1、第二节三大合成高分子材料非选择题1黏合剂的合成路线如图16-7所示：完成下列填空：（1）写出和的结构简式。_；_。（2）写出反应类型。反应_，反应_。（3）写出反应条件。反应_，反应_。（4）反应和的目的是_。（5）与具有相同官能团的同分异构体共有_种。（6）写出在碱性条件下水解反应的化学方程式：_。解析：此题考查了有机合成知识。（1）根据合成路线图，为和后续反应，其为丙烯；转化为后，可以继续生成，说明是卤代烃。（2）根据路线图中的变化，可知反应是酯化反应；反应是加聚反应。（3）反应是卤代烃水解，其反应条件为：，加热；反应的条件是：，加热。（4）反应过程中和的目的是保护碳碳双键。（5）是，其含
2、有相同官能团的同分异构体有4种。（6）在碱性条件下水解得到。本题答案为：（1）：；：（）.（2）反应：酯化反应；反应：加聚反应。（3）反应：，加热；反应：，加热。（4）保护碳碳双键。（5）4种。（6）。2有机物和都是功能高分子材料，都可以由化合物经下列反应制得，如图16-8所示。回答下列问题：（1）的结构简式为_。（2）反应（）的类型为_，反应（）的类型为_。（3）反应的化学方程式为_。（4）反应的化学方程式为_。（5）作为隐形眼镜的制作材料，其性能除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性，一般采用聚合物而不采用聚合物的主要理由是_。解析：首先根据化学式，可以算出分子中有一个双键
3、，化合物具有酸性，说明分子中可能含有羧基。在浓硫酸加热的条件下，它可以转化成、，为六元环状化合物（高中阶段的有机部分，浓硫酸加热的条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应、酯的水解反应和苯的硝化反应），对比、的化学式，发现分子组成上少了一个分子，所以转化为是分子内酯化反应，因此可以推断中还含有一个羟基，并且羟基处于碳链的末端，因为是六元环状化合物，所以羟基和羧基连在同一个碳原子上，如果连在两端的碳原子上，那么生成的是八元环状化合物。还可以在浓硫酸加热条件下转化为，可以使溴水褪色，说明中含有碳碳双键，所以转化为发生消去反应，并且可以发生加聚反应生成，也验证了中含有双键。一定条件下生成，发生缩聚反应
4、。本题答案为：（1）。（2）消去反应；加聚反应。（3）。（4）。（5）因为的结构简式为，分子中存在水溶性较好的羧基，而的结构简式为，分子中无羧基，透气性和水溶性都较差。3有一种能在空气中燃烧并冒出大量黑烟的树脂，在稀有气体中热分解时（不使之燃烧）得到某种烃，这种烃和原来的合成树脂有相同的分子组成，在室温下与反应时生成物只有一种，其最简式为，摩尔质量为的溴化物。试推断该烃的结构简式，并写出合成该树脂的化学方程式。解析：本题根据不饱和度确定有机物结构为，。4纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，用它制成的头盔、防弹背心和刚性前后防护板，在战争中保住了很多士兵的生命。下
5、面是纤维的合成路线（部分反应未注明条件）：已知：当反应条件为光照且与反应时，通常是与烷或苯环侧链烃基上的原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与反应时，通常为苯环上的原子直接被取代。根据上述合成纤维的过程，回答下列问题：（1）合成的单体的结构简式为_，的含氧官能团的名称为_。（2）在的反应中，不属于取代反应的是_，的反应条件是_。（3）生成的同时可能生成的的同分异构体为_。（4）的和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成_砖红色沉淀。（5）的和溶液反应最多消耗_。解析：（1）（）的单体为：和。其中，为；为。（2）由往前推得：；由在铜催化下被氧化，因此为。由于在光照下得到卤代烃，卤代烃只能
6、在水溶液中得到。因此为。（）是由酸化得来的，可能是或。但结合在一定条件下转化为，在碱性条件下得到，因此为，为，很显然，的条件为。因此：我们可以得到下列物质：；：；：；：；：；：；：；化学反应分别为：，本题答案为：（1）；羧基和羟基。（2）；溶液。（3）有可能二氯代在同一个上：。（4）因为。因此与足量反应可以生成沉淀。（5）（）最多消耗溶液。5已知：冠心平是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如图16-9所示。（1）为一元羧酸，与足量溶液反应生成（标准状况），的分子式为_。（2）写出符合分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。（3）是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出反应的化学方程式：_。（4
7、）的反应类型为_。（5）写出和的结构简式：_；_。（6）的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写出、所代表的试剂：_；_。按如下路线，由可合成高聚物：（7）的反应类型为_。（8）写出反应的化学方程式：_。解析：（1）由化学方程式可知生成（标准状况），消耗羧酸，的摩尔质量是，羧基的摩尔质量是，其余烃基的摩尔质量是，烃基的化学式是，因此的分子式是。（2）分子式是的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形成的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的甲酸酯也有两种，分别为：和。（3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上，因此的结构简式是，的结构简式是，所以反应的化学方
8、程式为：。（4）由信息可知和反应的化学方程式为：，因此该反应属于取代反应。（5）；（6）有合成路线可知的结构简式是，所以、所代表的试剂分别是氯气和溶液。（7）的结构简式为，含有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应，生成物的结构简式是，中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，化学方程式为：。（8）。6有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料是按图16-10流程生产的。图中和、和、和分别为三对同分异构体，但的一氯取代位置比多一种。（）跟和都可以发生银镜反应，和含相同碳原子数。试写出：结构简式_，_，_，_。反应类型_，_。化学方程式：_。解析：（1）：；：；：；：。（2）：
9、加成反应；：聚合反应。（3）反应的化学方程式：。7紫杉醇（）是一种抗癌药，化合物是紫杉醇的侧链，的合成路线如图16-11所示。（1）的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果交叉偶联反应，反应的化学方程式如下（已配平）：。分子中含碳氮双键（），其结构简式为_。（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：“醇解反应”的反应类型为_，转化为中另一产物的结构简式为_。（3）若最后一步水解的条件控制不好，会继续水解生成氨基酸和芳香酸。在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：_。的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种
10、的结构简式：_。（4）已知：写出以甲醛和乙醛为原料合成的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：。解析：（1）由题知化学方程式为：，分子中含碳氮双键（），所以反应成键的位置应该在虚线位置，故为。（2）由第一个反应的化学方程式可知：反应过程中甲醇的取代酯中的，所以反应类型为取代反应。由醇解反应：可知：甲醇的分别取代以及酯中的，所以转化为的过程中，应该在如图所示虚线处发生化学键断裂，根据两个醇解反应，可以推断出反应物除了还会生成。（3）由题可知、的化学式分别为：和。分子中含有、，可以成肽键发生缩聚反应生成高聚物，也可以形成酯缩聚生成高聚物，所以可能形成的高聚物为或。由题意可知：的同分异
11、构体中含有苯环、醛基或是甲酸酚酯，并且核磁共振氢谱有4个峰，说明含有4种不同种类的原子，可推得结构简式为或。（4）采用逆向思维法，分析的化学式，其中含有酯基，由与在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成，所以只要合成与即可。原料为甲醛和乙醛，氧化可生成，而根据给出的化学方程式可知：在、条件下合成，在条件下合成。故合成路线流程：本题答案为：（1）（2）取代反应；。（3）（或）；（或）。（4）8某有机物的相对分子质量小于100，有机物完全燃烧生成等物质的量的和，同时消耗标准状况下的112。（1）该有机物的分子式为_。abcd（2）有机物甲是的同分异构体，分子中含羰基和羟基，有机物甲能发生如图16-12
12、所示的转化：已知：的名称是_。的反应类型为_，的反应条件是_。写出反应的化学方程式：_。（3）有机物乙也是的同分异构体，乙与足量的反应可生成，且乙不能使溴的溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为211。是一种新型生物降解塑料，其结构简式为。请设计合理方案以乙为原料（无机试剂自选）合成（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：可利用本题（2）中的信息。合成路线流程图示例如下：解析：（1）有机物燃烧消耗标准状况下的，有机物完全燃烧生成等物质的量的和，则有机物中、原子个数之比为12，题中的、原子个数比均为12，所以分析氧气的消耗：消耗氧气，不符合。
13、：消耗氧气，不符合。：消耗氧气，符合。：消耗氧气，但相对分子质量大于100，不符合。（2）本题采取逆向思维法：为厨房中常用的酸味剂，所以为，为，根据给出的化学方程式可知：为。甲是（）的同分异构体，分子中含有羰基和羟基，与氢气加成生成，所以甲为。又可以与乙二酸生成，发生酯化反应，所以为，根据甲以及给出的化学方程式可知：为，为卤代烃的消去反应，则为，为加聚反应，所以为。为，名称是乙醛。为酯化反应，也属于取代反应。应为卤代烃的消去反应，反应条件为醇溶液，加热。的化学方程式为。（3）首先推断乙的结构式：物质乙是（）的同分异构体，乙与足量的反应可生成，则乙中含有2个；乙（）有一个不饱和度，且乙不能使溴的
14、溶液褪色，则乙只能是环状结构；乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为211。则乙中有三类氢原子，其个数比为211；并且乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上，根据推断，乙的结构简式为。结构简式为：，我们先采用逆向思维法：是由丁二酸和丁二醇缩聚得到的，我们采用乙（）作为原料，由给出的化学方程式可知：我们可以通过乙制得丁二醛，那么丁二酸和丁二醇也可以制得，所以合成路线流程图为：本题答案为：（1）。（2）乙醛。酯化反应（或取代反应），醇溶液、加热。（3）9下列物质一定不是天然高分子的是（ ）。A橡胶B蛋白质C尼龙D纤维素解析：尼龙是一种人造的高分子材料。本题答案为选项C。10下列关于天然橡胶的说法中，不正确的是（ ）。A能在汽油中溶胀B天然橡胶日久后会老化，实际上发生的是氧化反应C天然橡胶加工时要进行硫化，实质上是打开碳碳双键，形成碳硫键或双硫键D天然橡胶是具有网状结构的高分子化合物解析：天然橡胶的成分是聚异戊二烯，很显然选项D是错误的。本题答案为选项D。
