1、专题能力提升1误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。分析 苯酚与水能形成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是溶有水的苯酚层，上层是溶有苯酚的水层，故应用分液的方法分离出苯酚。2误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。分析 苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应，生成苯酚钠和碳酸氢钠。3误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。分析 酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。4误认为醇一定可发
2、生去氢氧化。分析 与羟基直接相连的碳原子必须同时连有氢原子的醇，才能发生去氢氧化，否则该醇不能发生去氢氧化，如叔丁醇。5误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。分析 与羟基相连的碳原子上连有氢原子就能发生去氢氧化反应，若该碳原子上有一个氢原子则氧化成酮，如2丙醇。若该碳原子上有两个氢原子则氧化成醛，如1丙醇。6误认为醇一定能发生消去反应。分析 甲醇和与羟基相连碳邻碳无氢的醇不能发生消去反应。7误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。分析 乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。一、酯化反应的几种基本反应类型(1)基本的简单反应，如：一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。二元羧酸(或二元醇)与一元醇(
3、或一元羧酸)反应生成二元酯。(2)无机含氧酸与一元醇(或多元醇)形成无机酸酯，如：(3)高级脂肪酸与甘油形成油脂，如：3C17H35COOHC3H5(OH)3(C17H35COO)3C3H53H2O(4)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯，如：(5)羟基酸分子间形成交酯，如：(6)二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯，如：(7)羟基酸分子内脱水成环，如：由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。【例1】某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分
4、反应试剂和条件未注明)：已知：E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同化学环境的氢原子，其个数比为31。ROOCCH2COORCH2=CHCOOR 乙醇钠(R、R、R代表相同或不相同的烃基)。(1)A分子中的含氧官能团的名称是_。(2)DE反应的化学方程式是_。(3)AB反应所需的试剂是_。(4)GH反应的化学方程式是_。(5)已知1 mol E 与2 mol J 反应生成1 mol M，则M的结构简式是_。(6)E的同分异构体有下列性质：能与NaHCO3反应生成CO2；能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有_种，其中任意1种的结构
5、简式是_。(7)J 可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是_。解析 由“E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应”，得出E中含有酯基，又由“核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为31”，得出E分子中的8个氢原子共分两种，再结合氧原子的数目可知该分子含有两个酯基，是对称结构，得CH3OOCCH2COOCH3。结合CD的反应条件，得出D为HOOCCH2COOH，C为OHCCH2CHO；再结合“A为含氯的有机化合物且A在O2/Cu、生成F”，得出A为HOCH2CH2CH2Cl，B为HOCH2CH2CH2OH，F为ClCH2CH2CHO，G为ClCH2CH2COOH；再 结
6、 合 信 息 和 框 图 中 E J 乙醇钠 M，可 确 定 J 为CH2=CHCOOCH3，则 H 为 CH2=CHCOONa，故 GH反 应 的 化 学 方 程 式 是ClCH2CH2COOH 2NaOH 醇CH2=CHCOONaNaCl2H2O。答案(1)羟基(2)HOOCCH2COOH2CH3OH H3COOCCH2COOCH32H2O(3)NaOH 水溶液(4)ClH2CCH2COOH2NaOH醇 CH2=CHCOONaNaCl2H2O(5)(6)5 HCOOCH2CH2CH2COOH、【训练1】化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问
7、题：(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_，写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是_。(3)已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反 应 放 出 气 体 的 官 能 团，则 该 取 代 基 上 的 官 能 团 名 称 是_，另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构
8、简式是_。(4)A的结构简式是_。解析(1)由题意可推知，B 中的官能团为羧基，B 的结构简式为CH3COOH；乙酸与乙醇在浓硫酸催化下加热发生酯化反应CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O；(2)N(C)18060.0%129，N(H)1804.4%18，N(O)180160.0%4.4%164，则 C 的分子式为 C9H8O4；(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为碳碳不饱和键，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团为羧基；根据C的分子式可进一步推知，C的另外两个相同的取代基应为羟基，符合要求的C的结构简式为；(4)结合A的反应，A的分子式及B和C的结构简式可推知A
9、的结构简式为。答案(1)CH3COOH CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O 取代反应(或酯化反应)(2)C9H8O4(3)碳碳双键、羧基(4)二、加聚反应和缩聚反应1加聚反应加成聚合反应简称加聚反应，是指以不饱和烃或含不饱和键的物质为单体，通过不饱和键加成聚合成高聚物的反应。常见的反应类型有(1)聚乙烯型，如(2)聚1,3丁二烯型，如(3)混合型，如特别提示 加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n写在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“”表示。如聚丙烯的结构简式2缩聚反应缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(
10、如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。常见的反应类型有(1)醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基(OH)缩合成水的反应。如二元酸与二元醇之间的缩聚反应：nHOROHnHOOCRCOOH若单体为一种物质，则通式为nHORCOOH若有两种或两种以上的单体，则通式为nHORCOOHnHORCOOH(2)羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如：氨基酸聚合成蛋白质。若此类反应只有一种单体，则通式为nH2NRCOOHnH2O若有两种或两种以上单体，则通式为nH2NRCOOHnH2NRCOOH书写此类反应的化学方程式或高分子产物的结构简式的方法是：酸去羟基氨去氢。(3)中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成
11、水的反应。如：苯酚和甲醛的缩聚：3加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应相同单体是相对分子质量小的有机物；生成物有高分子化合物；单体可相同，也可不相同生成物无小分子有小分子(H2O、NH3等)高分子与单体组成相同组成不相同高分子相对分子质量是单体相对分子质量的整数倍单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子质量之差的n倍反应特点单体中含有不饱和键是加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如NH2、OH、COOH；官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合【例2】(2015北京理综，10)合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法正确的
12、是()A合成PPV的反应为加聚反应BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度解析 合成PPV的反应是缩聚反应，A项错误；聚苯乙烯可表示为，B项错误；两种有机物中含的碳碳双键的数目不同，因此不是同系物，C项错误；通过质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，又知道单体的相对分子质量，因此可得该高分子的聚合度，D项正确。答案 D【训练2】根据图示回答下列问题：(1)写出A、E、G的结构简式：A_，E_，G_；(2)写出反应的反应类型：_、_。(3)写出反应的化学方程式：_；写出反应的化学方程式(包括反应条件)：_。解析 本题比较简单，由E是高分子化合物推出D是氯乙烯；由H可逆推出F、G，本题的关键是要掌握由高分子化合物书写单体或由单体分析高分子化合物结构的方法。答案(1)CH2=CH2 HOOC(CH2)4COOH(2)加成反应 缩聚反应(3)ClCH2CH2ClNaOH C2H5OHCH2=CHClNaClH2OClCH2CH2Cl2NaOHH2O HOCH2CH2OH2NaCl
