1、第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第3课时苯、苯的同系物及其性质课后篇素养形成必备知识基础练1.下列关于苯的说法中,正确的是()A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同答案D2.鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是()A.液溴和铁粉B.浓溴水C.酸性KMnO4溶液D.在空气中点燃答案C3.下列对有机化合物结构或性质的描述,错误的是()A.将溴水加入苯中,溴水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应B.苯
2、分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷D.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应答案A解析将溴水加入苯中,由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大,苯萃取出了溴水中的溴,使溴水的颜色变浅,萃取过程是物理变化,不是加成反应,故A错误;苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故B正确;苯乙烯分子中含有苯环、碳碳双键,可发生加成反应,完全反应生成乙基环己烷,故C正确;苯环上的氢原子在氯化铁做催化剂的作用下能被氯原子取代,苯环侧链烃基上的氢原子在光照条
3、件下可被氯原子取代,故D正确。4.有8种物质:乙烷;聚乙烯;乙炔;苯;甲苯;溴乙烷;丙烯;环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色的是()A.B.C.D.答案A解析乙烷分子中只含有碳碳单键和碳氢键,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色;聚乙烯分子中只含有碳碳单键和碳氢键,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色;乙炔分子中含有碳碳三键等,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能使溴的CCl4溶液褪色;苯分子的不饱和度虽然较大,但不含有碳碳双键或碳碳三键,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色;甲苯分子中
4、,苯环上连有甲基,不能使溴的CCl4溶液褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色;溴乙烷分子中只含有单键,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色;丙烯分子中含有碳碳双键,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能使溴的CCl4溶液褪色;环己烯分子中含有碳碳双键,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能使溴的CCl4溶液褪色;综合以上分析,符合题意,故选A。5.(2020天津等级考)关于的说法正确的是()A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物答案A解析在分子中,CH3中碳原子采取sp3杂化,苯
5、环中碳原子采取sp2杂化,中碳原子采取sp杂化,A项正确;分子中共平面的原子数最多为15,因为单键可以旋转,CH3中碳原子和一个氢原子可与苯环共平面,B项错误;苯环中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,存在大键,C项错误;与Cl2发生取代反应时,氯原子能取代苯环和CH3中的氢原子,产物不止两种,故D项错误。6.下列关于甲苯的实验中,能说明侧链对苯环有影响的是()A.甲苯硝化生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.甲苯与氢气可以发生加成反应答案A解析苯与硝酸反应生成硝基苯,苯环上只有1个H原子被取代,甲基的加入使苯环活化,导致甲苯硝化生成三硝基甲苯,
6、硝基取代了在甲基的邻、对位的苯环上的H原子,说明侧链对苯环有影响,故选A项;甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为酸性高锰酸钾将甲苯上的甲基氧化成羧基,说明苯环对侧链有影响而不是侧链对苯环有影响,故不选B项;甲苯燃烧带有浓厚的黑烟是因为燃烧不充分,不能说明侧链对苯环有影响,故不选C项;甲苯和苯均能与氢气发生加成反应,不能说明侧链对苯环有影响,故不选D项。7.已知碳碳单键可以绕键轴旋转,某烃的结构简式如图,下列说法正确的是()A.该有机物的分子式是C14H18B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C.该烃的一氯代物最多有4种D.该烃是苯的同系物,能使酸性高锰酸钾褪色答案B解析该有机物的分子式是C14
7、H14,A错误;甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯的H原子位置,所以处于苯环这个平面。两个苯环相连,与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置,也处于另一个苯环这个平面,所以至少有9个碳原子共面,B正确;该烃含有5种不同化学环境的氢原子,该烃的一氯代物有5种,C错误;题给有机化合物分子中含有2个苯环,不是苯的同系物,D错误。8.某苯的同系物分子式为C8H10,若苯环上的氢原子被卤素原子取代,生成的一卤代物有三种同分异构体,则该苯的同系物可能有()A.4种B.3种C.2种D.1种答案C解析分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体:、。苯环上的一个氢原子被卤素原子取代得到一卤
8、代物,相当于苯环上的取代基多一个卤素原子,因此只要分析出上述四种同分异构体中苯环上不同化学环境的氢原子的种数即可。根据对称性分析如下:、,分别有3种、2种、3种、1种结构。故生成的一卤代物有三种同分异构体的该苯的同系物可能是或。9.某化合物W的分子结构可表示为。(1)W的分子式为。(2)W的一氯代物有种。(3)下列有关W的说法不正确的是(填编号)。a.能发生加成反应b.能发生氧化反应c.能发生加聚反应d.等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量,前者大(4)写出W的芳香族同分异构体(能发生聚合反应)的结构简式:。该物质发生聚合反应的化学方程式为。(5)W属于(填编号)。a.芳香烃b.环烃c.不
9、饱和烃d.炔烃答案(1)C8H8(2)2(3)d(4)n(5)bc解析(1)根据结构简式可知W的分子式是C8H8。(2)W的分子中有2种不同化学环境的H原子,所以W的一氯代物有2种。(3)W和苯的最简式相同,则等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量相等,d错误。(4)W的芳香族同分异构体能发生聚合反应,结合W的分子式可得该同分异构体是苯乙烯。(5)W属于环烃、不饱和烃。关键能力提升练10.(2020黑龙江大庆高二检测)下列反应能说明苯环对侧链有影响的是()A.对二甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生反应;甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应B.甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合溶液加热;苯与浓硝酸和浓硫酸混合溶液加热C
10、.乙苯与氢气在催化剂作用下加热反应;苯与氢气在催化剂作用下加热反应D.邻二甲苯与氯气在光照下发生反应;甲烷在光照下与氯气发生反应答案A解析对二甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯环对甲基有影响,甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,说明甲烷稳定,A项符合题意;甲苯中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子活泼,易发生取代反应,说明甲基对苯环有影响,B项不符合题意;乙苯和苯都能与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应,说明它们具有相似的结构,C项不符合题意;邻二甲苯与氯气在光照下发生侧链取代反应,甲烷与氯气也能发生取代反应,D项不符合题意。11.一种生产聚苯乙烯的流程如下,下列叙述正确的是()A.苯乙烯所有原子一定
11、在同一平面内B.乙苯和苯乙烯都不能使酸性KMnO4溶液褪色C.鉴别乙苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液D.反应的反应类型是加成反应,反应的反应类型是取代反应答案C解析由于单键能旋转,所以苯乙烯中苯环所在平面可能与乙烯基不在一个平面内,A错误;苯乙烯含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,乙苯中含有的侧链基团由于苯环的作用使其活泼,可以发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;苯乙烯含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,则可用Br2的四氯化碳溶液鉴别,乙苯不和Br2的四氯化碳溶液反应,C正确;反应的反应类型是加成反应,反应由乙苯生成苯乙烯,生成键,为消去反应,D错误。12.下列有关有机化合物
12、的结构和性质的叙述,正确的是()A.苯的硝化反应、丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应都属于取代反应B.C8H10含苯环的同分异构体有5种C.乙烯、苯、乙烷分子中的所有原子都在同一平面上D.莽草酸()能使溴的四氯化碳溶液褪色答案D解析丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应,A项错误;C8H10含有苯环的同分异构体有4种,分别为邻、间、对二甲苯和乙苯,B项错误;乙烷分子中的所有原子不可能共平面,C项错误;莽草酸分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。13.化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是()A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d
13、、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面答案D解析b为苯,对应的同分异构体可为环状烃,也可为链状烃,如HCCCHCHCHCH2,则b的同分异构体不仅仅是d和p两种,故A错误;给d分子中碳原子编号如图,对应的二氯代物中,两个氯原子可分别位于1、2,1、3,1、4,2、3等位置,故B错误;p与酸性高锰酸钾溶液不反应,且b与酸性高锰酸钾溶液也不反应,故C错误;d、p都含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则d、p所有原子不可能处于同一平面,只有b为平面形结构,故D正确。14.某有机化合物分子中碳和氢原子个数比为34,不能与溴水反应,却
14、能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在Fe存在时与液溴反应,能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是()A.CHCCH3B.C.CH2CHCH3D.答案B解析有机化合物分子中碳和氢原子个数比为34,可排除C项;又因其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍,则其相对分子质量为120,只有B项和D项符合题意;D项在Fe存在时与液溴反应能生成四种一溴代物,B项在Fe存在时与液溴反应能生成两种一溴代物。15.(2020山东临沂高二期中)下列关于同分异构体的说法正确的是()A.分子式为C3H6BrCl的有机化合物(不考虑立体异构)共4种B.C8H11N的同分异构体中含苯环
15、且苯环上有两个取代基的种数为9C.的一氯代物有5种D.的一氯代物有4种答案B解析A项所给物质可以看作Br、Cl取代C3H8上的H原子,有5种方式,先将Br取代C3H8上的H原子,再确定Cl原子的位置,Cl原子的位置如箭头所示,分别为,因此同分异构体有5种,A错误;B项中物质苯环上有2个取代基,可以是CH2CH3、NH2,存在邻、间、对3种结构,还可以是CH2NH2、CH3,存在邻、间、对3种结构,还可以是CH3,NHCH3,存在邻、间、对3种结构,一共有9种结构,B正确;C项中物质有2条对称轴,由于单键可以旋转,因此只有3种不同化学环境的氢原子,如图所示,其一氯代物只有3种,C错误;D项中物质
16、有3种不同化学环境的氢原子,如图所示,因此其一氯代物有3种,D错误。16.蒽()与苯炔(|)反应生成化合物X(立体对称图形),如下图所示:(1)蒽与X都属于(填字母,下同)。a.环烃b.烃c.不饱和烃(2)苯炔的分子式为,苯炔不具有的性质是。a.能溶于水b.能发生氧化反应c.能发生加成反应d.常温常压下为气体(3)下列属于苯的同系物的是。A.B.C.D.答案(1)abc(2)C6H4ad(3)D解析(1)蒽和X都只含C、H两种元素,都有环状结构,且都含有不饱和碳原子,故a、b、c项均正确。(2)由苯炔的结构简式,结合碳的四价结构,可确定其分子式为C6H4。烃都不溶于水,常温常压下是气体的烃其碳
17、原子数一般不超过4,因苯炔分子内含有不饱和键,可以发生氧化反应、加成反应。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环,且侧链均为烷基,满足条件的只有D项。17.苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响,其规律如下:.苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质。.可以把原有取代基分为两类:第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环原取代基的邻位和对位,如OH、CH3(或烃基)、Cl、Br等;第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环上原取代基的间位,如NO2、SO3H、CHO等。根据上述规律,写出下列转化过程中三步反应的化学方程式(已知反应产物中苯环上都是在原取代基的基础上
18、引入一个取代基)。答案+Br2+HBr;2+2HNO3+2H2O;2+2Br2+2HBr。解析首先根据苯的化学性质可推知A为,因为NO2为间位定位基,可推知反应产物中Br应在苯环上NO2的间位,同理可推知反应产物中NO2在苯环上Br的邻位或对位,即C为,在反应中,因的苯环上可取代的两个位置,既属于Br的邻位或对位,又属于NO2的间位,因此可得D、E结构简式应该为、。学科素养拔高练18.人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链烃的结构简式:(写一种即可)。(2)已知分子式为C6H6的结构有多
19、种,其中的两种为()()这两种结构的区别。定性方面(即化学性质方面):()能而()不能。a.被酸性高锰酸钾溶液氧化b.与溴水发生加成反应c.与溴发生取代反应d.与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面):1 mol C6H6与H2加成时()需消耗氢气 mol,而()需消耗氢气 mol。今发现C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构,该结构的二氯代物有种。(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,它的结构简式可能是下列中的。A.B.C.D.(4)根据第(3)小题中得到的萘的结构简式,它不能解释萘的下列事实。A.萘易升华B.萘能与H2发生加成反应C.萘分子中所有原子在同一平面内D
20、.一溴代萘(C10H7Br)只有2种同分异构体(5)现代化学认为萘分子中碳碳之间的键是。答案(1)CHCCCCH2CH3(其他合理答案均可)(2)ab323(3)C(4)A(5)介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的化学键解析(1)分子式为C6H6,含有两个三键且无支链的链烃的结构简式有CH3CCCCCH3、CHCCH2CH2CCH、CHCCH2CCCH3、CHCCCCH2CH3。(2)()中含有碳碳双键,能发生a、b、d项中的反应,含有,能发生c中的反应,()只能发生c、d项中的反应;与氢气发生加成反应,1 mol()消耗氢气3 mol,而1 mol()消耗氢气2 mol。二氯代物中的两个氯原子在同一底面内只有1种结构,在同一侧面内有2种结构,故二氯代物共有3种。(3)根据分子式判断只有C项符合。(4)萘分子中苯环能发生加成反应,所有原子在同一平面内,一溴代物有2种结构,不能解释A项。(5)萘分子的结构与苯环类似,其中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。12