1、蛋白质和核酸【学习目标】1、了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义；2、掌握氨基酸和蛋白质的结构特点及其重要的化学性质。【要点梳理】要点一、氨基酸的结构和性质 蛋白质是生命活动的主要物质基础，氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定作用。因此，研究氨基酸、蛋白质、核酸等基本的生命物质的结构，有助于揭开生命现象的本质。 1氨基酸的组成和结构。 (1)氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。 (2)组成蛋白质的氨基酸几乎都是-氨基酸。-氨基酸的结构简式可表示为： 常见的-氨基酸有许
2、多种。如： 2氨基酸的物理性质。 天然氨基酸均为无色晶体，主要以内盐形式存在，熔点较高，在200300时熔化分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。提示：(1)内盐是指氨基酸分子中的羟基和氨基作用。使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子(如)。 (2)氨基酸具有一般盐的物理性质。 3氨基酸的主要化学性质。(1)氨基酸的两性。 氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。 氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。 不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH(即等电点)不同，可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。 (2)
3、氨基酸的成肽反应。在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。例如： 由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，以此类推，三肽以上均可称为多肽。相对分子质量在10000以上并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。 4-氨基酸的鉴别。 大多数-氨基酸在pH为5.5时与茚三酮()的醇溶液共热煮沸，可以生成蓝紫色物质，与脯氨酸和羟脯氨酸生成黄色，这一显色反应可以用于识别除脯氨酸和羟脯氨酸以外的-氨基酸。 5氨基酸与人体健康的关系。 组成生物体内蛋白质的氨基
4、酸只有20余种，其中有8种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中摄取，它们是赖氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸和色氨酸，这8种氨基酸称为必需氨基酸。肉、蛋、鱼、奶等食物富含由必需氨基酸构成的蛋白质，是人体必需氨基酸的主要来源。因此，为了维护人体的健康，应注意合理膳食、科学营养，保证人体必需氨基酸的摄取。要点二、蛋白质的结构和性质 1蛋白质的组成和结构。 (1)蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有独特而稳定的结构和一定生理功能的含氮生物高分子化合物。 (2)蛋白质的相对分子质量从几万到几千万，它由C、H、O、N、S等元素组成，有的蛋白质还含有P、Fe、Cu、Z
5、n、Mn等。 (3)蛋白质的数目巨大(10101012种)，结构复杂，目前为人们所认识的非常少。科学家通常将蛋白质的结构层次分为四级进行研究。 任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构，这是蛋白质分子结构中最显著的特点。蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序称为蛋白质的一级结构。其中氨基酸的排列顺序对蛋白质的性质起着决定性作用。 一级结构二级结构三级结构(三维)四级结构 注：每一个具有三级结构的多肽链称为亚基。 2蛋白质的主要性质。 蛋白质与氨基酸一样，也是两性分子，既能与酸反应又能与碱反应，除此以外，蛋白质还具有如下性质： (1)水解。 蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解，
6、水解的最终产物是多种氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物是多种一氨基酸。 (2)盐析。 向蛋白质溶液中加入浓的无机轻金属盐溶液（如饱和硫酸铵溶液、硫酸钠溶液等），可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。盐析属物理过程，是可逆的，盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解而并不影响蛋白质的活性。采用多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质。 (3)变性。 在某些物理因素(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等)的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。变性属化学过程，是不可逆的。变性后的蛋白质既失去了原
7、有的溶解性，同时也失去了原有的生理活性。利用蛋白质的变性来加热烹调食物或灭菌消毒等，防止蛋白质的变性有疫苗的冷冻保藏、登山时的防晒护目等。 (4)颜色反应。 蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。如含有苯环的蛋白质与浓硝酸作用时会产生黄色固态物质；蛋白质遇双缩脲试剂时会呈现紫玫瑰色。通常情况下，可利用上述颜色反应来检验蛋白质。 此外，蛋白质在灼烧时，会产生烧焦羽毛的气味，也可用于蛋白质的检验。 3蛋白质的主要用途。 (1)蛋白质是生命活动的主要物质基础，几乎一切生命活动过程都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命。 (2)蛋白质被广泛应用于纺织、制革、食品、医药等各个行业。要点三、酶与核酸(一)
8、酶 1酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的蛋白质。 2酶除具有蛋白质的性质外，还具有很强的催化作用。酶的催化作用具有：(1)条件温和、不需加热；(2)高度的专一性；(3)高效催化作用等特点。其催化过程可分为反应物与酶结合形成配合物；反应物变成激活状态；产物在酶表面形成；产物在酶表面释放。 3酶的用途广泛，如淀粉酶应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；蛋白酶用于医药、制革等工业；脂肪酶用于脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还可用于疾病的诊断。(二)核酸1核酸是一类含磷的生物高分子化合物。一般由几千到几十万个原子组成，相对分子质量可达十几万至几百万。 2核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖
9、核酸(RNA)。核酸在生物体的生长、繁殖、遗传、变异等生命现象中起着决定作用。 3DNA主要存在于细胞核中，是生物体遗传信息的载体。DNA的双螺旋结构决定了生物合成蛋白质的特殊结构，并保证把这种特性遗传给下一代。DNA同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。：RNA主要存在于细胞质中，它以DNA为模板而形成，将DNA的遗传信息翻译并表达成具有特定功能的蛋白质，也就是说RNA根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。【典型例题】类型一：氨基酸的结构和性质 例1 A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。 (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示分子结构中不存在甲基。
10、化合物A的结构简式是_。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构简式是_。 (3)两分子A可形成具有六元环的物质C，则C的结构简式是_。【思路点拨】本题考查氨基酸的结构与性质，注意所学知识的重现。【答案】 【解析】(1)蛋白质水解的最终产物是-氨基酸，故A分子中应有：，剩下的C7H7不可能形成碳链。又因为分子中无CH3，故只能是，A的结构简式为。 (2)题目中提示B是芳香烃C9H12一硝化的唯一产物，硝基连在苯环上，则原芳香烃只能是1，3，5-三甲苯，这样硝基无论连在哪个位置上都是一种产物。 (3)A分子中的NH3和COOH可脱水形成
11、，从而把两分子A结合成环状，结构简式为。【总结升华】值得注意的是：氨基酸和相应的硝基化合物互为同分异构体。如和CH3CH2NO2，这是解题中常易忽视的地方。例2 下列说法不正确的是( )A麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯C在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD用甘氨酸（H2N-CH2-COOH）和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽【思路点拨】本题考查的综合性较强，涉及糖类、烃的衍生物、氨基酸的化学性质。注意分析问题时的准确性。【答案】C【解析】麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，
12、葡萄糖也属于还原性糖可发生银镜反应，A正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2,4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，B正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，所以CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，因此选项C不正确；两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键的化合物，成为成肽反应。因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合(共有2种)，也可是
13、甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4种二肽，即选项D正确。【总结升华】有机化学的学习，需要不断的整理、总结，然后形成知识树，以便遇到问题时能迅速、准确的提取所需的要点。举一反三： 【变式1】天然蛋白质水解产物中含有物质A。A由C、H、O、N元素组成，能与NaOH反应，也能与盐酸反应。在一定条件下，2分子A发生缩合反应生成B和1个水分子，B的式量为312。该蛋白质与浓硝酸反应时显黄色。据此推断：A的结构简式为_；B的结构简式为_。 【答案】【变式2】某期刊封面上有如右图所示的一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素
14、的原子。该模型图可代表一种( )A卤代羧酸 B酯C氨基酸 D醇钠【答案】C【解析】球棍模型是中学应该熟悉的分子空间结构。不同颜色的球代表不同元素的原子，而“棍”表示连接，可能是单键、双键或三键，根据不同原子所连价键数目不同确定原子。观察模型可知，绿球和绿球相连，而且绿球还连接了其他球，可以初步推断，绿球代表碳原子或氮原子。再由5个白球都处于末端，它们分别都只跟一个球相连，可以推断，白球代表氢原子。红球既可只连绿球，又可一端连绿球一端连白球(氢原子)，可以推断为氧原子。蓝球连了两个氢原子后再连在绿球上，而这个绿球已经连了3个球(至少4价)，由此排除绿球是氮原子，确定是碳原子，可得蓝球是氮原子。该
15、模型代表甘氨酸(氨基乙酸)类型二：蛋白质的结构和性质例3 2019年诺贝尔化学奖授予超高分辨率荧光显微镜的贡献者。人类借助于这种显微镜可以观察到单个的蛋白质分子。下列有关叙述不正确的是( ) A蛋白质中含有碳、氢、氧、氮等元素 B蛋白质属于高分子化合物 C蛋白质可完全水解生成氨基酸 D消毒过程中细菌蛋白质发生了盐析【思路点拨】本题主要考查的是蛋白质的元素组成、水解产物以及蛋白质的性质，蛋白质遇强酸、强碱、重金属盐等发生的是变性。【答案】D【解析】A项蛋白质属于有机物，含有C、H、O、N、S、P等元素，故A正确；B项蛋白质属于天然高分子化合物，相对分子质量在10000以上，故B正确；C项蛋白质完
16、全水解生成各种氨基酸，故C正确；D项消毒过程中细菌蛋白质发生了变性，不是盐析，故D错误。故选D。【总结升华】轻金属盐可使蛋白质发生盐析；某些物理因素(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等)可以使蛋白质发生不可逆的变性；只有含有苯环的蛋白质遇到浓硝酸时才会显黄色。例4 下列叙述错误的是( )A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去【思路点拨】
17、本题考查有机化学的相关知识，既有对烃及其衍生物性质的考查，又有对生活中常见营养物质糖类、油脂、蛋白质性质的考查。【答案】A【解析】A项，乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，而苯不与溴水反应；B项，淀粉水解生成葡萄糖，油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，蛋白质水解生成氨基酸；C项，石油分馏可以得到石油气、汽油、柴油、煤油、重油等，其中石油气、汽油、柴油和煤油常用作燃料，钠与煤油不反应，且密度比煤油大，把钠保存在煤油中以隔绝空气；D项，乙醇和乙酸的酯化反应和乙酸乙酯的水解反应都是取代反应，乙酸乙酯不溶于水，与饱和Na2CO3溶液分层，乙酸与Na2CO3反应生成乙酸钠、水和二氧化碳。【总结升华
18、】蛋白质是由-氨基酸通过肽键构成的高分子化合物，在蛋白质分子中存在着氨基和羧基，因此跟氨基酸相似，蛋白质也是两性物质。另外蛋白质本身还有一些独特的性质，如可发生水解反应、具有胶体的性质、加入电解质可产生盐析作用、蛋白质的变性、颜色反应、灼烧时可以产生烧焦羽毛的气味。举一反三： 【变式1】(1)酶是生物体中产生的具有催化作用的蛋白质，其催化作用具有_、_、_等特点。 (2)核酸是一类含_的生物高分子化合物。在生物体的生长、繁殖、_、_等生命现象中起着决定性作用。核酸分为DNA和RNA。DNA主要存在于_中，其主要功能是_；RNA主要存在于_中，其主要功能是_。 【答案】(1)条件温和、不需加热
19、高度的专一性 高效催化作用 (2)磷 遗传 变异 细胞核 DNA是生物体 遗传信息的载体，蛋白质合成的模板 细胞质 RNA 参与生物体内蛋白质的合成【变式2】下列说法正确的是( ) A在酸性条件下，CH3CO18OC2H5水解的产物是CH3CO18OH和C2H5OH B用甘氨酸(H2NCH2COOH)和丙氨酸(CH3CHNH2COOH)缩合，最多可形成4种二肽 CC2H5Br与NaOH的乙醇溶液混合后加热，将所得气体通入高锰酸钾酸性溶液中，若溶液褪色，则证明有乙烯生成 D将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，若溶液褪色，证明有乙炔生成【答案】B 【解析】A项，CH3CO18OC2H5水解，断开酯基上的CO键，产物是CH3COOH和C2H518OH，错误；C项，乙醇易挥发，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，错误；D项，乙炔中混有的杂质H2S、PH3，具有还原性，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误。第 5 页