1、2-3卤代烃一、选择题1(2012试题调研)下列物质不属于卤代烃的是()ACHCl3BCCl4答案:D2(2012山东高二检测)下列反应不属于取代反应的是()A溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热B溴乙烷与氧氧化钠的乙醇溶液共热C甲烷与氯气D乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯答案:BD3(2012河南高二检测)有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是()A溴乙烷不溶于水,其密度比水的小B在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成C溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯D溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取答案:C4下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是()A BC D答案:B5
2、下列叙述正确的是()A所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水大的液体B所有卤代烃都是通过取代反应制得C卤代烃不属于烃类D卤代烃都可发生消去反应答案:C6下列过程最终能得到白色沉淀的是()AC2H5Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液BNH4Cl中加入硝酸酸化的AgNO3溶液CKClO3中加入硝酸酸化的AgNO3溶液DC2H5Cl与过量NaOH溶液共热后加入AgNO3溶液答案:B点拨:(1)易错选项分析错选D项的原因主要是对卤代烃的水解过程、水解条件理解不透彻。忽略“卤代烃的水解必须在碱性条件下,而氯离子的检验必须在酸性条件下”,故在检验卤代烃中的卤素原子时,在加入AgNO3溶液前应先加酸中和过量N
3、aOH溶液。(2)其他错误选项分析错误选项错因剖析A项原因是对卤代烃中氯元素存在形式理解错误。误认为“物质中含有氯元素就会和硝酸酸化的AgNO3溶液反应,生成白色沉淀”,从而误选A。C项原因是对KClO3中氯元素的存在形式认识不清,认为KClO3存在Cl,从而误选C。7(2012辽宁高二检测)据调查,劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质,其中一种有机物分子的球棍模型如图,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同大小的球代表不同元素的原子,且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物叙述不正确的是()A有机物化学式C2HCl3B分子中所有原子在同一平面内C该有机物难溶于水D可由乙炔和
4、氯化氢加成得到答案:D8由CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH的转化过程中,经过的反应是()A取代消去加成 B裂解取代消去C取代加成氧化 D取代消去水解答案:A点拨:CH3CH3CH2CH2ClCH2=CH2 CH3CH2OH。9能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是()答案:B点拨:A发生消去反应的产物只有丙烯;C发生消去反应的产物只能是苯乙烯;D发生消去反应的产物只有2戊稀;但B发生消去反应的产物有两种,二、非选择题10(2012经典习题选萃)氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示:(1)写出各反应的化学方程式_,_,_,_,_。(2)根据上述方程式回答下列问题:A上述
5、化学反应的反应类型有_,_,_。B用AgNO3溶液通过_反应可证明卤代烃中含卤元素。答案:(1)CH3CH2ClNaOHCH3CH2OHNaClCH2=CH2HClCH3CH2ClCH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2OCH2=CH2H2OCH3CH2OHCH3CH2OHCH2=CH2H2O(2)A.取代反应加成反应消去反应B点拨:上述关系中涉及三种物质和三种反应类型,其中为取代反应,为加成反应,为消去反应。11(2012试题调研)有机物A可视为是烃B分子中的所有氢原子被烃C分子中最简单的烃基取代而得到的。且已知:A遇Br2的CCl4溶液不褪色,其一氯代物只有一种。一定量的B完全燃
6、烧,产物中n(CO2)n(H2O)21,且26M(B)78。烃C为饱和链烃,通常情况下呈气态,其同分异构体不超过2种,而二溴代物有3种。试回答下列问题:(1)烃B的最简式为_,分子式为_。(2)写出烃C的3种二溴代物的结构简式。(3)A的分子式为_。答案:(1)CHC4H4 (3)C8H12点拨:由可知,B的最简式为CH,烃中含氢原子个数为偶数,且26M(B)78。故B的分子式只能为C4H4;由可知烃C为异丁烷,因为气态烷烃中只有异丁烷的二溴代物有3种。最简单的烃基为甲基(CH3),取代B中的四个氢原子,则A为C4(CH3)4,分子式为C8H12。12(2012吉林高二检测)已知有机物A、B、
7、C、D、E、F之间的转化关系如图所示。D是常用做汽车发动机的抗冻剂,E为聚合物,F的式量为26。根据信息回答下列问题。 (1)写出A中官能团名称_。(2)B转化为C的反应类型_。(3)有机物D具有以下哪几方面的化学性质:_(填序号)。加成反应取代反应消去反应 氧化反应还原反应(4)E的结构简式为_。(5)CF反应的方程式_。答案:(1)羟基(2)加成反应(3)(4)CH2CH2(5)CH2BrCH2Br2NaOHHCCH2NaBr2H2O点拨:根据题目信息,可以推出A为乙醇(C2H5OH)、B为乙烯(CH2=CH2)、C为1,2二溴乙烷(CH2BrCH2Br)D为乙二醇(CH2OHCH2OH)
8、、E为聚乙烯(CH2CH2)、F为乙炔(HCCH)。13(2012经典习题选萃)为测定某卤代烃的组成,某同学设计实验如下:量取该卤代烃液体11.4 mL,加入适量NaOH溶液,加热反应至液体不分层;冷却后用稀硝酸酸化,再加入过量硝酸银;过滤沉淀,洗涤沉淀23次;将沉淀干燥后称重。回答下列问题:(1)中加入NaOH的目的是_。(2)中加入过量硝酸银的目的是_。(3)若中生成的沉淀为淡黄色,则该卤代烃中的卤原子是_。(4)若称得沉淀的质量为37.6 g,又测得卤代烃的密度为1. 65 gmL1,其蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍。则该卤代烃分子中含有_个卤原子。(5)写出该卤代烃可能的结构简式
9、和名称_。答案:(1)中和卤代烃水解产生的氢卤酸,使水解趋于完全(2)使卤离子沉淀完全(3)Br(4)2(5)CH2BrCH2Br(1,2二溴乙烷),CH3CHBr2(1,1二溴乙烷)点拨:(1)卤代烃水解产物之一是氢卤酸,加入NaOH可以和氢卤酸反应,促进卤代烃的水解,使水解趋于完全;(2)根据反应AgX=AgX知,加入过量AgNO3可以使X完全沉淀;(3)生成淡黄色沉淀为AgBr,故卤素原子为Br。(4)M942188,m(卤代烃)11.4mL1.65 gmL118.81 g,n(卤代烃)0.1 mol,n(AgBr)37.6 g188 g/mol0.2 mol,则1个卤代烃分子中含有2个
10、溴原子。(5)1 mol该卤代烃中C和H的质量为188 g160 g28 g,则分子式为C2H4Br2,写出结构简式即可。卤代烃在有机合成中的应用在有机合成中,利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键,能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键( CO)、碳碳单键(CC)等。实际上,卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似,都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如:CH3CH2BrCNCH3CH2CNBrCH3ICH3CH2OCH3OCH2CH3I卤代烃还可以与金属反应,形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物,它是由法国化学家格利雅(V.Grignard)于1901年发现的。通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁( RMgX),烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链的增长,得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。由于烃基卤化镁在有机合成中的应用十分广泛,极大地推动了有机化学的发展。1912年的诺贝尔化学奖授予了发现这一试剂及其应用的格利雅,并把烃基卤化镁称为格氏试剂。格氏试剂在有机合成中的应用