烃、炔烃、醛、酮等与H2的加成反应是还原反应。【答案】4判断下列反应类型是氧化反应还是还原反应。【解析】(1)、(2)、(3)、(4)这4个反应可根据有机化学中氧化反应和还原反应的概念来判断。(1)脱去氢原子，(3)、(4)加入氧原子为氧化反应，(2)中加氢原子为还原反应。【答案】(1)氧化反应(2)还原反应(3)氧化反应(4)氧化反应5判断在下列步的转化中所发生反应的反应类型。CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH_，_，_，_，_，_。【答案】取代反应取代反应取代反应氧化反应还原反应氧化反应