1、（人教版）第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯导学案（第一课时 羧酸）【学习目标】了解乙酸的分子结构和物理性质；掌握乙酸的酸性；通过结构分析理解乙酸的酯化反应,讨论分析验证酯化反应机理的方法；通过演示乙酸乙酯的实验室制备,了解液液加热反应的装置；了解其他羧酸的性质。【学习重、难点】羧酸的组成、结构及性质【学习过程】旧知再现：1怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。2.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：
2、(1)写出以下物质的结构简式：A_，F_，C_。(2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：AB：_；GH：_。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_。答案：(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO (2)酯化反应(或取代反应)加聚反应 解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水
3、溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。新知探究：活动一：羧酸的组成、分类1.概念:由烃基跟羧基相连构成的有机化合物叫作羧酸。2.分类(1)根据烃基的不同,可分为脂肪酸、芳香酸。(2)根据羧基数目的不同,可分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。3.通性:羧酸分子中都含有官能团COOH(填结构简式),因此都具有酸性,都能发生酯化反应。答案：烃基羧基脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸COOH酸性酯化反应活动二：乙酸的结构及物理性质1.分子组成和结构:乙酸的分子式为C2H4O2,结构简式
4、为CH3COOH,官能团为COOH,俗名为醋酸。2.物理性质:乙酸是一种无色、具有强烈刺激性气味的液体,易溶于水和乙醇。当温度低于乙酸的熔点时,乙酸凝结成冰状晶体,故纯净的乙酸又称为冰醋酸。答案：C2H4O2CH3COOHCOOH醋酸无强烈刺激性液水和乙醇冰醋酸活动三：羧酸的化学性质（1）酸性:一元弱酸,酸性比碳酸强。电离方程式为。（2）乙酸具有酸的通性:能使紫色石蕊试液变 红；能与活泼金属(如Na)反应放出氢气: ；能与碱(如NaOH)发生中和反应:；乙酸与Na2CO3反应的化学方程式:。（3）酯化反应(或取代反应)：含义:酸和醇 作用生成酯和 水的反应。断键方式:酸断裂键,醇断裂键。与乙醇
5、的酯化反应:。答案：弱强CH3COOHCH3COO-+H+变红2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O醇酯和水COOHCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O【实验探究】酯化反应利用如图所示装置及试剂制取少量乙酸乙酯。(1)导管b不能插入液面以下的原因是什么?(2)试管a倾斜的目的是什么?较长导管b的作用是什么?加热前为防止液体暴沸,可采取的措施是什么?(3)饱和Na2CO3溶液的作用是什么?能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液?请说明理由。答案：(
6、1)防止液体倒吸。(2)倾斜的主要目的是增大反应混合液的受热面积;较长导管b除导气作用外还起冷凝作用;加热前为防止暴沸可向试管中加入碎瓷片。(3)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸,溶解乙醇,使乙酸乙酯更纯;不能,因为NaOH溶液碱性太强,会导致乙酸乙酯发生水解。【思考交流】1.乙酸中含有哪些化学键?2.乙酸体现酸性时,断裂何种键?3.在乙酸与乙醇酯化反应的实验中浓硫酸的作用是什么?4.用什么方法可以证明在酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”这一反应机理?答案：1.乙酸的结构式为,其中含有键、键、CO键、键和键。2.根据乙酸的电离方程式可知,断裂的是键。3.催化剂和吸水剂的作用。4.同位素示踪法。【
7、拓展探究】1.如何在试管a中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合溶液?2.若用同位素18O示踪法确定上述酯化反应产物水分子中氧原子的提供者,已知18O存在于乙醇中,则反应后,18O存在于哪些物质中?3.在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,应当采取哪些措施?4.试分析下图实验的现象和结论。5.要使有机物转化为,应选用哪种试剂?6.和及和都属于同系物吗?答案：1.先向试管a中加入乙醇,再边振荡边慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸。因为乙酸易挥发,为提高酯的产率,所以最后加入。2.18O存在于乙酸乙酯中。3.乙酸与乙醇制取乙酸乙酯的反应是可逆反应,根据平衡移动原理,可采取的措施有:(1)从
8、反应物中不断蒸出乙酸乙酯,因为乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低;(2)使用过量的乙醇。4.现象:中有气泡产生,片刻后中溶液变浑浊。结论:酸性强弱顺序:醋酸碳酸苯酚。5.NaHCO3溶液。6.前者不属于同系物,叫苯酚,溶液显酸性,叫苯甲醇,溶液显中性,属于不同类别的物质。后者属于同系物,叫苯甲酸,叫苯乙酸,都具有羧酸的性质。【巩固训练】1.下列关于乙酸性质的叙述中错误的是()A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体B.乙酸是饱和一元羧酸C.乙酸的酸性比碳酸强,它能与碳酸盐反应D.在发生酯化反应时,乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水2.下列关于实验室制取乙酸乙酯的说法正确的
9、是()A.浓硫酸的作用是脱水剂B.导管口要伸入饱和Na2CO3溶液液面下,以确保产物完全吸收C.反应过程中必须要用水浴加热D.饱和Na2CO3溶液的作用是吸收挥发出来的乙醇和乙酸,并降低乙酸乙酯的溶解度3.由CH3、OH、COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有()。A.1种B.2种C.3种D.4种4.某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制Cu(OH)2悬浊液充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()。A.321B.322C.645D.3235迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是
10、()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应6.某有机物的结构简式为,则此有机物分别与NaHCO3溶液、NaOH溶液、Na反应依次生成、和。(填有机物的结构简式)答案：1.D2.D3.C【解析】四种基团可两两组合成6种物质:CH3OH、CH3COOH、(碳酸),显酸性的有、CH3COOH、,其中只有不能使指示剂变色。4.D 能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基;能与NaOH反应的有酚羟基和羧基;能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有醛基和羧基
11、。设A为1 mol,则反应需消耗Na 3 mol,需消耗NaOH 2 mol,当A与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,1 mol醛基与2 mol Cu(OH)2反应生成1 mol羧基,而原有机物含有1 mol羧基,这2 mol羧基需消耗1 mol Cu(OH)2,故共需 3 mol Cu(OH)2,即物质的量之比为323。5.C该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol 迷迭香酸最多能和7 mol 氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol 迷迭香酸最多能和6
12、mol NaOH发生反应，D项错。6.;【解析】：只有羧基能与NaHCO3溶液反应,羧基和酚羟基能与NaOH溶液反应,羟基和羧基都能与金属钠反应。 （第一课时 酯）【学习目标】了解酯的组成和结构特点以及酯的物理性质和存在；掌握乙酸乙酯水解反应的基本规律,理解在不同条件下酯水解程度的差异；掌握羧酸和酯之间的相互转化。【学习重、难点】酯的组成、结构及化学性质【学习过程】旧知再现：1官能团、取代基及原子间的连接方式要正确，官能团写在左边时要特别注意。请订正下面的错误。(1)丙二醛：CHOCH2CHOOHCCH2CHO。(2)对苯二酚 。(3)甘氨酸：NH2CH2COOHH2NCH2COOH。(4)聚
13、丙烯： 。2由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有(D)OHCH3COOH CHOA2种 B3种 C4种 D5种解析：两两组合形成的化合物有10种，其中OH与COOH 组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只有 (甲酸)、CH3COOH、OHCCOOH 5种有机物能与NaOH反应。新知探究：活动一：酯的定义和结构酯是指羧酸分子中的OH被OR取代后的产物,酯的通式简写为RCOOR,R和R可以相同也可以不同,其官能团的名称为酯基。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2n+1COOCmH2m+1。答案：OHORRCOOR酯基CnH2n+1COOCmH
14、2m+1活动二：酯的性质1.物理性质酯的密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。2.化学性质在酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反应,生成相应的酸和醇。如乙酸乙酯水解反应的化学方程式为:酸性条件下可逆:。碱性条件下不可逆:。答案：小难易芳香气味液水解反应酸醇CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH【互动探究】酯的结构与性质(1)1 mol与足量的NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为。(2)某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和
15、Z,同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,化合物X可能是。乙酸丙酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸乙酯(3)分子式为C10H12O2的同分异构体有很多,写出满足下列条件的同分异构体的结构简式并总结出书写同分异构体的方法。条件:含有苯环且苯环上含有一个取代基。条件:属于酯类化合物。答案：(1)5 mol (2)(3)、解析：(1)1 mol该物质中含1 mol酚羟基,消耗1 mol NaOH;含2 mol酯基,水解生成2 mol羧酸和2 mol酚羟基,需消耗4 mol NaOH,共消耗5 mol NaOH。(2)相同条件下,相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同,说明Y和Z的相对分子质量相等,所以水解
16、生成的醇比羧酸多一个碳原子。【思考交流】1.符合通式CnH2nO2的有机物包括哪些类别的物质?2.酯在酸性条件和碱性条件下均能发生水解反应,哪种条件下水解速率更快更彻底?为什么?3.酯在常温下和加热条件下的水解速率哪一个更快?4.酯化反应与酯在酸性条件下水解反应所用硫酸的浓度是否相同?为什么?5.二乙酸乙二酯和乙二酸二乙酯相同吗?为什么?答案：1.饱和一元羧酸、饱和一元酯和羟基醛等的通式,都是CnH2nO2。2.碱性条件下水解速率更快更彻底。酯在酸性条件下的水解是可逆反应,而在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,二者不能再反应生成酯,故水解速率更快且更彻底。3.加热条件下;温度越高,酯水解速率越快。
17、4.不同。酯化反应中,除利用硫酸的催化性以外,还要利用它的吸水性,以提高醇和羧酸的转化率,故要选用浓硫酸;酯的水解反应中,只需利用硫酸的催化性,故选用稀硫酸就可以。5.不相同;二乙酸乙二酯是2个乙酸与1个乙二醇酯化生成的酯,乙二酸二乙酯是1个乙二酸与2个乙醇酯化生成的酯。【拓展探究】1.如何对酯类物质进行命名?2.甲酸某酯含有哪些官能团?有哪些特性?3.已知分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体,则分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体有哪些?答案：1.酯类物质是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的,称为某酸某酯。如(苯甲酸乙酯)、C2H5OOCCOOC2H5(乙二酸二乙酯)、CH3COOCH2CH
18、2OOCCH3(二乙酸乙二酯)、(乙二酸乙二酯)、CH3CH2ONO2(硝酸乙酯)。2.甲酸某酯的结构简式为HCOOR,含有一个酯基和一个醛基,所以甲酸某酯除能发生酯的水解反应外,还能发生醛的特征反应,如银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应等。由此可知能发生银镜反应的有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。3.羧酸类:CH3CH2CH2COOH、酯类:HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。【巩固训练】1.下列关于羧酸和酯的说法中正确的是()A.羧酸和酯的通式均可用CnH2nO2表示B.酯都能发生水解反应C.酯都不能发生加成反应D.羧酸均易溶于水,而酯均难溶于水
19、2.某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式为。下列关于A的说法中正确的是()A.属于芳香烃B.易溶于水C.1 mol A与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOHD.一定条件下可发生加成反应和消去反应3.分子式为C8H16O2的有机物X,水解生成Y、Z两种碳原子数相同的直链有机物,其中Z可与Na2CO3溶液反应,Y不能转化为Z,则X为()A.2-甲基丙酸丁酯B.丁酸丁酯C.丁酸-2-丁酯D.丁烯酸丁酯4在阿司匹林的结构简式(如图所示)中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是()A BC D5迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质
20、，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应6.甲、乙、丙、丁4种有机物的化学式均为C3H6O2,根据下列性质写出符合题意的上述4种物质的结构简式。(1)甲能跟NaHCO3反应放出CO2,甲为。(2)乙不能跟NaHCO3反应,但能与金属钠反应,还能发生银镜反应,乙为。(3)丙不能发生酯化反应,也不能与NaOH溶液反应,但能发生银镜反应,丙为。(4)丁既能发生银镜反应,也能发生水解反应,丁为。答案：1.B
21、2.DA物质是芳香族化合物,不是烃;A中亲水基团只有1个羟基,分子又较大,故难溶于水;A属于酚酯,又含有卤素,它们都能水解,故1 mol A能消耗3 mol NaOH;苯环能加成,卤素能消去。3.C4.D处发生NaOH与COOH的中和反应，处是酯在NaOH溶液中的水解。5.C该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol 迷迭香酸最多能和7 mol 氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol 迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。6.(1)CH3CH2COOH (2)CH3CH(OH)CHO或CH2(OH)CH2CHO(3)CH3OCH2CHO (4)HCOOCH2CH3