1、2-2-1苯的结构与化学性质一、选择题1(2012试题调研)下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是()A苯不与溴水发生加成反应B苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应D苯能够燃烧产生浓烟答案：AB点拨：苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与不饱和烃的明显区别之处。2下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体C苯在一定条件下与溴发生取代反应D苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应答案：D31866年凯库勒提出了苯的单
2、、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实()A苯不能使溴水褪色B苯能与H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体D间二溴苯只有一种答案：A点拨：含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。4在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是()A溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴B硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液C乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷D乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气答案：B点拨：A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；
3、D项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。5苯和乙烯相比较，下列叙述正确的是()A都可以与溴发生取代反应B都容易发生加成反应C乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化答案：D6苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于()A溴挥发了 B发生了取代反应C发生了萃取作用 D发生了加成反应答案：C7(2012经典习题选萃)下列关于苯的说法中，正确的是()A苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D苯分子为平面正六边形结构
4、，6个碳原子之间的价键完全相同答案：D8将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是()A己烯 B苯C裂化汽油 D酒精答案：B9将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示正确的是()答案：D点拨：苯、汽油均不溶于水，且密度比水的小，浮在水面上，但苯、汽油互溶不分层。10与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是()A难氧化、难取代、难加成B易氧化、易取代、易加成C难氧化、可加成、易取代D易氧化、易加成、难取代答案：C点拨：由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，其与酸性KMnO4溶液不能发
5、生反应(即难氧化)；但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应(即易取代)；不能与溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应(即可加成)。综上所述，只有C选项符合题意。苯分子的结构简式为，这只是一种习惯写法，我们不能据此认为苯分子具有单、双键交替的结构。事实上，苯分子中碳碳之间的键是完全相同的，是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，它不完全具有单、双键的一些性质，不与酸性KMnO4溶液和溴水反应的特点则充分证明了其不具有一般双键的特征。二、非选择题11(2012西安高二检测)1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物得到苯。苯是重要的化工原料。结合所学知识完成下列各
6、题。(1)下列实验不能够证明凯库勒式与苯的真实结构不相符的是_。A在一定条件下1 mol苯能与3 mol氢气发生加成反应B苯不能使酸性KMnO4溶液褪色C苯的邻二溴代物没有同分异构体D经测定苯为六边形结构，且所有碳碳键完全相同(2)试写出实验室制取硝基苯的化学方程式_。答案：(1)A点拨：(1)选A。苯环的结构如果是单、双键交替的结构，从分子结构中含有碳碳双键的角度，它应该能被酸性KMnO4溶液氧化，也应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质；若苯环中碳原子间是单双键交替，则其邻二溴代物应有两种。故B、C、D均可证明苯分子中不是单双键交替。(2)写出苯的硝化反应的化学方程式即
7、可。12(2012经典习题选萃)实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；在5060下发生反应，直至反应结束；除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净的硝基苯。请填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作的注意事项是_。(2)步骤中，为了使反应在5060下进行，常用的方法是_。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是
8、无色，密度比水_(填“大”或“小”)，具有_气味的油状液体。答案：(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在5060(或60)的水浴中加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的酸(5)大苦杏仁点拨：配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸的操作与浓硫酸的稀释操作相似。使反应在5060下进行，常用的方法是水浴加热。硝基苯是不溶于水的液体，用分液的方法分离。粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是除去未反应的酸。纯硝基苯的密度比水大，具有苦杏仁气味。13(2012经典习题选萃)某化学课外小组用如图所示的装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(
9、A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式：_。(2)观察到A中的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关反应的化学方程式：_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。答案：(1)C6H6Br2C6H5BrHBr(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O(或3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O)(4)除去溴
10、化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液溶液变红色点拨：(1)A中发生的反应为C6H6Br2C6H5BrHBr。(2)该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。(3)制出的溴苯中溶解有溴，充分振荡有利于反应除去溴：2NaOHBr2=NaBrNaBrOH2O。(4)由于HBr中含有溴蒸气，所以CCl4有利于溶解溴而吸收。(5)D中由于水吸收HBr而显酸性，所以加入石蕊试液验证即可。14(2012经典习题选萃)德国化学家凯库勒认为，苯分子的结构中碳碳间以单、双键交替排列结合成环状。为了验证凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案：按如图所示的装置连接好仪器；检验装置的气密性；在A中加入适量的苯和
11、液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开K1、K2、K3止水来待烧瓶C中收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D里的水中，挤压预先盛有水的胶头滴管，观察实验现象。(1)A中所发生反应的反应类型为_，能证明凯库勒观点错误的实验现象是_。(2)装置B的作用是_。(3)烧瓶C的容积为500 mL，收集气体时，由于空气未排尽，最终水未能充满烧瓶，假设烧瓶中混合气体对氢气的相对密度为37.9，则实验结束后，进入烧杯中的水的体积为_mL(空气的相对分子质量以29计算)。答案：(1)取代反应烧瓶C中产生喷泉现象(2)吸收挥发出来的苯及溴蒸汽(3)450点拨：(1)苯分子如果含有碳碳双键，将和液溴发生加
12、成反应，产物中一定没有HBr气体；如果发生取代反应，则一定有HBr气体产生。本实验就是通过能否发生喷泉实验来验证有无HBr气体产生。(2)四氯化碳是一种非极性分子形成的有机溶剂，能够吸收非极性分子。(3)混合气体的平均相对分子质量为237.975.8，假设混合气体中HBr的体积分数为x，则75.881x29(1x)，解得x0.9，所以，进入烧杯中的水的体积为500 mL0.9450 mL。稠环芳香烃稠环芳香烃：分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘中的稠环芳香烃所致。稠环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后为各种不同类型的致癌物中之一类。但总的来说，它在致癌物中仍然占有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3,4苯并芘。在自然界，它主要存在于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳、氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性稠环芳香烃。露天焚烧(失火、烧荒)可以产生多种稠环芳香烃致癌物。烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到稠环芳香烃的污染。