1、人教版化学学科选修五模块主备人 赵中明 审核 李怀英 使用时间 编号 034第三节 蛋白质和核酸第1课时氨基酸的结构和性质课 型新 授学习目标1.认识氨基酸的组成和结构特点。2.从官能团的角度学习氨基酸的性质重点、难点氨基酸的性质学法指导自主学习、探究、归纳总结、对比学习过程教与学备 忘一、预习导学一、氨基酸的分子结构特点1氨基酸的分子结构氨基酸可看作是羧酸分子烃基上的_被_取代后的产物，分子中既含有_，又含有_。天然氨基酸几乎都是_，其通式可写为_。2常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸丙氨酸谷氨酸苯丙氨酸二、氨基酸的性质1物理性质溶剂水强酸或强碱乙醇、乙醚溶解性2.化学性质(1)两性在氨
2、基酸分子中，_是酸性基团，_是碱性基团。(2)成肽反应氨基酸分子之间通过一个分子的_和另一个分子的_间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物。 二 学习探究(一)、氨基酸的结构与性质：1.氨基酸的结构：氨基酸通式 ；既含有 又含有羧基。2.氨基酸的两性：(1)与酸反应： (2)与碱反应： 思考：写出：RCHCOOH与过量NaOH反应的化学方程式。 NH3Cl答： 在所学过的物质中有哪些物质既能跟酸反应又能跟碱反应？答： (3)成肽反应： 三限时训练1组成最简单的氨基酸是()A苯丙氨酸 B丙氨酸C谷氨酸 D甘氨酸2L多巴是一种有机物，它可用于帕金森氏综合症的治疗，其结构简式如下图所示。这种药
3、物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L多巴的酸、碱性的叙述正确的是()A既没有酸性，也没有碱性B既具有酸性，也具有碱性C只有酸性，没有碱性D只有碱性，没有酸性3下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是()NaHCO3(NH4)2SAl(OH)3NH4ClH2NCH2COOHCH3COOHA BC D4据最新的美国农业研究杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是()A半胱氨酸属于氨基酸B半胱氨酸是一种两性物质C半胱氨酸不能与Na
4、OH溶液反应放出碱性气体D两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为5甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应，生成的二肽共有()A4种 B3种 C2种 D1种四、 延伸拓展：营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是：(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有_。A取代反应 B氧化反应C酯化反应 D中和反应(2)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：_。(3)写出酪氨酸自身反应形成二肽的方程式：_ 五、课时作业1下列氨基酸中与天然氨基酸结构特点相同的是()A B C D2下列物
5、质互为同分异构体的是()A淀粉和纤维素B甘氨酸和硝基乙烷C醋酸和硬脂酸D甲醇和二甲醚知识点2氨基酸的性质3关于氨基酸的下列叙述，不正确的是()A氨基酸都是晶体，一般能溶于水B氨基酸都不能发生水解反应C氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D天然蛋白质水解最终可以得到氨基酸、氨基酸等多种氨基酸4分子式与苯丙氨酸()相同，且同时符合下列两个条件：有带两个取代基的苯环；有一个硝基直接连接在苯环上。那么，这种物质的异构体的数目是()A3种 B5种C6种 D10种5.A、B两种有机物，分子式都是C9H11O2N。(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在CH3，化合物A的结构
6、简式为_。(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构简式为_。(3)两分子A可形成含有六元环的物质C，则C的结构简式为_。6某多肽的化学式为C42H65N11O9，它彻底水解后只得到以下三种氨基酸：甘氨酸H2NCH2COOH、苯丙氨酸和赖氨酸(1)该多肽为_肽(填汉字)。(2)该多肽水解后能生成_个甘氨酸、_个苯丙氨酸、_个赖氨酸(填数字)。7做以下实验可证明氨基乙酸晶体中，同时存在羧基和氨基，请填空。(1)在一支试管中加入2 mL蒸馏水，再加入1滴极稀的烧碱溶液，在此溶液中加入两滴酚酞试液，此时溶液稍显粉红色，然后加入一小粒氨基乙酸晶体
7、，溶液的粉红色褪去。说明氨基乙酸分子中有_基，显示出了_性，反应的离子方程式为_。(2)同样在盛有蒸馏水的试管中加入紫色石蕊试液及一滴稀盐酸，使溶液稍显红色，然后加入一小粒氨基乙酸晶体，溶液由红色转变为紫色，说明氨基乙酸分子中有_基，显示出了_性，反应的离子方程式为_。六、学习反思答案及解析：1D2B本题命题情景涉及诺贝尔奖的研究成果，但考查的内容是氨基酸的基本性质两性，属于容易题，是典型的“起点高、落点低”的题目。氨基酸的重要性质就是其两性，其中氨基(NH2)具有碱性，羧基(COOH)具有酸性。3D既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应的物质有：多元弱酸酸式盐(如NaHCO3)、弱酸弱碱盐如(
8、NH4)2S、两性化合物(如Al(OH)3、氨基酸、Al2O3等)。4D本题以半胱氨酸为信息载体考查氨基酸的判断、氨基酸的化学通性及二肽的形成原理(羧基脱掉羟基，氨基脱掉氢原子，结合形成肽键)。通过概念很容易判断出A、B项正确；C项的反应不能生成氨气，正确；D项违背了二肽的形成原理。5A甘氨酸为NH2CH2COOH，丙氨酸为，同种分子和不同分子间均可发生缩合，故正确答案为A。延伸拓展：(1)ABCD课后作业：1A2B淀粉和纤维素的通式相同，但n值不同，不属于同分异构体；C、D两项中物质分子式不同，不能称为同分异构体；甘氨酸和硝基乙烷的结构简式如下：H2NCH2COOH，CH3CH2NO2，二者
9、分子式相同，结构不同，属于同分异构体。3D氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸。4C氨基酸与同碳硝基化合物互为同分异构体，据题意苯环上有一个NO2，另一个基团则为正丙基或异丙基，分别有邻、间、对三种同分异构体，共236种。5解析(1)蛋白质水解产物是氨基酸，由分子式C9H11O2N和氨基酸的概念可知A的结构简式为(2)题目中提示化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1,3,5三甲
10、基苯。(3)A分子中的NH2和COOH可脱水形成,从而把两分子A结合成环状，其结构简式为：6(1)八(2)323解析(1)因该多肽分子水解后所得的三种氨基酸分子中均各含有1个COOH，又知该多肽分子中有9个氧原子，故该多肽为八肽(即918)。(2)设该多肽水解后所得甘氨酸、苯丙氨酸、赖氨酸的个数分别为a、b、c，则根据该多肽为八肽推知，其侧链所含NH2为3个(1183)。又由该多肽分子水解产物中只有赖氨酸分子中含有2个NH2的特征可推知，该多肽分子侧链所含NH2数相当于单体赖氨酸的分子数，即c3。根据分子数及碳原子数守恒有：解之得：a3，b2。7(1)羧酸H2NCH2COOHOHH2NCH2COOH2O(2)氨碱