1、醇的性质与应用羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。1.醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称 选含OH的最长碳链为主链从离OH最近的一端起编号取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油、丙三醇）一、醇1醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH
2、2=CHCH 2OHOHCH2OH2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。名称相对分子质量沸点/甲醇3264.7乙烷3088.6乙醇4678.5丙烷4442.1丙醇6097.2丁烷580.5表相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 醇的重要物性H HO OH H HOC2H
3、5结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。表含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259醇的重要物性结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：由于羟基数目
4、增多，使得分子间形成的氢键增多增强。饱和一元醇：CnH2n1OH或CnH2n2O（1）低级饱和一元醇为无色中性液体，易溶于水，有特殊气味，随碳原子数的增加，其溶解性逐渐降低，气味变为无味。（2）随碳原子的增加，醇的沸点增大；相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。（3）脂肪饱和醇的密度比水的密度小；同分异构体：支链越多，密度越小。3.醇的重要物理性质4、饱和一元醇的通式乙醇的结构C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OHOH（羟基）分子式结构式结构简式官能团【你想到了吗?】学生表演1527314546m/e相对丰度乙醇乙醇的质谱图29100%060%20%503020质谱法：学生表
5、演【你想到了吗?】乙醇的红外光谱图分子中有三种基团（依次为-OH、-CH3、-CH2）红外光谱学生表演乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子乙醇的核磁共振谱图显示分子中有三种氢原子的核磁共振谱图乙醇的物理性质：无色透明有特殊香味的液体 密度比水小(20时密度为0.789g/ml)易挥发（20时沸点为78.5）能跟水以任意比互溶能溶解多种有机物和无机物工业酒精(95%)无水酒精加新制生石灰再蒸馏 1钠与乙醇 2钠与水 3钠与乙醚 钠的现象 声的现象 实验结论 浮、熔有“嘶嘶”声Na的密度小于水，熔点低。钠与水剧烈反应，放出大量热，生成氢气 沉在底部无Na的密度大于乙醇。钠与乙醇缓慢反应，放出
6、氢气。沉在底部无不反应由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。1）乙醇与活泼金属反应反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22.乙醇的化学性质HC COH ，H HH H处OH键断开该反应属于反应。取代（可与前5种金属反应）2CH3CH2OHMg (CH3CH2O)2MgH2 2)乙醇的酯化反应 CH3CO-OH+H-O-C2H5 浓硫酸CH3COOC2H5+H2O 注意：酯化反应本质取代反应，该反应为可逆反应浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。断键：酸脱羟基，醇脱氢。学生表演H HHCCOH+HBr H HH HHCCBr+HOH H H
7、3）乙醇与氢卤酸的反应NaBr+H2SO4(浓硫酸）=NaHSO4+HBr 催化氧化由此可见，实际起氧化作用的是CuOCu是催化剂总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O Cu现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）2Cu+O22CuO红色变为黑色CH3CH2OH +CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙 醛乙 醇 4）氧化反应 醇氧化机理:-位断键R2COHR1H+O22生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应知识
8、拓展 叔醇(连接OH的叔碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛O=2RCH+2H2O 仲醇(OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1CR2+2H2O【课堂练习】判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物醛酮酮注意：连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？醇能被其它的强氧化剂氧化，如：使高锰酸钾溶液褪
9、色使重铬酸钾溶液变绿。思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？1、相邻两个碳原子2、邻碳有H，（即有H）3、条件为：浓硫酸，170CH3CH2OH+CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 浓硫酸 140 6）醇的分子间脱水取代反应5）醇的分子内脱水消去反应CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热 CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？反应 断键位置 分子间脱水与HX反应 与金属反应
10、消去反应催化氧化怎样制备无水乙醇CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOHOOCH3CH2-ONaCH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化学性质小结浓H2SO4170浓H2SO4140CH3C-O-CH2CH3O 1A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（）A.3:2:1 B.3:1:2 C.2:1:3 D.2:6:3【课题练习】B2已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体的数目是（）A.5种 B.6种 C.7种 D.8种D 3
11、有A、B、C、D四种饱和一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的3倍，A、B经消去反应生成同一种不饱和有机物，且A只有一种一氯代物，C中只含有一个CH3，D分子中则含有2个CH3，则A、B、C、D的结构简式是 A_，B_，C_，D_4、将等量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻后铜片质量与加热前相同的是（）A.硝酸B.无水乙醇C.石灰水D.盐酸B5、下列金属不能与乙醇反应生成氢气的是（）A 钠B 铜C 镁D 铝B下列一元醇可发生消去反应的是（），其对应的产物是_可发生催化氧化的是（），其对应的产物是_ABCDEFCH3OHCH2OHCH3CCH3CH3OHCH3CCH3
12、CH3OHCH2CH3CCH3CH3OHCH2CH3CH3CH3OHCHCH乙二醇2、化学性质（特性）（1）分子间脱水OHCH2CH2OH2CH2CH2CH2CH2OO+H2O浓硫酸+OHCH2CH2OHn催化剂CH2CH2OnH2On（2）催化氧化CCHHOOOHCH2CH2OHO2Cu+H2O 不稳定的醇CHOCH3OHCH2CHCHOHOHCH3CHOCH3失水医院用于医疗器械与环境的消毒课本P74下面小字是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液CH3OHCH3|OHCH3|OH它们与下列物质在结构上各有什么特点，什么关系？CH3OH邻甲基苯酚 间甲基苯酚 对甲基苯酚 什么是来苏水?苯甲醇苯甲
13、醚它们为分子式C7H8O且含苯环的同分异构体一.苯酚的分子结构（最简单的酚）分子式结构式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H或C6H5OHOH苯酚的分子结构模型比例模型球棍模型苯酚分子的球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面百度词条 根据实验探究苯酚的物理性质实验内容1 观察苯酚颜色、状态，闻其气味。2 试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解，振荡、静置。3 水浴中加热实验2试管，然后冷却。4 苯酚晶体分别加入到酒精中，与实验2比较。苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢
14、氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+因此，苯酚具有弱酸性。俗称石炭酸 不能使酸碱指示剂褪色。苯酚溶液滴加2-3滴 石蕊试剂 方案一：滴加NaOH 溶液 苯酚溶液方案二：无明显现象溶液由浑浊变澄清结论：苯酚可与NaOH反应，具有酸性。实验探究一：苯酚具有酸性吗？不能使酸碱指示剂褪色。1.弱酸性1）与氢氧化钠的反应OHONa NaOH HO2).与碳酸钠的反应-OH+Na2CO3 -ONa NaHCO33).与金属钠的反应 剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3 苯酚的
15、酸性到底有多弱？酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色。结论澄清溶液浑浊ONa+HClOH+NaCl2.取代反应羟基对苯环的影响+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。2，4，6三溴苯酚是不溶于水,易溶于有机物的白色沉淀浓溴水稀苯酚苯酚和苯与溴反应的比较苯酚 苯 反应物 反应条件 反应产物 结论 原因 稀苯酚浓溴水 苯和液溴 不用催化剂 Fe做催化剂 Br Br Br OH Br 苯酚比苯更易与溴发生反应 羟基对苯环的影响，使苯环活化 OH苯酚分子中，苯基和羟基是相互影响的，它们在相互影响中共同决定了苯酚的化学性质。此反应常
16、用于酚类的鉴别4、加成反应与H2加成3、苯酚的显色反应：+Fe3+OH6Fe(C6H5O)63-+6H+5、氧化反应（1）、易燃（2）、易被强氧化剂氧化四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂教室中的电木就是苯酚和甲醛聚合而成的。n +nHCHOOHH+-H2OOHCH2n五、生活中的酚类和环保（一）酚类化合物的毒害 （二）含酚类废水的处理 1、物理方法 吸附法、萃取法 活性碳苯、化学方法 沉淀、氧化、微生物处理法 苯酚与乙醇性质的比较苯酚()乙醇(CH3CH2OH)官能团酚羟基OH醇羟基OH水溶性常温下溶解度不大，65以上与水以任意比互溶 与水以任意比互溶电离
17、出H的能力比水强、溶液呈酸性比水弱、溶液呈中性主要化学性质性质活泼，弱酸性，能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、加成反应，常温下的缓慢氧化、燃烧等。性质较稳定，能与钠发生反应、消去反应、羟基的取代反应等，在点燃或有催化剂时可被O2氧化从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。练习：下列物质中：（A）（B）（C）（D）(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的（）(2)能与溴水发生取代反应的是（）(3)能与金属钠发生反应的（）OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSC
18、N四种溶液鉴别开来？现象分别如何？FeCl3溶液物质 苯酚 乙醇 NaOHKSCN现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 红色溶液 练习：用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？溴水物质 苯 己炔 苯酚现象 白色沉淀褪色混合液分层练习：下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（）A、丁烯B、乙醇C、苯酚D、氢硫酸C、D练习：下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（）A、Na2SO3 B、苯酚C、Na2O2D、CaO2 Na2SO3+O2=2 Na2SO4CaO+H2O=Ca(OH)2 2 Na2O2+2CO2=2 Na2CO3+O2CaO+CO2=CaCO3 2 Na2O2+2H2O=4NaOH+O2Ca(OH)2+CO2=CaCO3+H2O2NaOH+CO2=Na2CO3+H2OB、C
