1、第2课时羧酸的性质和应用1了解羧酸的组成、结构和分类。2理解羧酸的性质和应用。(重点)3领会重要有机物之间的相互转化。(重难点)羧 酸 的 性 质 和 应 用基础初探教材整理1乙酸的组成、结构与性质1乙酸的组成与结构分子式为C2H4O2，结构式为，结构简式为CH3COOH。2乙酸的性质(1)酸的通性，乙酸俗称醋酸，是一种弱酸，酸性比碳酸强。乙酸与CaCO3反应的离子方程式为CaCO32CH3COOHCa22CH3COOCO2H2O。(2)酯化反应：若用18O标记乙醇，反应方程式为，此反应中浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。此反应为可逆反应。1从平衡移动的角度增大乙酸乙酯产率的方法有哪些？【提
2、示】及时分离出乙酸乙酯，缓缓加热防止反应物的挥发，增大某种反应物的浓度。教材整理2羧酸的分类和甲酸的性质1概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连的化合物。2一元羧酸的通式：RCOOH，官能团COOH。3分类(1)按与羧基连接的烃基的结构分类 (2)按分子中羧基的数目分类4甲酸(1)分子式CH2O2，结构式，结构简式HCOOH。(2)结构与性质由此可见，甲酸分子中，既含有醛基又含有羧基，因而能表现出醛和羧酸两类物质的性质。酸性比乙酸强。甲酸与乙醇反应的化学方程式为HCOOHC2H5OHHCOOC2H5H2O。甲酸与银氨溶液反应的化学方程式为HCOOH2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32Ag2N
3、H3H2O。5缩聚反应人工合成高分子化合物由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子的反应称为缩聚反应。此反应的原理是酯化反应。2(1)在酯化反应和酯的水解反应中选用硫酸作催化剂时，对浓度有什么要求？为什么？(2)在羧酸和酯中都含有“”结构单元，它们能和醛、酮一样与H2发生加成反应吗？【提示】(1)酯化反应，要求选用浓H2SO4，利用浓H2SO4吸水促进酯化反应，提高了酯化反应的程度。酯的水解反应，要求选用稀H2SO4，利用稀H2SO4，促进酯的水解反应。(2)羧酸和酯分子中虽然都含有“”结构单元，但由于OH或OR的影响，羧酸和酯中的“”均不易与H2发生加成反应。合作探究羟基(OH)化合物中OH活
4、性的比较探究问题1有H2O、CH3CH2OH、和CH3COOH四种物质(请填序号)(1)与Na反应的是_；(2)与NaOH反应的是_；(3)与NaHCO3反应的是_；(4)与Na2CO3反应的是_，其化学方程式为_。【提示】(1)(2)(3)(4)NaHCO32CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O2填表含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中的电离程度极难电离_电离_电离_电离酸、碱性_性_性很弱的_性弱_性与Na反应_反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应_不反应_与NaHCO3反应_不反应_能否由酯水解生成能不能能能【提示】增强难微弱部分中
5、中酸酸反应放出H2不反应反应反应不反应不反应反应放出CO2核心突破1羧酸的酸性(1)CnH2n1COOH的酸性随n的增大而减弱。(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。(3)甲酸既有羧酸性质又有醛的性质。2酯化反应(以乙酸乙酯的制备)实验问题(1)反应混合液的混合操作顺序：先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，冷却，最后再慢慢加冰醋酸混合均匀。(2)反应原理(3)生成乙酸乙酯反应的条件及其意义：加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。浓硫酸作催化剂，可以提高反应速率。浓硫酸的吸水作用可以提高乙醇
6、、乙酸的转化率。(4)实验室里制取乙酸乙酯时要注意：化学药品加入大试管时，切莫先加浓硫酸。加热要小火均匀地进行，以防乙酸、乙醇的大量挥发和液体剧烈沸腾。导气管末端不要浸入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。(5)饱和碳酸钠溶液的作用是：随着乙酸乙酯蒸发出来的乙酸与碳酸钠反应生成盐溶于水，乙醇溶于碳酸钠溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。题组冲关题组1羧酸的结构与性质1下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是()【解析】A、B、C项物质中含COOH，具有酸性且能发生酯化反应；B项物质中含羟基，且 碳原子上有氢原子，能发生消去反应。
7、【答案】B2某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A能与碳酸钠溶液反应B能发生银镜反应C不能使酸性KMnO4溶液褪色D能与单质镁反应【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。【答案】C3酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸可能发生的反应是_(填序号)。取代反应酯化反应水解反应消去反应聚合反应中和反应(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为_、_。(3)乳酸发生缩聚反应的化学方程式为_。【解析】(1)乳酸分子中含OH、COOH两种官能团，能
8、发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应。(2)两分子乳酸可形成链酯、环酯。【答案】(1)题组2羟基化合物的多重性质4苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D与苹果酸互为同分异构体【解析】A由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该选项错误。C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3
9、mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误。D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。【答案】A5某有机化合物的结构简式为。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A331B321C111D322【解析】为方便讨论，可取该有机化合物1 mol，则由化学反应中各物质间的物质的量关系：Na醇OH、Na酚OH、NaCOOH；NaOH酚OH、NaOHCOOH；NaHCO3COOH，可知反应中需Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、2 mol、1 mol。【答案】B重 要 有 机 物
10、 之 间 的 相 互 转 化合作探究探究问题1以乙烯为有机原料，无机原料自选，合成乙酸乙酯的方案，请写出转化关系。【提示】2写出乙烯合成乙炔的方案。【提示】3写出乙醇合成乙二醇的方案。【提示】乙醇乙烯二卤乙烷乙二醇。核心突破1一般转化关系网络图2特殊的酯化反应(1)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有三种情况：nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(2)羟基酸的自身酯化反应此时反应有三种情况以乳酸()为例： 题组冲关题组重要有机物之间的相互转化1如图所示是一些常见有机物的转化关系，下列关于反应 的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应【
11、答案】C2由丁炔二醇可以制备1,3丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：(1)写出各反应的反应条件及试剂：X_；Y_；Z_。(2)写出A、B的结构简式：A_；B_。【解析】烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为：【答案】(1)Ni作催化剂、H2稀H2SO4作催化剂(或酸性条件下)加热、HBr乙醇溶液加热、NaOH(2) CH2BrCH2CH2CH2Br3以为原料，并以Br2等其他试剂制取，写出合成路线。已知：中的醇羟基不能被氧化。合成路线用下列方法表示：甲乙丙【解析】对照起始
12、反应物与目标产物分析可知，需要在原料分子中引入COOH，而碳骨架没有变化，可逆推需要先制得醛，依次需要：醇、卤代烃。在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。【答案】设计合成方法如下：有 机 物 的 推 断核心突破1思路(1)根据定量计算、确定官能团的个数。(2)根据1H氢核磁共振谱、红外光谱、质谱等确定结构。(3)根据官能团特征反应作出推理，如下表：反应物类别现象与溴水反应烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色，且产物分层醛溴水褪色，产物不分层苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾溶液反应烯烃、二烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛酸性高锰酸钾溶液褪色与金属钠反应醇放出气体，反应缓和苯酚放出气体，反应速率较快羧
13、酸放出气体，反应速率更快与氢氧化钠反应卤代烃分层消失，生成一种有机物苯酚浑浊变澄清羧酸无明显现象酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体，且该气体能使澄清石灰水变浑浊与银氨溶液或新制氢氧化铜反应醛有银镜或红色沉淀产生甲酸加碱中和后有银镜或红色沉淀产生甲酸酯有银镜或红色沉淀产生(4)根据衍变关系确定有机物烯醇醛羧酸酯(5)根据信息迁移，灵活运用有机化学知识进行推断。2方法(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。题组冲关题组有机物的推断1聚戊二酸
14、丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下： 【导学号：11050025】已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48b58c76d
15、122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪b红外光谱仪c元素分析仪d核磁共振仪【解析】(1)烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。(2)由“A()B及化合物B为单氯代烃”可知，B为，B在NaOH/乙醇、条件下发生消
16、去反应生成C，则C为。B转化为C的化学方程式为NaOHNaClH2O。(3)F是福尔马林的溶质，则F为HCHO；E、F为相对分子质量差14的同系物，则E为CH3CHO。结合信息反应可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中发生加成反应生成HOCH2CH2CHO(G)，其系统名称为3羟基丙醛(或羟基丙醛)。(4)C()经酸性KMnO4溶液氧化生成D，则D为HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)与H2发生加成反应生成H，则H为HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH与HOCH2CH2CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成PPG，反应的化学方程式为(2
17、n1)H2O。PPG的结构简式为，其重复链节为，若其平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度n(10 00018)/17258。(5)D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH，其同分异构体满足条件：能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有COOH；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有CHO和COO(酯基)，结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有(HCOO)结构，则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为611，说明3种氢原子的个数比为611，该有机物的结构简式为【答案】(1)(
18、2)NaOHNaClH2O(3)加成反应3羟基丙醛(或羟基丙醛)(4) 2氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)【解析】(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分
19、数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙酮。(2)根据信息可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为61。(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2应发生CH3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反应的化学方程式为(5)由EFG的反应条件可推知，G为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为【答案】(1)丙酮(2)261(3)取代反应(5)碳碳双键酯基氰基(6)8