1、化 学 选修 人教版新课标导学第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成1 新课情境呈现 2 课前新知预习 3 预习自我检测 4 课堂探究研析 5 学科核心素养 6 课堂达标验收 7 课时作业 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 新课情境呈现返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界里存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界里并不存在的物质！有机合成的产物被广泛地应用于农业、轻工业、重工业和国防工业中。正如著名的有机合成化学家伍德沃德(R.B Woodward)所说，有机合成的威力体现为在“老的
2、自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课前新知预习返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 一、有机合成的过程1有机合成的概念有机合成指利用_的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和_的转化。简单、易得官能团返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 3官能团的引入和转化(1)引入碳碳双键的方法。_；_；_。(2)引入卤素原子的方法。_；_；_。(3)引入羟基的方法。_；_；酯的水解；_。卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成醇(或酚)的取代烯烃(或炔烃
3、)的加成烷烃(或苯及苯的同系物)的取代烯烃与水的加成卤代烃的水解醛的还原返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 4有机合成的过程点拨：卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好。如合成CH3CH2Cl的方法是用乙烯与HCl加成，而不使用乙烷与Cl2的取代反应。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 二、逆合成分析法1基本思路可用示意图表示为2用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 合成步骤(用化学方程式表示)点拨：二元合成路线基本上都涉及卤代烃的消去反应、烯烃的加成反应。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 预习自我检
4、测返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 1思维辨析：(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯，且反应条件也相同。()(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。()(3)乙烯和氯化氢、水能发生加成反应，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。()(4)醇一定可通过消去反应得到烯烃。()(5)天然有机物比合成有机物多。()返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选由目标分子逆推原子分子并设计合成路线观察目标分子的结构正确的顺序是()ABCDB返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 3
5、由 2氯丙烷制得少量，需要经过下列几步反应()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去4有机化合物分子中能引进卤原子的反应是()A消去反应 B酯化反应C水解反应D取代反应B D 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课堂探究研析返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 知识点1 有机合成过程中常见官能团的引入、转化和消除问 题 探 究：1.CH2=CH2 CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3该转化过程属于有机合成中官能团的引入，其中涉及的反应类型有哪些？2有机合成中常见官能团的消除有哪些方法？返回导航第三章 烃的
6、含氧衍生物化学选修 人教版 探究提示：1.加成反应；水解反应(取代反应)；催化氧化反应；氧化反应；酯化反应(取代反应)。2通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(OH)。通过加成反应或氧化反应等消除醛基。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 知识归纳总结1卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。例如：CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3CH2=CHCH3HBrCH3CHBrCH3(或CH2=CHCH3HBrCH2BrCH2CH3)CHCH
7、HCl催化剂CH2=CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：ROHHXRXH2O返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法。烯烃水化生成醇。例如：CH2=CH2H2O催化剂，加压CH3CH2OH卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如：C2H5BrNaOH水C2H5OHNaBr返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHOH2NiCH3CH2OHCH3COCH3H2Ni酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3H2OHCH3COOHCH3CH2OH返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)酚羟基
8、的引入方法。酚钠盐溶液中通入 CO2 生成苯酚。例如：NaHCO3苯的卤代物水解生成苯酚，例如：返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 3碳碳双键和碳氧双键的引入方法(1)碳碳双键的引入。醇的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2H2O卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：CH3CH2BrNaOH乙醇CH2=CH2NaBrH2O炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：CHCHHCl催化剂CH2=CHCl返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)键的引入。醇的催化氧化。例如：2RCH2OHO2催化剂2RCHO2H2O
9、返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 4羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2OCH3COONaHCH3COOH(2)醛被氧气氧化成羧酸。例如：2CH3CHOO2催化剂2CH3COOH返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3H2OHCH3COOHCH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 5有机物官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化，如：醇OH2醛O羧酸(2)通过消去、加
10、成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少，如：CH3CH2OH消去H2O CH2=CH2加成Cl2水解 HOCH2CH2OH(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变，如：返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 6碳骨架的增减(1)碳链的增长。有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)碳链的变短。如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 7从分子中消除官能团的方法(1)经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、
11、氧化等反应消除OH。(3)经加成或氧化反应消除CHO。(4)经水解反应消除酯基。(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 由环己烷可制备1,4环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)：典例 1返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 其中有 3 步属于取代反应，2 步属于消去反应，3 步属于加成反应。反应、_和_属于取代反应，反应_是羟基的引入，反应_和_是消去反应。化合物的结构简式是 B_、C_。反应所用试剂和条件是_。解析：该题的目标是合成1,4环己醇二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类
12、型。NaOH醇溶液，加热返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 规律方法指导：解该类题，需准确掌握取代、加成、消去反应的含义，认真审题，注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别，从而确定反应物、反应条件、反应类型及产物。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 变式训练1能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：酯化反应；取代反应；消去反应；加成反应；水解反应。其中正确的组合有()A BCD解析：在有机物的分子中引入羟基官能团可以通过水与碳碳双键的加成，卤代烃的水解，酯的水解等方法。其中涉及的反应类型为加成反应、水解反应、取代反
13、应等。C返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 知识点2 有机合成的分析方法及中学常用合成路线的选择问题探究：1.用流程图的方式呈现出由制取的合成路线。2合成乙二酸二乙酯一般用石油产品为原料，请写出逆合成分析法的推导流程图。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2.返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 知识归纳总结：1有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。(2)尽量选择步骤最少的合成路线，为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料，步骤越少，产物的产率越高越好。(3)合成路线要满足“绿色化学”的要求。最大限度地利用原料中的每一个原子，
14、达到零排放。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(4)有机合成反应要尽量操作简单、条件温和、能耗低、易实现。(5)尊重客观事实，按一定顺序反应，不能臆造不存在的反应。要综合运用顺推或者逆推的方法导出最佳的合成路线。原料顺推逆推 中间产物顺推逆推 产品返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2中学常见的合成路线(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。一元合成路线：RCH=CH2HX卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯二元合成路线：CH2=CH2XH2CCH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)芳香族化合物合成路线。返回导航第三章 烃
15、的含氧衍生物化学选修 人教版 3有机合成路线的设计返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 典例 2 以 乙 烯 和 水(H 182 O)为 原 料，自 选 其 他 无 机 试 剂、合 成CH3CO18OCH2CH3。用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。解析：从题意知，欲制得酯 CH3CO18OCH2CH3，需用 CH3COOH 和 CH3CH182OH。因此其合成思路应是如何制备 CH3COOH 和 CH3CH182 OH。本题基本可用正向思维方法分析：返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 答案：(1)CH2=CH2H2O催化剂 CH3CH2OH(2)2CH3CH2
16、OHO2催化剂2CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOO2催化剂 2CH3COOH(4)CH2=CH2H182 O催化剂 CH3CH182 OH(5)CH3COOHCH3CH182 OH浓H2SO4CH3CO18OCH2CH3H2O返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 规律方法指导：(1)要注意18O的位置。(2)注意反应的先后顺序和反应条件。(3)试剂选择要合理，合成路线最理想。(4)注意对某些基团的保护。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 变式训练21,4二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得：其中的C可能是()A乙烯 B乙醇C乙二醇D乙醛C 返回导航
17、第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 学科核心素养返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 有机合成题的解题方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破口，其基本方法：1正向合成法：此法采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向产物，其思维程序是原料中间产物产品。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 2逆向合成法：此法采用逆向思维，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间
18、接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。3综合比较法：综合分析合成途径，正向、逆向结合，得出最佳合成路线。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 即时训练(2019山东烟台检测)有机物A可以通过不同的反应得到B和C：(1)A的分子式为_，C中含氧官能团的名称为_。C9H10O3羧基、醛基返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)由A制取B的有机反应类型为_；由A制取C的化学方程式为_。(3)A发生消去反应后产物的结构简式为_，A分子中一定共面的碳原子有_个。取代反应(酯化反应)8 返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 解析：(1)由结构简式可知
19、A的分子式为C9H10O3，C中含氧官能团的名称为羧基、醛基。(2)A制取B发生的是分子内酯化反应，有机反应类型为取代反应(或酯化反应)；A制取C为醇的催化氧化反 应，该 反 应 的 化 学 方 程 式 为 O2 Cu2H2O。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(3)A 能发生消去反应生成碳碳双键，则消去反应产物的结构简式为。A 分子中一定共面的碳原子有苯环上的 6 个碳原子加上与苯环直接相连的 2 个碳原子，一共有 8 个碳原子。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 规律方法指导：(1)信息提取已知A、C的结构简式，要求写出A的分子式和C中含氧官能团的名称。AB、AC的反应中，反应物、生成物在结构上有什么变化？A中能发生消去反应的官能团是什么？如何分析A分子中一定共面的碳原子数？返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版(2)形成思路根据碳的四价原则，由结构简式直接确定A的分子式；由官能团的结构可得名称。根据反应前后有机物结构的变化，分析反应类型，进而书写反应的化学方程式。A中存在醇羟基，可发生消去反应生成碳碳双键；根据苯的分子结构分析A分子中一定共面的碳原子数。返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课堂达标验收返回导航第三章 烃的含氧衍生物化学选修 人教版 课 时 作 业