1、第三章烃的衍生物第一节卤代烃课后篇素养形成必备知识基础练1.下列关于卤代烃的叙述错误的是() A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高答案B解析随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低,C项正确;等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。2.下列关于卤代烃的叙述正确的是()A.所有卤代烃都是难溶于水、密
2、度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应和消去反应C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的答案C解析所有卤代烃都难溶于水,但不一定都是密度比水小的液体,例如一氯甲烷是气体,溴乙烷密度比水大,A项错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,因此B项错误;所有卤代烃都含有卤素原子,C项正确;卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应,D项错误。3.(2021江苏淮安高二月考)2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应后的产物有()A.1种B.2种C.3种D.4种答案B解析2-溴
3、丁烷的结构简式是,在该物质分子中Br原子连接的C原子有两种不同位置的H原子,因此2-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生的有机化合物有CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3两种不同结构。4.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是()A.该反应为消去反应B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水,故装置可以省去答案D解析溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应生成乙烯、溴化钠和水,该反应属于消去反应,故A正确;产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴
4、水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验实验中是否有乙烯生成,故C正确;从装置导气管出来的气体除了乙烯外,还有乙醇,乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验,故装置的目的是除去乙醇,不可省去,故D错误。5.卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示,下列说法正确的是()A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是和B.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和C.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和答案C解析卤代烃的水解反应实质上就是取代反应,反应中X被OH取代,所以被破坏的键只有;卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个X原子和一个H原子
5、一同被脱去,而生成不饱和化合物和卤化氢的反应,被破坏的键应该是和。6.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中,产物只含有一种官能团的反应是()A.B.C.D.答案C解析与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,所得产物中只含有一种官能团即碳碳双键;与HBr发生加成反应,所得产物中只含有一种官能团即碳溴键。7.某卤代烃的结构简式如图,其为无色透明液体,微溶于水,可混溶于多数有机溶剂,易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。主要用于有机合成及用作溶剂等。下列有关该卤代烃的叙述正确的是()A.分子式为C4H8ClB.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.该卤代
6、烃的名字为2-氯丁烷D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下发生消去反应的有机产物只有一种答案C解析分子式为C4H9Cl,A项错误;2-氯丁烷中不含氯离子,不能和硝酸银反应,B项错误;主链含有4个碳原子,氯原子连在第2个碳原子上,故系统命名为2-氯丁烷,C项正确;发生消去反应可以得到1-丁烯和2-丁烯两种有机产物,D项错误。8.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应;取代反应;消去反应KOH的乙醇溶液、加热;KOH水溶液、加热;常温B消去反应;加成反应;取代反应NaOH水溶液、加热;常温;NaOH的乙醇
7、溶液、加热C氧化反应;取代反应;消去反应加热;KOH的乙醇溶液、加热;KOH水溶液、加热D消去反应;加成反应;水解反应NaOH的乙醇溶液、加热;常温;NaOH水溶液、加热答案D解析CH3CH(OH)CH2OH可以由CH3CHBrCH2Br水解得到,而CH3CHBrCH2Br可以由CH3CHCH2与溴加成得到,CH3CHCH2由CH3CH2CH2Br发生消去反应得到,故合成顺序为:CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH,从左至右发生的反应类型是消去反应、加成反应、水解反应,故答案选D。9.根据下面的反应路线及所给信息填空:AB(1)A的结构简式
8、是,名称是。(2)反应的反应类型是,反应的反应类型是,反应的反应类型是。(3)反应的化学方程式是,反应的化学方程式是。答案(1)环己烷(2)取代反应消去反应加成反应(3)+Cl2+HCl+2NaOH+2NaBr+2H2O解析由反应中A在光照条件下与Cl2发生取代反应生成,可推知A的结构简式为;反应是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成;反应是与Br2发生加成反应生成;反应是与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应得到。关键能力提升练10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是()A.分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,
9、均有沉淀生成B.向甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子C.乙发生消去反应得到两种烯烃D.丙与NaOH的水溶液共热,可生成醇答案D解析A项,甲、丙、丁均不能发生消去反应,所以甲、丙、丁中无沉淀生成,错误;B项,卤代烃和NaOH的水溶液共热发生取代反应生成NaX,但在检验卤素离子之前,应先加入足量稀硝酸,错误;C项,乙发生消去反应生成一种烯烃,为丙烯,错误;D项,丙与NaOH的水溶液共热生成C(CH3)3CH2OH,正确。11.某有机化合物的结构简式为,下列有关该有机化合物的叙述不正确的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能使溴水褪色C.在加热和催化
10、剂作用下,最多能和4 mol H2反应D.一定条件下,能和NaOH的乙醇溶液反应答案D解析分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项正确;分子中含有碳碳双键,能使溴水褪色,B项正确;苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,C项正确;分子中含有氯原子,但与该氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子,则不能和NaOH的乙醇溶液发生消去反应,D项错误。12.(2020江苏南京高二检测)下列反应所得的有机产物只有一种的是()A.等体积的甲烷与氯气在光照条件下的取代反应B.丙烯与氯化氢的加成反应C.在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反应D.
11、甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下的取代反应答案C解析甲烷与氯气在光照条件下反应生成多种氯代产物,故A项错误;丙烯与HCl的加成产物为CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3,故B项错误;在NaOH的乙醇溶液作用下发生消去反应只生成,故C项正确;甲苯与液溴在溴化铁作催化剂条件下,主要生成邻位和对位取代物,故D项错误。13.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是()A.环戊烷属于不饱和烃B.A的结构简式是C.反应的试剂可以都是强碱的乙醇溶液D.加入溴水,若溶液褪色则可证明已完全转化为答案C解析由合成路线可知,反应可以是环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应,反应为卤代烃的消去
12、反应,反应为烯烃与卤素单质的加成反应,反应为卤代烃的消去反应,合成路线为。环戊烷中共价键全部是单键,属于饱和烃,故A错误;A的结构简式为,故B错误;反应和反应均为卤代烃的消去反应,故反应的试剂可以都是强碱的乙醇溶液,故C正确;B为环戊烯,也能使溴水褪色,不能证明已完全转化为,故D错误。14.某物质是药品的中间体。下列针对该有机化合物的描述中,正确的是()能使溴的CCl4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色在一定条件下可以聚合成在NaOH水溶液中加热可以生成不饱和醇类在NaOH乙醇溶液中加热,可发生消去反应与AgNO3溶液反应生成白色沉淀A.B.C.D.答案A解析该有机化合物中含有,所以的说法正确
13、;因含有Cl,所以的说法正确;该有机化合物分子中氯原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,所以它不能发生消去反应,的说法不正确;氯代烃中不含Cl-,所以加AgNO3溶液,没有AgCl白色沉淀生成,的说法不正确。15.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:(1)标准状况下,11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式是。(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为。(3)D的结构简式为,D中碳原子是否都处于同一平面?。(4)E的一种同分异构体的结构简式是。(5)的反应类型依次是。(6)写出反应的化学方程式:、。答案(1)C4H10(
14、2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷(3)是(4)(答案合理即可)(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)(6)+Br2+2NaOH+2NaBr解析88 g CO2的物质的量为2 mol,45 g H2O的物质的量为2.5 mol,标准状况下,11.2 L气态烃A的物质的量为0.5 mol,所以1分子A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则A的分子式为C4H10。C4H10存在正丁烷和异丁烷两种同分异构体,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生一氯取代时有两种产物,且这两种产物在与NaOH的乙醇溶液共热时发生消去反应的产物只有一种,则A只能是异丁烷,与Cl2取代后的产物为2-
15、甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。B、C发生消去反应后生成D,则D为2-甲基丙烯。2-甲基丙烯在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E,则E为。E在NaOH的水溶液中加热水解生成F,则F为。16.某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a gcm-3,且熔、沸点较低。该RX可以跟稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。反应完成后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。过滤、洗涤,
16、干燥后称重,得到固体的质量为c g。回答下列问题:(1)装置中长玻璃管的作用是。(2)步骤中,洗涤是为了除去沉淀上吸附的(填离子符号)。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是,判断的依据是。(4)假设RX完全反应,则该卤代烃的相对分子质量是(列出算式)。(5)如果在步骤中所加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤中测得的c值(填下列字母)。A.偏大B.偏小C.不变D.大小不定答案(1)防止卤代烃挥发(或冷凝回流)(2)Ag+、Na+和N(3)氯得到的卤化银沉淀是白色的(4)(5)A解析本实验的反应原理是:RX+NaOHROH+NaX,NaX+AgNO3AgX+NaNO3。(1)因RX的熔、沸点较低
17、,加热时易挥发,所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代烃挥发(或冷凝回流)。(2)沉淀AgX吸附的离子只能是Na+、N和过量的Ag+。(3)因所得AgX沉淀是白色的,所以该卤代烃中所含的卤素是氯元素。(4)RClAgClMr143.5a gcm-3b mLc gMr=。(5)若加入的硝酸不足,则步骤所得的固体还会混有Ag2O,使c的值偏大。学科素养拔高练17.已知:CH3CHCH2+HBr(主要产物)。1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化:(1)A的分子式为;A的结构简式为。(2)上述反应中,是(填反应类型,下同)反应,是反应。(3)写出C、D、E的结构简式:C,D,E。(4)写出DF的化学方程式:。答案(1)C8H8(2)加成取代(3)(4)+NaOH+NaBr解析由1 mol 芳香烃A充分燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知,1个A分子中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,不饱和度为5,因含有苯环,由知A中必有碳碳双键,故A为。A与Br2加成得B:;A+HBrD,由已知信息知D为;F由D水解得到,故F为;H是F和醋酸反应生成的酯:。12