1、高中化学酯 油脂一、考点突破知识点考纲要求题型说明酯油脂了解酯的组成和主要性质了解油脂的组成和主要性质选择题油脂属于酯类二、重难点提示重点:酯的水解。难点:油脂的皂化反应。考点一、酯1. 概念和结构特点酸()与醇(ROH)发生酯化反应生成的一类有机物,结构简式为,官能团为。2. 物理性质气味状态水溶性密度特殊香味液体或蜡状固体难溶于水比水小3. 化学性质水解反应(1)乙酸乙酯在酸性、碱性(NaOH溶液)下水解的化学方程式为: CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH思考:为何酯在酸性条件下水解方程式用“”,而
2、在碱性条件下水解方程式用“”?答案:酯的水解反应是可逆反应,酸性条件下水解生成的酸和醇同时又可反应生成酯,故用“”;但碱性条件下,酸与碱生成了盐,不再与醇发生反应,水解几乎完全,故用“”。(2)酯的水解反应与酯化反应互为可逆反应,根据酯形成的实质酸脱羟基醇脱氢,可推知酯的水解的断、成键过程可表示为: 考点二、油脂1. 组成油脂属于高级脂肪酸甘油酯,即 高级脂肪酸 (RCOOH)和 甘油 发生酯化反应的产物。2. 结构说明:(1)高级脂肪酸中的烃基R1、R2、R3既有饱和的,也有不饱和的,如果R为不饱和烃基,则油脂兼有烯烃和酯的化学性质,可以发生水解反应和加成反应。(2)由于油脂分子中含有3个酯
3、基,故 1 mol 油脂在 NaOH溶液中发生水解时,可消耗3 mol NaOH。3. 分类油和脂肪统称为油脂;天然油脂都是混合物,无固定熔、沸点。4. 物理性质油脂难溶于水,密度比水小。5. 化学性质(1)酸性水解制高级脂肪酸硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式为(2)碱性水解(又称皂化反应)制肥皂硬脂酸甘油酯在碱性条件下发生水解的化学方程式为:思考:可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污,其原理是什么?答案:炊具上的油污一般是油脂。油脂属于酯,不溶于水,在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱的水溶液显碱性,并且随温度升高碱性增强,因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果很
4、好。6. 主要作用(1)油脂是食物的重要组成部分,是热值最高的营养物质。(2)油脂也是一种重要的工业原料,可以制造肥皂和油漆等。(3)油脂水解的另一产物甘油也是重要的工业原料。【随堂练习】可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是()A. 反应液使红色石蕊试纸变蓝色B. 反应液使蓝色石蕊试纸变红色C. 反应后静置,反应液分为两层D. 反应后静置,反应液不分层答案:D思路分析:不分层,说明没有油脂剩余,证明油脂皂化完全。例题1 某种酯的结构可表示为,其中mn5。该酯的一种水解产物经催化氧化可转化为它的另一种水解产物,则原来的酯是()A. 丙酸乙酯 B. 乙酸乙酯C. 丁酸甲酯 D. 丙酸丙酯思路分析:
5、酯水解生成羧酸和醇,且醇能催化、氧化成酸,得出醇与酸分子中碳原子数相同且OH在链端,又因为mn5,故n3,m2,即该酯为CH3CH2OCH2CH2CH3,D正确。答案:D例题2 关于油、脂和酯的比较,正确的是()A. 油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯,是纯净物B. 脂是高级脂肪酸的混甘油酯,属纯净物C. 油和脂是由于所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起熔点不同而互相区分的D. 脂是高级脂肪酸中所含饱和烃基较多的甘油酯,脂属于酯类思路分析:酯为含有的物质;油脂为高级脂肪酸的甘油酯。油和脂的主要区别是饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起的,饱和烃基多的为脂,不饱和烃基多的为油。答案:CD【易错指津】油脂与酯、油脂与矿物油的区别与联系(1)油脂与酯的关系:(2)油脂与矿物油的比较:物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸形成的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)的混合物含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质,不能水解两者具有酯的性质,能水解,油具有类似乙烯的性质,能发生加成反应鉴别加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化举例牛油、猪油菜籽油、花生油煤油、润滑油、石蜡油